N-hydroxy-2,4-dimethylbenzamide | 1016501-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2,4-dimethylbenzamide
• CAS: 1016501-42-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09932538
• 分子量: 165.192
• InChiKey: WOUMJQFXRPYJPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2,4-dimethylbenzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,4-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Harisadhan; Baneerjee, Arghya; Rout, Saroj Kumar, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 2, p. 209 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-二甲基苯基)-N-羟基甲亚胺 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-hydroxy-2,4-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Harisadhan; Baneerjee, Arghya; Rout, Saroj Kumar, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 2, p. 209 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed Three‐Component Cascade Annulation for Modular Assembly of <i>N</i> ‐Alkoxylated Isoindolin‐1‐Ones with Quaternary Carbon Center
  作者：Wenbo Hu、Liqin Yan、Youpeng Zuo、Shuwen Kong、Yue Pu、Qiang Tang、Xinyu Wang、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.202200307

  日期：2022.8.2

  A cascade C−H activation, annulation, and etherification of N-hydroxybenzamides with propargylamines provides a flexible route to N-alkoxylated 3-arylisoindolin-1-ones. Three new bonds (C−C, C−N, and C−O) are generated to afford a series of isoindolin-1-ones bearing a tetrasubstituted carbon in 49–82% yield. The utility of this method was showcased by gram-scale synthesis and synthetic transformations

  N-羟基苯甲酰胺与炔丙基胺的级联 C-H 活化、环化和醚化为N-烷氧基化 3-arylisoindolin-1-ones提供了灵活的途径。生成三个新键（C-C、C-N 和 C-O），以 49-82% 的产率提供一系列带有四取代碳的异吲哚啉-1-酮。该方法的实用性通过产品的克级合成和合成转化来获得结构多样的异吲哚啉酮得到展示。
• Rh-Catalyzed Cascade C-H Activation/Annulation of N-Hydroxybenzamides and Propargylic Acetates for Modular Access to Isoquinolones
  作者：Taibei Fang、Shiwen Zhang、Qingqing Ye、Shuwen Kong、Tingting Yang、Kaijie Tang、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.3390/molecules27238553

  日期：——

  A sequential Rh(III)-catalyzed C-H activation/annulation of N-hydroxybenzamides with propargylic acetates leading to the formation of NH-free isoquinolones is described. This reaction proceeds through a sequential C-H activation/alkyne insertion/intramolecular annulation/N-O bond cleavage procedure, affording a broad spectrum of products with diverse substituents in moderate-to-excellent yields. Notably

  描述了 N-羟基苯甲酰胺与炔丙基乙酸酯的顺序 Rh (III) 催化的 CH 活化/环化，导致形成不含 NH 的异喹诺酮。该反应通过连续的 CH 活化/炔烃插入/分子内环化/NO 键裂解过程进行，以中等到极好的收率提供具有不同取代基的广泛产物。值得注意的是，该协议的特点是在一个锅中同时形成两个新的 CC/CN 键和一个杂环，同时释放水作为唯一的副产品。
• US6713629B2
  申请人：——

  公开号：US6713629B2

  公开（公告）日：2004-03-30