(E)-2-(furan-2-ylmethylene)heptanal | 1608084-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(furan-2-ylmethylene)heptanal
• 英文别名: 2-(2-Furylmethylene)heptan-1-al；(2E)-2-(furan-2-ylmethylidene)heptanal
• CAS: 1608084-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VYGHECBPCQNYIS-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 正庚醇 在 2-丁烯腈 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到(E)-2-(furan-2-ylmethylene)heptanal
  参考文献：
  名称：

  基于伯醇的一锅相变脱氢交叉偶联法合成α，β-不饱和醛

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅钌催化的氢转移策略，用于直接获得α，β-不饱和醛。使用由醇原位制备的烯醇化物避免了处理不稳定的醛，并为与位置2取代的肉桂醛提供了非常诱人的途径。二氧化硅接枝的胺用作相转换标签，导致选择性的一锅法，有利于交叉脱氢偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol500916g

文献信息

• Alkali-promoted transition-metal-free oxidative condensation of biomass-derived furfural and alcohols
  作者：Yanfang Zhu、Yajun Wang、Xuran Xu、Guo-Ping Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133932

  日期：2024.4

  The oxidative condensation of furfural (FUR) with alcohols is considered to be an effective approach for the preparation of liquid transport fuel precursors. In this work, the transition-metal-free oxidative condensation of FUR with alcohols has been introduced, which is achieved by NaOBu-promoted hydrogen auto-transfer, aerobic dehydrogenation and aldol condensation under atmospheric atmosphere. C3–C10

  糠醛（FUR）与醇的氧化缩合被认为是制备液体运输燃料前体的有效方法。在这项工作中，介绍了FUR与醇的无过渡金属氧化缩合，该反应是通过NaOBu促进的氢自转移、有氧脱氢和在大气气氛下羟醛缩合来实现的。 C3-C10 伯醇可以与 FUR 顺利反应，在 60-70 °C 下生成 C8-C15 缩合产物，收率良好至优异。此外，由于仲醇的多个活性位点，FUR和C4-C8仲醇的缩合在25～40℃下实现，得到多种缩合产物。
• US4791098A
  申请人：——

  公开号：US4791098A

  公开（公告）日：1988-12-13
• Synthesis of α,β-Unsaturated Aldehydes Based on a One-Pot Phase-Switch Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Manuel G. Mura、Lidia De Luca、Maurizio Taddei、Jonathan M. J. Williams、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/ol500916g

  日期：2014.5.16

  hydrogen-transfer strategy for a direct access to α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The employment of enolates prepared in situ from alcohols avoided handling unstable aldehydes and provided a very appealing route to different cinnamaldehydes substituted in position 2. A silica-grafted amine was used as phase-switch tag leading to a selective one-pot process in favor of cross-dehydrogenative coupling

  已经开发出一种有效的一锅钌催化的氢转移策略，用于直接获得α，β-不饱和醛。使用由醇原位制备的烯醇化物避免了处理不稳定的醛，并为与位置2取代的肉桂醛提供了非常诱人的途径。二氧化硅接枝的胺用作相转换标签，导致选择性的一锅法，有利于交叉脱氢偶联产物。