diethyl 1-(phenylsulfonyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 57049-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(phenylsulfonyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-benzenesulfonylhydrazine-1,2-dicarboxylate；1-Benzenesulfonyl-1,2-dicarbethoxy hydrazine；1-Benzolsulfonyl-1,2-diazandicarbonsaeurediaethylester；ethyl N-(benzenesulfonyl)-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 57049-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 316.335
• InChiKey: FHLFLJWJAQHPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(phenylthio)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.08h， 以80%的产率得到diethyl 1-(phenylsulfonyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由硫醇和偶氮二羧酸二烷基酯合成磺酰肼-1,2-二羧酸酯

  摘要：

  摘要 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588108

文献信息

• Oxidative addition of sodium and zinc arenesulfinates to derivatives of diazenedicarboxylic acid
  作者：John E. Herweh、Richard M. Fantazier

  DOI：10.1021/jo00863a026

  日期：1976.1
• Metal-Free Direct Hydrosulfonylation of Azodicarboxylates with Sulfinic Acids Leading to Sulfonylhydrazine Derivatives
  作者：Jiangwei Wen、Wei Wei、Daoshan Yang、Yufeng Fan、Lulu Fu、Hua Wang

  DOI：10.1080/00397911.2015.1034871

  日期：2015.7.3

  A metal-free direct hydrosulfonylation protocol of azodicarboxylates with sulfinic acids has been developed for the construction of sulfonylhydrazine-1,2-dicarboxylates at room temperature. This methodology provides an efficient and practical approach to prepare various sulfonylhydrazine-1,2-dicarboxylates in good to excellent yields, which has the advantages of operation simplicity, environmental friendliness, high atom economy, and mild reaction conditions.
• US4175200A
  申请人：——

  公开号：US4175200A

  公开（公告）日：1979-11-20
• Synthesis of Sulfonylhydrazine-1,2-dicarboxylates from Thiols and Dialkyl Azodicarboxylates
  作者：Jiaxi Xu、Bingnan Zhou、Xiao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588108

  日期：——

  thiols/thiophenols to dialkyl azodicarboxylates and subsequent oxidation with MCPBA. The protocol represents the first application of sulfenylhydrazines as precursors to sulfonylhydrazine derivatives, leading to a novel and effective method for the synthesis of sulfonylhydrazines. 1-Sulfonylhydrazine-1,2-dicarboxylates are efficiently prepared via nucleophilic addition of thiols/thiophenols to dialkyl azodicarboxylates

  摘要 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。