2-(2-iodoethyl)naphthalene | 75325-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-iodoethyl)naphthalene
• CAS: 75325-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₁I
• 分子量: 282.124
• InChiKey: CZLVVNAEIJTRNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-83 °C
• 沸点：
  344.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodoethyl)naphthalene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₅H₄₃N₅⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-(pent-4-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(2-iodoethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基4-氯苯基砜作为通用的1,1-合成子，可顺序进行α-烷基化/钴催化的烯丙基取代

  摘要：

  尽管烯丙基砜具有罕见的1,1-偶极合成子的独特潜力，但很少用于目标导向的合成中，这可能是由于缺乏用于支链选择性烯丙基取代的通用催化方法。在这里，我们确定了烯丙基4-氯苯基砜作为通用介导的碱介导的α-衍生化和随后的钴催化的烯丙基取代。连续转化允许高度区域选择性地获得具有多种脂族侧链的支链烯丙基取代产物。与传统的金属催化方案相比，光氧化还原使能的钴催化对于实现高产率和区域选择性的脱磺酰基取代是必不可少的，而传统的金属催化方案在相应的转化中导致了较差的结果。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707524

文献信息

• ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Apollo, Inc.

  公开号：US20130123231A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的化合物，以及其组合物和使用方法。
• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Iodination of Aryl Carboxylic Acids Enabled by Ligand‐Assisted Halide Exchange
  作者：Philip Boehm、Tristano Martini、Yong Ho Lee、Bastien Cacherat、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202103269

  日期：2021.7.26

  broadly applicable palladium-catalyzed iodination of inexpensive and abundant aryl and vinyl carboxylic acids via in situ activation to the acid chloride and formation of a phosphonium salt. The use of 1-iodobutane as iodide source in combination with a base and a deoxychlorinating reagent gives access to a wide range of aryl and vinyl iodides under Pd/Xantphos catalysis, including complex drug-like scaffolds

  我们报道了一种高效且广泛适用的钯催化碘化方法，通过原位活化酰基氯并形成鏻盐，对廉价且丰富的芳基和乙烯基羧酸进行碘化。使用 1-碘丁烷作为碘化物源，与碱和脱氧氯化试剂结合使用，可以在 Pd/Xantphos 催化下获得各种芳基和乙烯基碘化物，包括复杂的药物样支架。化学计量实验和动力学分析表明了一种独特的机制，涉及 C−P 还原消除以形成 Xantphos 氯化鏻，随后通过外球亲核取代引发不寻常的卤素交换。
• Ester Formation via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Chloroformates
  作者：Min Zheng、Weichao Xue、Teng Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03158

  日期：2016.12.2

  The synthesis of alkyl esters from readily available alkyl halides and chloroformates was achieved for the first time using a mild Ni-catalyzed reductive coupling protocol. Unactivated primary and secondary alkyl iodides as well as glycosyl, benzyl, and aminomethyl halides were successfully employed to yield products in moderate to excellent yields with high functional group tolerance.

  使用温和的Ni催化还原偶联协议首次实现了从容易获得的烷基卤化物和氯甲酸酯合成烷基酯。未活化的伯和仲烷基碘化物以及糖基，苄基和氨基甲基卤化物已成功用于以中等到极好的收率生产具有高官能团耐受性的产品。
• Chromium-Catalyzed Borylative Coupling of Aliphatic Bromides with Pinacolborane by Hydrogen Evolution
  作者：Aiping Fu、Lixing Zhao、Chao Li、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00171

  日期：2021.7.26

  precatalyst combined with 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-dipyridyl and aluminum, presenting a rare example of using HBpin as a borane reagent by coupling with alkyl bromides in forming borylated alkanes. Mechanistic studies indicate that aluminum plays important roles in the formation of reactive Cr species and aliphatic radicals, which lead to (alkyl)Cr by reaction with HBpin to give the products.

  描述了脂肪族溴化物和频哪醇硼烷 (HBpin) 之间的铬催化硼酸化偶联。该反应由低成本和实验室稳定的 CrCl 3作为预催化剂与 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶和铝结合促进，这是使用 HBpin 作为硼烷试剂的罕见例子通过与烷基溴偶联形成硼化烷烃。机理研究表明，铝在反应性 Cr 物质和脂肪族自由基的形成中起着重要作用，这些自由基通过与 HBpin 反应得到产物而导致（烷基）Cr。
• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：NIMBUS APOLLO INC

  公开号：WO2013071169A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides compounds, specifically thienopyrimidine derivatives, useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same for treating ACC-mediated disorders such as obesity, dyslipidemia, hyperiipidemia, fungal, parasitic or bacterial infections in a subject. The invention further provides a method of inhibiting ACC in a plant comprising contacting the plant with the inhibitor compound.

  本发明提供一种化合物，具体地是噻吩嘧啶衍生物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，其制药组合物以及使用相同的方法，用于治疗ACC介导的疾病，例如肥胖症、血脂异常、高血脂症、真菌、寄生虫或细菌感染。本发明还提供一种抑制植物中ACC的方法，包括将植物与抑制剂化合物接触。