An efficient one-pot synthesis of N,N′-disubstituted phenylureas and N-aryl carbamates using hydroxylamine-O-sulfonic acid
作者:Jennifer Bao、Dale Kuik、Geoffrey K. Tranmer
DOI:10.1016/j.tet.2018.05.072
日期:2018.9
We have developed an efficient one-pot method for the microwave-assisted synthesis of ureas and carbamates via a proposed Lossen rearrangement. Herein we report the first examples of the direct conversion of benzoyl chlorides into N,N′-disubstituted ureas and N-aryl carbamates using hydroxylamine-O-sulfonic acid as reagent. Using our general method, we have produced 11 examples of N,N′-disubstituted
我们已经开发出一种有效的一锅法,可通过拟议的Lossen重排进行微波辅助合成尿素和氨基甲酸酯。在这里,我们报道了使用羟胺-O-磺酸作为试剂将苯甲酰氯直接转化为N,N'-二取代的脲和N-芳基氨基甲酸酯的第一个实例。使用我们的一般方法,我们使用各种取代的苯胺以及伯胺和仲胺生产了11个N,N'-二取代苯基脲的实例,收率高达95%。此外,我们能够生成一系列N使用伯,仲和叔醇可中等收率得到芳基氨基甲酸酯。