N-(furan-2-ylmethyl)-3-methylaniline | 105909-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-3-methylaniline
• CAS: 105909-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GRNCNZSXCIUPRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-160 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-3-methylaniline 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 生成 3-m-Tolyl-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  呋喃系列研究。22.N-芳基糠基和5-甲基糠基胺及其N-烯丙基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00040a034
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-N-(3-methylphenyl)methanimine 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Hahn et al., Arhiv za Kemiju, 1954, vol. 26, p. 21,23, 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synchronizing Steric and Electronic Effects in {Ru^II(NNNN,P)} Complexes: The Catalytic Dehydrative Alkylation of Anilines by Using Alcohols as a Case Study
  作者：Daniel Weickmann、Wolfgang Frey、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201203285

  日期：2013.2.18

  single complexes in the alkylation of aniline with benzyl alcohol. The exact balance of redox potential and reactivity appears to be crucial for synchronizing the multiple hydrogen‐transfer events. The optimized catalyst structure was applied in a screening on scope and limitation in the catalytic dehydrative alkylation of anilines by using alcohols.

  从[RuCl 2（R 3 P）3 ]制备了一系列新的六配位Ru II（NNNN，P）}配合物。它们的结构由X射线晶体学确定。在苯胺与苯甲醇的烷基化反应中测试了这种新型配合物的催化潜力。在该测试反应中，检查了抗衡阴离子的影响以及对四齿配体和膦配体的电子影响。通过循环伏安法研究了所有配合物的电化学。取决于配体主链上的取代基，络合物显示出不同的行为。对于所有N-苄基取代的配合物，均观察到可逆的Ru II / III氧化还原电位，而N-甲基取代的络合物在小扫描速率下具有不可逆的氧化作用。此外，研究了配体支架和膦上不同取代基对Ru II / III氧化还原电势的电子影响。测得的E 0值与理论上确定的配合物的HOMO能量相关。另外，这些HOMO能量与苯胺与苯甲醇的烷基化中的单个络合物的反应性很好地相关。氧化还原电势和反应性的精确平衡对于同步多个氢转移事件似乎至关重要。将优化的催化剂结构用于筛选通过使
• Manganese catalyzed <i>N</i>-alkylation of anilines with alcohols: ligand enabled selectivity
  作者：Vinod G. Landge、Akash Mondal、Vinit Kumar、Avanashiappn Nandakumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8ob01886c

  日期：——

  Ligand enabled Earth-abundant manganese catalyzed N-alkylation of amines with alcohols via a hydrogen auto-transfer strategy is reported. The choice of the ligand plays a significant role in the alcohol reactivity (aliphatic or aromatic) toward N-alkylation reactions.

  据报道，通过氢自动转移策略，配体能够使富地球的锰催化胺与醇的N-烷基化。配体的选择在对N-烷基化反应的醇反应性（脂族或芳族）中起重要作用。
• Direct access to<i>N</i>-alkylated amines and imines<i>via</i>acceptorless dehydrogenative coupling catalyzed by a cobalt(<scp>ii</scp>)-NNN pincer complex
  作者：Siba P. Midya、Jayaraman Pitchaimani、Vinod G. Landge、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8cy00859k

  日期：——

  A simple, phosphine-free Co(II)-NNN pincer complex catalyzed direct N-alkylation of anilines with alcohols via hydrogen auto-transfer (HA) and selective acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) of benzylamines with alcohols affording imines with the liberation of molecular hydrogen and water is reported.

  一种简单的无膦的Co（II）-NNN钳状络合物通过氢自动转移（HA）和苄胺与醇的选择性无受体脱氢偶联（ADC）催化苯胺与醇的直接N-烷基化，从而提供亚胺并释放出分子据报道氢和水。
• A chiral cobalt(<scp>ii</scp>) complex catalyzed enantioselective aza-Piancatelli rearrangement/Diels–Alder cascade reaction
  作者：Bin Shen、Qianwen He、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc00542h

  日期：——

  A chiral N,N′-dioxide/cobalt(II) complex catalyzed highly diastereoselective and enantioselective tandem aza-Piancatelli rearrangement/intramolecular Diels–Alder reaction has been disclosed. Various valuable hexahydro-2a,5-epoxycyclopenta[cd]isoindoles bearing six contiguous stereocenters have been obtained in good yields with excellent diastereo- and enantio-selectivities from a wide range of both

  已公开了一种手性N，N'-二氧化物/钴（II）配合物，催化高度非对映选择性和对映选择性的串联氮杂-Piancatelli重排/分子内狄尔斯-阿尔德反应。从各种现成的2-呋喃基甲醇和N-（呋喃-2）中，以良好的收率获得了具有六个非连续立体中心的高收率的各种有价值的六氢-2 a，5-环氧环戊基[ cd ]异吲哚，并具有六个连续的立体中心。-基甲基）苯胺。
• Furfural and 5-(hydroxymethyl)furfural valorization using homogeneous Ni(0) and Ni(II) catalysts by transfer hydrogenation
  作者：Tamara Jurado-Vázquez、Alma Arévalo、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122162

  日期：2022.1

  The complex [dippeNi(COD)] (dippe =1,2-bis(diisopropyl phosphino)ethane) was used as a catalytic precursor in furfural (FF) and 5-(hydroxymethyl)furfural (HMF) valorization, along with formic acid as hydrogen transfer agent, to produce the corresponding alcohol in each case, with excellent yields (≥99%) and under mild conditions (5 h, 120 °C). The air-stable Ni(II)-catalyst precursor, [dippeNiCl2]

  复合物 [dippeNi(COD)]（dippe = 1,2-双（二异丙基膦基）乙烷）用作糠醛（FF）和 5-（羟甲基）糠醛（HMF）的催化前体，以及甲酸作为氢转移剂，在每种情况下生产相应的醇，在温和条件下（5 小时，120°C）以优异的收率（≥99%）。 空气稳定的 Ni(II) 催化剂前体 [dippeNiCl 2 ] 在 FF 加氢胺化中进行了评估，使用各种苯胺，使用 FA 作为氢源（在 16 小时和 120 °C 下），以生产具有出色的收率和选择性（89 至 >99%）。据我们所知，这是在氢转移协议中使用均相 Ni 催化剂对 FF 进行还原胺化以获得糠胺的第一份报告。

表征谱图