2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)furan | 32904-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)furan
• 英文别名: 2-((prop-2-ynyloxy)methyl)furan；propargyl furfuryl ether；2-[(2-propyn-1-yloxy)methyl]furan；2-(prop-2-ynoxymethyl)furan
• CAS: 32904-79-3
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: PACIZDGHLNLSOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-114 °C
• 密度：
  1.4821 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)furan 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-羟基-1,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDANTOIN DERIVATES AS KV3 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'HYDANTOÏNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KV3

  摘要：

  该发明提供了化合物的结构式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。

  公开号：

  WO2012168710A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 3-氯丙炔 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  A,B-Diheteropentalenes by a Tandem Intramolecular Diels-Alder/Reverse Diels-Alder Reaction Sequence. Application to the Synthesis of Thieno[3,4-b]furan

  摘要：

  2-呋喃甲硫醇（28）与丙炔酰氯发生烷基化反应，生成硫醚（22），硫醚经甲氧基羰基化反应生成乙炔酯（30）。加热后，这种物质发生分子内 Diels -Alder 反应，生成三环化合物 (32)。在 3,6- di (pyridin-2′-yl)-s- tetrazine 的存在下，(32) 通过进一步的 Diels -Alder 反应和两个反向 Diels-Alder 反应，得到 4,6- 二氢噻吩并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (38)。酯 (38) 可以通过脱氢反应得到噻吩并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (40)，而 (38) 经过水解、脱羧和脱氢反应得到母体噻吩并[3,4-b]呋喃 (5)。制备了 3-甲基-4,6-二氢噻吩并[3,4-b]呋喃 (46) 和 3-甲基噻吩并[3,4-b]呋喃 (47)；对 (46) 和 (47) 的 1H n.m.r .光谱中的 4JMe-C=C-H 偶联常数进行比较后发现，在 (46) → (47) 转化过程中，C2-C3 呋喃键的顺序有所增加。4,6- 二氢呋喃并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (39)、4,6-二氢呋喃并[3,4-b]呋喃 (27) 和 4,6- 二氢-6-苯基呋喃并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (53) 是通过类似的串联反应顺序制备的。这些化合物无法脱氢成为完全共轭的呋喃 [3,4-b]呋喃环系统。

  DOI：

  10.1071/ch9950593

文献信息

• HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20130267510A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDANTOÏNE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KV3
  申请人：AUTIFONY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012076877A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• Alternative synthetic approaches to (±)-euryfuran via the furan ring transfer reaction
  作者：Yoskiyasu Baba、Toshihiro Sakamoto、Seizo Soejima、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85635-0

  日期：1994.1

  effective synthetic approaches to (±)-euryfuran 1 are described. One synthetic route makes use of sequential furan ring transfer reaction type I and type III as key steps followed by Eschenmoser-type [3,3]sigmatropic rearrangement, and another route proceeded through furan ring transfer reaction type I and annulation with ethyl vinyl ketone subsequently.

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。
• Generation of Axially Chiral Fluoroallenes through a Copper-Catalyzed Enantioselective β-Fluoride Elimination
  作者：Thomas J. O’Connor、Binh Khanh Mai、Jordan Nafie、Peng Liu、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.1c05769

  日期：2021.9.1

  difluorides to generate axially chiral, tetrasubstituted monofluoroallenes in both good yields (27 examples >80%) and enantioselectivities (82–98% ee). Compared to previously reported synthetic routes to axially chiral allenes (ACAs) from prochiral substrates, a mechanistically distinct reaction has been developed: the enantiodiscrimination between enantiotopic fluorides to set an axial stereocenter. DFT

  在这里，我们报告了炔丙基二氟化物的铜催化甲硅烷基化以产生良好的产率（27 个实例 >80%）和对映选择性（82-98% ee）的轴向手性、四取代的单氟丙二烯。与先前报道的从前手性底物合成轴向手性丙二烯 (ACA) 的路线相比，已经开发了一种机制上不同的反应：对映体氟化物之间的对映体区分以设置轴向立体中心。DFT 计算和振动圆二色性 (VCD) 表明，从烯基铜中间体中消除 β-氟化物可能通过顺-β-氟化物消除途径进行，而不是通过反-消除途径。研究了 C1 对称 Josiphos 衍生配体对反应性和对映选择性的影响。该报告不仅展示了烯基铜物种（如其烷基对应物）可以进行 β-氟化物消除，而且这种消除可以以对映选择性方式实现。
• Intramolecular Capture of HDDA-Derived Benzynes: (i) 6- to 12-Membered Ring Formation, (ii) Internally (vis-à-vis Remotely) Tethered Traps, and (iii) Role of the Rate of Trapping by the Benzynophile
  作者：Yuanxian Wang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03436

  日期：2018.1.5

  hexadehydro-Diels–Alder reaction of substrates containing tethered trapping moieties. Products having new structural motifs can be created. (i) Medium-sized fused rings can be produced by varying the length of the tether. (ii) The tether can emanate from an atom within the linker unit that joins the 1,3-diyne and diynophile. (iii) The importance of the rate of trapping by the benzynophile is established.

  此处报道的研究已经确立了含有束缚捕集部分的底物的六氢-狄尔斯-阿尔德反应的新特征。可以创建具有新的结构图案的产品。（i）可以通过改变系链的长度来制造中型稠环。（ii）系链可以从连接1，3-二炔和二嗜亲核分子的连接器单元内的原子发出。（iii）确定了苯并嗜性菌捕获速度的重要性。