2-(but-3-yn-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione | 149965-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-yn-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-But-3-ynoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 149965-79-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: DFFAKDLZMHTUPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-yn-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₂₀H₁₃NO₃
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内C–H / N–H官能团用于合成异恶唑烷融合的异喹啉-1（2H）-一

  摘要：

  已经通过电化学氧化诱导的经由酰胺基的分子内环化描述了用于构建异恶唑烷融合的异喹啉-1（2 H）-one的通用和实用的方案。在一个没有分隔的细胞中，异喹啉酮很容易在无金属，无添加剂和无外部氧化剂的条件下从带有CONHOR基团的各种可用酰胺中生成。此外，通过使用廉价的95％乙醇作为绿色溶剂，该转化过程可以顺利进行，并且可以扩展到克级。

  DOI：

  10.1039/c9gc03290h
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 3-丁炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(but-3-yn-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内C–H / N–H官能团用于合成异恶唑烷融合的异喹啉-1（2H）-一

  摘要：

  已经通过电化学氧化诱导的经由酰胺基的分子内环化描述了用于构建异恶唑烷融合的异喹啉-1（2 H）-one的通用和实用的方案。在一个没有分隔的细胞中，异喹啉酮很容易在无金属，无添加剂和无外部氧化剂的条件下从带有CONHOR基团的各种可用酰胺中生成。此外，通过使用廉价的95％乙醇作为绿色溶剂，该转化过程可以顺利进行，并且可以扩展到克级。

  DOI：

  10.1039/c9gc03290h

文献信息

• A General Cp*Co^III-Catalyzed Intramolecular C−H Activation Approach for the Efficient Total Syntheses of Aromathecin, Protoberberine, and Tylophora Alkaloids
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201702648

  日期：2017.9.7

  Herein, we report a Cp*CoIII‐catalyzed C−H activation approach as the key step to create highly valuable isoquinolones and pyridones as building blocks that can readily be applied in the total syntheses of a variety of aromathecin, protoberberine, and tylophora alkaloids. This particular C−H activation/annulation reaction was achieved with several terminal as well as internal alkyne coupling partners

  在此，我们报告Cp * Co III催化的C H活化方法是创建高度有价值的异喹诺酮和吡啶酮的重要步骤，这些异喹啉酮和吡啶酮可以轻松地用于各种芳香族素，原小ber碱和tylophora生物碱的总合成。这种特殊的CH活化/环化反应是通过多个末端以及内部炔烃偶联伙伴实现的，具有广泛的应用范围和出色的官能团耐受性。本文报道的该方案的合成适用性已在两个Topo-I-抑制剂和两个8-氧代小ber碱核心的合成中得到了证明，这些核心可进一步制成四氢小ber碱和原小ber碱生物碱。此外，这些构件也以方便的方式转化为六种不同的tylophora生物碱。
• Rhodium(III)-Catalyzed C(sp²)–H Functionalization of Cyclobutenes. Access to Cyclobuta[<i>c</i>]pyridones and -pyridines
  作者：Tomas J. Saiegh、Henri Chédotal、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03139

  日期：2019.10.18

  hydroxamates derived from cyclobutenyl carboxylic acids were identified as viable substrates in intramolecular rhodium(III)-catalyzed heteroannulations, which led to diversely substituted cyclobuta[c]pyridones. Further functionalization of the resulting cyclobutapyridones enabled the synthesis of cyclobuta[c]pyridines and other nitrogen heterocycles after electrocyclic ring opening of the four-membered ring

  衍生自环丁烯基羧酸的O-（ω-炔基）异羟肟酸酯被认为是分子内铑（III）催化的杂环化反应的可行底物，后者导致了不同取代的环丁环[c]吡啶酮。在四元环的电环开环之后，所得环丁吡啶酮的进一步官能化使得能够合成环丁[c]吡啶和其他氮杂环。
• Discovery of Potent and Selective Inhibitors against Protein-Derived Electrophilic Cofactors
  作者：Xie Wang、Zongtao Lin、Katelyn A. Bustin、Nate R. McKnight、William H. Parsons、Megan L. Matthews

  DOI：10.1021/jacs.1c12748

  日期：2022.3.30

  they have remained blind spots in traditional activity-based protein profiling (ABPP) approaches that target nucleophiles. More recently, reverse-polarity (RP)-ABPP using hydrazine probes identified an electrophilic N-terminal glyoxylyl (Glox) group for the first time in secernin-3 (SCRN3). The biological function(s) of both the protein and Glox as a cofactor has not yet been pharmacologically validated

  亲电子辅助因子广泛分布于自然界，在许多生理和疾病过程中发挥着重要作用，但它们在传统的以亲核试剂为靶标的基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 方法中仍然存在盲点。最近，使用肼探针的反极性 (RP)-ABPP 鉴定了亲电子Nsecernin-3 (SCRN3) 中首次出现的末端乙二醛 (Glox) 基团。蛋白质和 Glox 作为辅助因子的生物学功能尚未经过药理学验证，因为缺乏可能破坏并因此确定其活性的选择性抑制剂。在这里，我们提出了第一个平台，用于分析扩展的亲核探针库对主链羰基辅助因子（如 Glox 和丙酮酰基 (Pyvl) 基团）的反应性和选择性。我们首先在整个蛋白质组范围内应用文库来分析和确认与各种亲电蛋白靶点的结合，包括 secernin-2 (SCRN2)，此处显示也具有 Glox 基团。广泛反应的吲哚乙基肼探针用于体外竞争性RP-ABPP 测定从一组市售的亲核片段中筛选针对此类辅助因子的选择性抑制剂。使用含有
• [EN] AROMATIC AMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF IN ANTITUMOR DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AMIDE AROMATIQUE ET SON UTILISATION DANS DES MÉDICAMENTS ANTITUMORAUX<br/>[ZH] 一种芳香酰胺类衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：[en]SHANGHAI ZHEYE BIOTECHNOLOGY CO. LTD.;[zh]上海喆邺生物科技有限公司

  公开号：WO2024002210A1

  公开（公告）日：2024-01-04

  本发明提供一种芳香酰胺类衍生物，其立体异构体，互变异构体，溶剂化物及其药学上可接受的盐，还提供了该类化合物的制备方法以及该类化合物单独的或与其他药物联合使用在预防和/治疗细胞增殖性疾病、特别是与MEK，Raf介导的癌症有关的疾病方面的应用。
• Synthesis and Pharmacological Characterization of <i>O</i>-Alkynyloximes of Tropinone and <i>N</i>-Methylpiperidinone as Muscarinic Agonists
  作者：Rong Xu、Meng-Kwoon Sim、Mei-Lin Go

  DOI：10.1021/jm9708588

  日期：1998.8.1

  A number of O-alkynyloximes of tropinone and N-methyl-4-piperidinone have been synthesized and evaluated for muscarinic activity. The affinities of these oximes were tested in homogenates of cerebral cortex, heart, and submandibulary glands from rats using [H-3]pirenzepine and [H-3]- N-methylscopolamine as radioligands. The oximes bind to the cortical muscarinic receptors with pK(i) values varying from 3 to 7. Higher binding affinities were observed for the O-alkynyl tropinone oximes than the corresponding piperidinone analogues. Binding to the muscarinic sites in the heart and submandibulary glands was also observed but with lower affinities. Good M-1 subtype selectivity (10-fold or greater) was observed with some oximes (26a, 28a, 32a) at the cortical sites. These oximes also attenuated scopolamine-induced impairment of the water mask task in mice. Functional assays for Ma activity on the rat aorta showed that all oximes possessed M-3 agonist action but M-2 agonist activity was not observed at the endothelium-denuded rabbit aorta. Analysis of the quantitative structure-activity relationship (QSAR) indicated that the Connolly surface area is an important determinant of activity, accounting for 70% of the variation in cortical binding affinity among the oximes.