tert-butyl (4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)carbamate | 186179-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)carbamate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl {4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl}carbamate；tert-butyl N-[4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]carbamate
• CAS: 186179-24-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 342.459
• InChiKey: JAQRXLHKFLVFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-(4-aminobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  大环亚精胺生物碱(+)-(S)-二氢紫苏碱的新合成

  摘要：

  描述了大环亚精胺生物碱 (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) 的新颖、短且高度立体选择性合成。关键的合成步骤是在 Cs2CO3 作为模板存在的情况下，将手性胺 1 立体选择性加成到肉桂酸酯 2 和双 [甲苯-4-磺酰胺] 前体 12 的环化。15 的 1H-和 13C-NMR 光谱中的信号的明确分配是通过 2D NMR 光谱实现的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<161::aid-hlca161>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  大环亚精胺生物碱(+)-(S)-二氢紫苏碱的新合成

  摘要：

  描述了大环亚精胺生物碱 (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) 的新颖、短且高度立体选择性合成。关键的合成步骤是在 Cs2CO3 作为模板存在的情况下，将手性胺 1 立体选择性加成到肉桂酸酯 2 和双 [甲苯-4-磺酰胺] 前体 12 的环化。15 的 1H-和 13C-NMR 光谱中的信号的明确分配是通过 2D NMR 光谱实现的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<161::aid-hlca161>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesis of the Spermidine Alkaloids (−)-(2R,3R)- and (−)-(2R,3S)-3-Hydroxycelacinnine: Macrocyclization with Oxirane-Ring Opening and Inversion via Cyclic Sulfamidates
  作者：Nikolai A. Khanjin、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390160

  日期：2003.6

  were achieved with trifluoroacetyl protection. Macrocyclization of the corresponding cis-oxiranes was unsuccessful for steric reasons. Inversion at OHC(3) via nucleophilic displacement of the cyclic sulfamidate derivative with NaNO2 led to (2R,3S)-macrocycles. The synthesized (−)-(2R,3S)-3-hydroxycelacinnine ((−)-1b) was identical to the natural alkaloid.

  通过另一种途径合成了分别具有（2 R，3 R）和（2 R，3 S）绝对构型的大环内酰胺生物碱3-羟基celacinnine的两个差向异构体（-）- 1a和（-）- 1b涉及通过末端氨基在区域和立体选择性的环氧乙烷环上开环进行大环化（方案2和6）。提供适当的N保护的手性反式环氧乙烷前体（2 R，3 R一锅脱保护-大环化步骤在中等稀释度（0.005-0.01M）下进行。三氟乙酰基保护获得最佳收率（65-85％）。由于空间原因，相应的顺式-环氧乙烷的大环化是不成功的。在OHC（3）处通过环氨基磺酸盐衍生物与NaNO 2的亲核取代而发生反转，导致（2 R，3 S）-大环。合成的（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine（（-）- 1b）与天然生物碱相同。
• Electrospray-Ionization Mass Spectrometry. Part III. Acid-Catalyzed Isomerization ofN,N?-Bis[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]spermidines by theZip Reaction
  作者：Laurent Bigler、Christian F. Schnider、Wenqing Hu、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19960790810

  日期：1996.12.11

  The electrospray tandem mass spectra (ESI-MS/MS) of the three N,N′-bis[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]spermidines 1–3 displayed the same fragment-ion signals. These isomers could not be differentiated by ESI-MS/MS, since their fragmentation patterns are similar. (E,E)-N-(3-[15N]Aminopropyl)-3,3′-bis(4- hydroxyphenyl)-N,N′-(butane-1,4-diyl)bis[prop-2-enamide] ([15N(1)])-(1) was synthesized in order

  三个N，N'-双[（E）-3-（4-羟苯基）丙-2-烯酰基]亚精胺1-3的电喷雾串联质谱（ESI-MS / MS）显示相同的碎片离子信号。这些异构体无法通过ESI-MS / MS进行区分，因为它们的片段化模式相似。（E，E）-N-（3- [ 15N ]氨基丙基）-3，3′-双（4-羟苯基）-N，N′ -（丁烷-1，4-二基）双[prop-2-烯酰胺]（[ 15 N（1）]）-（1）的合成是为了获得有关断裂机理的进一步信息。1和[ 15 N（1）]- 1的ESI-MS / MS的比较揭示了[ 1 + H] +离子在质谱条件下的转氨基作用，即Zip反应。由于该反应，无法区分三种异构体1-3。
• Investigations on New Strategies for the Facile Synthesis of Polyfunctionalized Phosphinates:  Phosphinopeptide Analogues of Glutathionylspermidine
  作者：Shoujun Chen、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo971318l

  日期：1998.2.1

  Three possible methods for the facile synthesis of functionalized phosphinates, including the core of complex phosphinopeptide analogues of glutathionylspermidine, were explored. Among these methods, the three-component condensation reaction involving benzyl carbamate, an aldehyde, and a functionalized or nonfunctionalized phosphonite can afford a variety of protected alpha-aminophosphinates. However

  探索了三种轻松合成功能化次膦酸酯的方法，包括谷胱甘肽亚精胺的复杂次膦肽类似物的核心。在这些方法中，涉及氨基甲酸苄酯，醛和官能化或非官能化亚膦酸酯的三组分缩合反应可得到多种保护的α-氨基次膦酸酯。然而，仅通过含多胺的亚膦酸酯与源自三苯胺的席夫碱的酸催化的Pudovik-Abramov-型反应可得到含多胺的α-（氨基亚甲基）次膦酸酯。因此，尽管具有水解稳定性，但Tfa保护的含多胺的亚膦酸酯可与三苯甲基甲亚胺平稳反应，并提供相应的次膦酸酯，合成谷胱甘肽亚精胺合成酶的膦肽肽抑制剂的关键中间体。通过选择性脱保护并偶联至受保护的二肽来精制该中间体，提供了谷胱甘肽亚精胺的含丙氨酸的次膦酸酯类似物。讨论了三种探索方法的局限性和范围。
• A Novel Synthesis of the Macrocyclic Spermidine Alkaloid (+)-(S)-Dihydroperiphylline
  作者：Sergey A. Sergeyev、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(200201)85:1<161::aid-hlca161>3.0.co;2-l

  日期：2002.1

  A novel, short, and highly stereoselective synthesis of the macrocyclic spermidine alkaloid (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) is described. The key synthetic steps were the stereoselective addition of the chiral amine 1 to the cinnamate 2 and cyclization of the bis[toluene-4-sulfonamide] precursor 12 in the presence of Cs2CO3 as a template. Unambiguous assignments of the signals in both the 1H- and

  描述了大环亚精胺生物碱 (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) 的新颖、短且高度立体选择性合成。关键的合成步骤是在 Cs2CO3 作为模板存在的情况下，将手性胺 1 立体选择性加成到肉桂酸酯 2 和双 [甲苯-4-磺酰胺] 前体 12 的环化。15 的 1H-和 13C-NMR 光谱中的信号的明确分配是通过 2D NMR 光谱实现的。