isopropyl benzylcarbamate | 5338-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl benzylcarbamate
• 英文别名: isopropyl N-benzylcarbamate；Propan-2-yl benzylcarbamate；propan-2-yl N-benzylcarbamate
• CAS: 5338-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: GEJIHIZACACFAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 isopropyl benzylcarbamate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基}-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到isopropyl benzyl(phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  无环仲酰胺的 Pd 催化 N-芳基化：催化剂开发、范围和计算研究

  摘要：

  我们报告了无环仲酰胺和相关亲核试剂与芳基九氟甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯和氯化物的有效 ​​N-芳基化。这种方法可以很容易地改变叔芳基酰胺中的芳香族成分。发现具有 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的新联芳基膦对这种酰胺化反应特别有效。通过合成、机械和计算研究探索了配体的关键方面。配体的系统变异揭示了 (1) 与磷相邻的“顶环”芳香碳上的甲氧基和 (2) 两个高度吸电子的 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的重要性. 计算研究表明，配体的缺电子性质对于促进酰胺与 LPd(II)(Ph)(X) 中间体的结合很重要。

  DOI：

  10.1021/ja9044357
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)-N'-[(propan-2-yloxy)carbonyl](propan-2-yloxy)carbohydrazide 在 caesium carbonate 、 溴乙酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到isopropyl benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的铈催化酮选择性CC键断裂

  摘要：

  在这里，我们报告了通过利用配体到金属的电荷转移（LMCT）激发模式对酮进行选择性C–C键断裂的通用催化流形。通过路易斯酸催化和LMCT催化的协同利用，可以选择性，有效地裂解酮的C–C键，从而可以通过顺序和正交的方式在裂解的C–C键的每个碳原子上安装不同的官能团。该反应歧管可结合可见光和廉价的铈盐，作为Norrish I型反应的光催化替代物。在操作简单的条件下，从简单的应变环丁酮到具有较少应变的环戊酮部分的复杂雄甾酮，各种各样的无环和环状酮，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.11.009

文献信息

• [EN] SEMI-SYNTHETIC ANALOGUES OF EPIPOLYTHIODIOXOPIPERAZINE ALKALOIDS<br/>[FR] ANALOGUES SEMI-SYNTHÉTIQUES D'ALCALOÏDES D'ÉPIPOLYTHIODIOXOPIPÉRAZINE
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2020237169A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Disclosed herein are compounds, compositions, and methods for inhibiting a histone methyltransferase. The compounds are verticillin derivatives that exhibit anti-proliferative activity against cancer cells. The compounds, compositions, and methods can be used to treat a subject with cancer.

  本文披露了一种抑制组蛋白甲基转移酶的化合物、组合物和方法。这些化合物是垂青霉素衍生物，对癌细胞表现出抗增殖活性。这些化合物、组合物和方法可用于治疗患有癌症的受试者。
• Study of the stability of carbocations by chlorosulfonyl isocyanate reaction with ethers
  作者：Ji Duck Kim、Gyoonhee Han、Lak Shin Jeong、Hyun-Ju Park、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00413-1

  日期：2002.5

  benzyl carbocations was investigated using the novel technique for comparing the stability of carbocations in solution developed by using a simple CSI reaction with various ethers. The p-methoxycinnamyl carbocation was the most stable in our reaction system and the next stable carbocation was the p-methoxybenzyl carbocation. The stability of the other carbocations decreased with methacryl, t-butyl, cinnamyl

  使用新颖的技术研究了各种烷基，烯丙基和苄基碳阳离子的稳定性顺序，用于比较通过使用简单的CSI反应与各种醚开发的溶液中碳阳离子的稳定性。该p -methoxycinnamyl碳正离子是我们的反应体系中最稳定，下一个稳定的碳正离子是p甲氧基苄基碳正离子。其他碳正离子的稳定性按甲基丙烯酸，叔丁基，肉桂基，丙烯酸，苄基，2°和烯丙基碳正离子的顺序降低。
• Heterogeneous CeO2 catalyst for the one-pot synthesis of organic carbamates from amines, CO2 and alcohols
  作者：Masayoshi Honda、Satoru Sonehara、Hiroshi Yasuda、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1039/c1gc15646b

  日期：——

  benzylamine, CO2 and methanol. The yield of methyl benzylcarbamate reached 92% at >99% benzylamine conversion and 92% benzylamine-based selectivity even in the absence of the dehydrating agents. The catalyst is reusable after the calcination at 873 K for 3 h. Various carbamates can be synthesized with good yield and high selectivity by the reaction of amines + CO2 + alcohols over CeO2. The main formation

  异质CeO 2 催化剂 可以催化一锅合成 苄基氨基甲酸甲酯 从 苄胺，CO 2和甲醇。的产量苄基氨基甲酸甲酯即使在不存在脱水剂的情况下，在> 99％的苄胺转化率和92％的基于苄胺的选择性下也达到92％。这催化剂在873 K煅烧3 h后可重复使用。通过氨基甲酸酯的反应可以合成高产率，高选择性的各种氨基甲酸酯。胺类+ CO 2 +酒类在CeO 2上。的主要形成途径苄基氨基甲酸甲酯 建议是碳酸二甲酯或碳酸二甲酯形成的前体与 苄胺。
• Smooth Isoindolinone Formation from Isopropyl Carbamates via Bischler–Napieralski-Type Cyclization
  作者：Satoshi Adachi、Masao Onozuka、Yuko Yoshida、Mitsuaki Ide、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/ol403142d

  日期：2014.1.17

  Isopropyl carbamates derived from benzylamines provide isoindolinones by treatment with phosphorus pentoxide at room temperature. Utility of this Bischler–Napieralski-type cyclization and a new mechanism involving a carbamoyl cation for rationalization of this smooth conversion are discussed.

  衍生自苄胺的氨基甲酸异丙酯通过在室温下用五氧化二磷处理提供异吲哚啉酮。讨论了这种Bischler–Napieralski型环化的实用性以及涉及氨基甲酰基阳离子的这种平滑转化合理化的新机制。
• Effect of successive increase in alcohol chains on reaction with isocyanates and isothiocyanates
  作者：Shahnaz Perveen、Arfa Yasmin、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1080/14786410802270738

  日期：2010.1.10

  The reaction of isocyanates and isothiocyanates with long-chain alcohols, e.g. n-hexanol, n-heptanol and n-octanol, exclusively gave N-aryl-O-alkyl carbamates, while N-aryl-O-alkyl carbamates were formed along with symmetrical 1,3-disubstituted ureas and thioureas when the same reactions were carried out with small-chain alcohols at room temperature without using any solvent.

  异氰酸酯和异硫氰酸酯与长链醇，例如将反应Ñ己醇，Ñ庚醇和Ñ辛醇，只给Ñ -芳基- ø -烷基氨基甲酸盐，而Ñ -芳基- ö烷基用对称沿形成氨基甲酸酯当在不使用任何溶剂的情况下与小链醇在室温下进行相同的反应时，1,3-二取代的脲和硫脲。