N,N'-bis(ethoxycarbonyl)phenylhydrazine | 56530-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(ethoxycarbonyl)phenylhydrazine
• 英文别名: 1,2-bis(ethoxycarbonyl)-1-phenylhydrazine；diethyl 1-phenylhydrazine-1,2-dicarboxylate；Diethyl-N-phenylhydrazodiformat；phenyl-hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid diethyl ester；Phenyl-hydrazin-N,N'-dicarbonsaeure-diaethylester；Phenylhydrazin-α.β-dicarbonsaeure-diaethylester；ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-phenylcarbamate
• CAS: 56530-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: UEGHCXFMIUKJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(ethoxycarbonyl)phenylhydrazine 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N-二苯尿烷
  参考文献：
  名称：

  AgF介导的烷氧基芳基硅烷与偶氮二羧酸盐的亲电胺化

  摘要：

  氟化银允许芳基三乙氧基硅烷和偶氮二羧酸盐之间的反应，通过芳基银的中间体提供芳基肼。

  DOI：

  10.1002/asia.202101345
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-苯基肼 在 乙醚 、 乙醇 、 硫酸 、 苯 作用下， 生成 N,N'-bis(ethoxycarbonyl)phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Rupe; Labhardt, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sc(OTf)₃Catalyzed Electrophilic Amination of Arenes: An Expeditious Synthesis of Aryl Hydrazides
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、G. Veerendhar、R. Srinivasa Rao、K. Nagaiah

  DOI：10.1246/cl.2002.318

  日期：2002.3

  Arenes react smoothly with diethyl azodicarboxylate in the presence of a catalytic amount of scandium triflate in dichloromethane at ambient temperature to afford the corresponding aryl hydrazides in high yields with high regioselectivity.

  在二氯甲烷中，于常温下，芳烃在催化量的三氟甲磺酸钪存在下顺利地与偶氮二甲酸二乙酯反应，以高区域选择性及高产率生成相应的芳基酰肼。
• Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed electrophilic amination of arylboronic acids with azo compounds for synthesis of arylhydrazides
  作者：Yan-Fung Lau、Chun-Ming Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c6ob00719h

  日期：——

  A [Cp*Rh(III)]-catalyzed electrophilic amination of arylboronic acids with diethyl azodicarboxylate (DEAD) was developed, and arylhydrazides were produced in excellent yields and selectivity. The analogous amination with the arylazocarboxylates afforded the corresponding N,N-diarylhydrazides. The electrophilic amination of arylboronic acids with azocarboxylates proceeds readily under mild conditions

  开发了[Cp * Rh（III）]与偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）催化的芳基硼酸亲电胺化反应，并以优异的收率和选择性生产了芳基酰肼。用芳基偶氮羧酸酯类似的胺化得到相应的N，N-二芳基酰肼。芳族硼酸与偶氮羧酸酯的亲电胺化反应在温和条件下以优异的官能团耐受性容易进行。获得高达99％的产率。初步的机理研究表明，可以排除偶氮偶合反应之前形成芳基铑（III）中间体的可能性。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Formation of Aryl Hydrazides from a Mitsunobo Reagent and Aryl Halides
  作者：Issa Yavari、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Yazdan Solgi、Salome Ahmadian

  DOI：10.1055/s-0030-1260802

  日期：2011.7

  The Mitsonubo reagent (triphenylphosphine and dialkyl azodicarboxylates) was employed as a potential anionic nucleophile in a reaction involving aryl halides to produce aryl hydrazides. Aryl iodides and bromides, with electron-withdrawing as well as electron-releasing groups on the aromatic ring, undergo coupling reactions in good yields. The optimized conditions are developed for aryl iodides at room

  Mitsonubo 试剂（三苯基膦和偶氮二羧酸二烷基酯）在涉及芳基卤化物以产生芳基酰肼的反应中用作潜在的阴离子亲核试剂。芳基碘化物和溴化物在芳环上具有吸电子和放电子基团，以良好的产率进行偶联反应。开发了室温下芳基碘和 60-75 °C 芳基溴的优化条件。
• 一种银介导的N-芳酰肼类化合物的制备方法
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN113248410B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明涉及一种N‑芳酰肼类化合物的制备方法，包括下列步骤，按先后顺序向反应器中加入AgF、反应物一、反应物二、丁酮和5号磁子一个，接上冷凝管并由下至上通冷凝水后将反应器置于30℃～70℃油浴锅中加热搅拌反应10～12h，终止反应，提纯产物得到N‑芳酰肼类化合物。本发明反应条件温和、选择性高、产率较高及对环境友好；有一定的生物活性，可用到药物、农药及涂料染料合成领域。
• An Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Hydrazine Derivatives with Aryl Halides
  作者：Zhaoguo Zhang、Fang-Fang Ma、Zhi-Yong Peng、Wan-Fang Li、Xiao-Min Xie

  DOI：10.1055/s-0030-1260337

  日期：2011.10

  A convenient method for the intermolecular N-arylation of hydrazides with aryl halides in the presence of a palladium catalyst, a MOP-type ligand, and Cs2CO3 is reported. The reaction gives coupling products in good to excellent yields and has a high tolerance towards a wide spectrum of functional groups.

  报告了一种在钯催化剂、MOP 型配体和 Cs2CO3 的存在下用芳基卤化物对酰肼进行分子间 N-芳基化的简便方法。该反应生成的偶联产物收率良好甚至极佳，并且对多种官能团具有很高的耐受性。