N-(4-methylbenzyl)-2,4-dimethylaniline | 356530-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)-2,4-dimethylaniline
• 英文别名: 2,4-dimethyl-N-(4-methylbenzyl)aniline；2,4-dimethyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 356530-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• mdl: MFCD03210658
• 分子量: 225.334
• InChiKey: CHXXOZAYUGTTAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2,4-dimethylphenyl)-1-(p-tolyl)methanimine 在 C₃₇H₆₈O₄P₂Ru 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 以88%的产率得到N-(4-methylbenzyl)-2,4-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROGENATION OF IMINES WITH RU COMPLEXES
  [FR] HYDROGÉNATION D'IMINES AVEC DES COMPLEXES DE RU

  摘要：

  本发明涉及催化氢化领域，并涉及具有双齿二膦配体或两个单齿膦配体、两个羧酸酯配体以及可选的二胺配体的钌配合物在氢化过程中将亚胺还原为相应胺的用途。

  公开号：

  WO2019166578A1

文献信息

• First used of Alkylbenzimidazole-Cobalt(II) complexes as a catalyst for the N-Alkylation of amines with alcohols under solvent-free medium
  作者：Neslihan Şahin、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121285

  日期：2020.7

  In this study, alkylbenzimidazole-cobalt(II)-catalyzed direct N-alkylation reactions of amines with alcohols derivatives have been investigated under solvent-free medium. For this purpose, a series of cobalt(II) complexes bearing N-alkylbenzimidazole complexes have been synthesized and novel complexes fully characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR and, 13C1H} NMR spectroscopies. Also, the

  在这项研究中，已经在无溶剂的介质下研究了烷基苯并咪唑-钴（II）催化的胺与醇衍生物的直接N-烷基化反应。为此目的，已经合成了一系列带有N-烷基苯并咪唑配合物的钴（II）配合物，并且通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C 1 H} NMR光谱对新型配合物进行了充分表征。另外，配合物2a的结构已经通过X射线晶体学确认。通常，N-烷基化反应通常在甲苯中与各种金属配合物包括钴一起进行。在该配合物的催化研究中，2a-c在没有溶剂的条件下进行，醇既充当溶剂又充当反应物。相对于甲苯，在无溶剂的中等溶剂中已发现胺产物根据亚胺产物的转化率和对烷基化反应的选择性高。
• Active ruthenium(II)-NHC complexes for alkylation of amines with alcohols using solvent-free conditions
  作者：Beyhan Yiğit、Emine Özge Karaca、Murat Yiğit、Nevin Gürbüz、Hakan Arslan、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114234

  日期：2020.1

  transmetallation reactions between silver(I) N-heterocyclic carbene complexes and [RuCl2(p-cymene)]2. All of the obtained complexes were characterized by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy, and the molecular structure of compound 3c was also determined by X-ray crystallography. These ruthenium complexes were tested for the alkylation of aromatic amines with a wide range of primary alcohols under solvent-free

  摘要通过银（I）N-杂环卡宾配合物与[RuCl2（p-cymene）] 2的金属间转移反应，制备了一系列带有苄基的N-杂环卡宾配体的钌（II）配合物。通过FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对所有获得的配合物进行表征，并且还通过X射线晶体学测定化合物3c的分子结构。在无溶剂条件下，使用氢借用策略对这些钌配合物进行了芳香胺与多种伯醇烷基化的测试。此处测试的所有化合物对这些反应均显示出优异的催化活性，并且使用2.5摩尔％的钌络合物选择性地获得了N-单烷基化产物。
• Novel <i>N</i> -Alkylbenzimidazole-Ruthenium (II) complexes: Synthesis and catalytic activity of N-alkylating reaction under solvent-free medium
  作者：Neslihan Şahin、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.4704

  日期：2019.2

  performed in toluene, the catalytic study of complexes 2a‐d has carried out no additional solvent and alcohol acted both as solvent and reactant of alkylating by using a little excess of alcohols. Surprisingly, conversion and selectivity of amine product for alkylation reaction have been seen high in medium solvent‐free relative to in toluene.

  在本文中，已经研究了胺与醇衍生物的直接N烷基化反应。为此，已经合成了带有N配位苯并咪唑配合物的新系列钌（II）配合物，并通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了全面表征。此外，配合物2b和2c的结构已通过X射线晶体学确认。尽管N-烷基化反应通常在甲苯中进行，但配合物2a-d的催化研究没有使用额外的溶剂，并且通过使用少量过量的醇，醇既充当溶剂又充当烷基化反应物。令人惊讶的是，与甲苯相比，在无溶剂的中等溶剂中胺产物的烷基化反应转化率和选择性高。
• Half-sandwich Ru(<scp>ii</scp>) arene complexes bearing benzimidazole ligands for the <i>N</i>-alkylation reaction of aniline with alcohols in a solvent-free medium
  作者：Metin Çiçek、Nevin Gürbüz、Namık Özdemir、İsmail Özdemir、Esin İspir

  DOI：10.1039/d1nj01539g

  日期：——

  investigated. For this purpose, a new series of half-sandwich ruthenium(II) complexes bearing N-coordinated benzimidazole complexes have been synthesized and fully characterized by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopies. Additionally, the structures of the complexes 2a–2e have been characterized by X-ray crystallography. All new complexes were investigated for their catalytic activities in the alkylation

  在本文中，使用借氢方法研究了胺与醇衍生物的直接N-烷基化反应。为此，合成了一系列新的带有 N 配位苯并咪唑配合物的半夹心钌 ( II ) 配合物，并通过 FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。此外，配合物2a-2e的结构已通过 X 射线晶体学表征。研究了所有新配合物在胺与醇衍生物的烷基化反应中的催化活性。发现在无溶剂介质中的烷基化反应是有效且有选择性的。
• Ruthenium(II)-NHC-catalyzed (NHC = perhydrobenzimidazol-2-ylidene) alkylation of amines using the hydrogen borrowing methodology under solvent-free conditions
  作者：Murat Yiğit、Emine Özge Karaca、Beyhan Yiğit、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s11243-019-00313-7

  日期：2019.9

  New ruthenium(II) complexes with N-heterocyclic carbene ligand were synthesized by transmetalation reactions between silver(I) N-heterocyclic carbene complexes and [RuCl2(p-cymene)]2. The complexes were characterized by physicochemical and spectroscopic methods. These ruthenium complexes were applied to the N-monoalkylation of aromatic amines with a wide range of primary alcohols under solvent-free

  通过银 (I) N-杂环卡宾配合物和 [RuCl2(p-cymene)]2 之间的金属转移反应合成了具有 N-杂环卡宾配体的新型钌 (II) 配合物。通过物理化学和光谱方法对复合物进行了表征。使用借氢策略，在无溶剂条件下，将这些钌配合物应用于芳香胺与多种伯醇的 N-单烷基化反应。使用所有钌配合物的催化反应产生具有高选择性的 N-单烷基化产物，使用糠醇作为烷基化剂。