(4S)-4-[(1S)-5-bromo-6-methoxy-2-methylsulfanylmethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 1033715-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (4S)-4-[(1S)-5-bromo-6-methoxy-2-methylsulfanylmethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S)-5-bromo-6-methoxy-2-(methylsulfanylmethoxy)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1033715-55-7
• 化学式: C₂₄H₃₄BrN₃O₅S
• 分子量: 556.521
• InChiKey: CWNQQIIXWDJGAJ-IERDGZPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯乙基氯甲酸酯 、 (4S)-4-[(1S)-5-bromo-6-methoxy-2-methylsulfanylmethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到(1S)-5-bromo-1-[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-6-methoxy-2-methylsulfanylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid-1-chloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芥子油C和E的合成：吲哚单元的改进制备。

  摘要：

  利用Makosza的吲哚合成技术，建立了一种改进的吲哚单元的合成方法，吲哚单元是eudistomin C的关键中间体。在改进的合成的基础上，实现了一种精简的欧司他敏E的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol800527p
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-O-methylsulfanylmethyl-hydroxylamine 、 (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 二氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以26%的产率得到(4S)-4-[(1S)-5-bromo-6-methoxy-2-methylsulfanylmethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  芥子油C和E的合成：吲哚单元的改进制备。

  摘要：

  利用Makosza的吲哚合成技术，建立了一种改进的吲哚单元的合成方法，吲哚单元是eudistomin C的关键中间体。在改进的合成的基础上，实现了一种精简的欧司他敏E的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol800527p