3-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2-methylpropanol | 1292254-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2-methylpropanol
• 英文别名: 3-(3,5-Ditert-butylphenyl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 1292254-18-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: CCSCDNVAKQTPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醇 、 2-甲基-3-苯丙醇 、 3-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2-methylpropanol 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(3-tert-butylphenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING M-SUBSTITUTED PHENYLALKANOLS BY MEANS OF ISOMERIZATION

  摘要：

  该发明涉及一种制备式(I)的m-取代苯基烷醇的方法，其中R1为C1-C5-烷基，R2、R3、R4和R5分别独立地为氢或甲基，其中在Friedel-Crafts催化剂存在下，式(I)给定的R1、R2、R3、R4和R5的含义的p-取代苯基烷醇(II)异构化为m-取代苯基烷醇(I)。通过氧化或脱氢，可以从式(I)的m-取代苯基烷醇中形成具有价值的产品，即对应的醛，这些醛被称为香料和香精化学品。

  公开号：

  US20120209031A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醇 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲基-3-苯丙醇 、 3-(3-tert-butylphenyl)-2-methylpropan-1-ol 、 3-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2-methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING M-SUBSTITUTED PHENYLALKANOLS BY MEANS OF ISOMERIZATION

  摘要：

  该发明涉及一种制备式(I)的m-取代苯基烷醇的方法，其中R1为C1-C5-烷基，R2、R3、R4和R5分别独立地为氢或甲基，其中在Friedel-Crafts催化剂存在下，式(I)给定的R1、R2、R3、R4和R5的含义的p-取代苯基烷醇(II)异构化为m-取代苯基烷醇(I)。通过氧化或脱氢，可以从式(I)的m-取代苯基烷醇中形成具有价值的产品，即对应的醛，这些醛被称为香料和香精化学品。

  公开号：

  US20120209031A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING M- OR P-SUBSTITUTED PHENYLALKANOLS BY ALKYLATION
  申请人：Lanver Andreas

  公开号：US20120209030A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention relates to a process for the preparation of m- or p-substituted phenylalkanols of the formula (I) in which R 1 is bonded to the phenyl ring in the m- or p-position and is C 1 -C 5 -alkyl, and R 2 , R 3 , R 4 and R 5 , independently of one another, are hydrogen or methyl, wherein an unsubstituted phenylalkanol of the formula (II) in which R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given under formula (I) is alkylated together with a C 1 -C 5 -alkyl halide of the formula (III) R 1 -Hal  (III), in which R 1 has the meaning given under formula (I) and Hal is halogen, in the presence of a Friedel-Crafts catalyst to give an m- or p-alkyl-substituted phenylalkanol of the formula (I), then the reaction mixture is worked-up and the desired m- or p-alkyl-substituted phenylalkanol of the formula (I) is separated off, the other formed by-products are returned to the reaction mixture and these are isomerized in the presence of a Friedel-Crafts catalyst to give the desired m- or p-alkyl-substituted phenylalkanol. From the m- or p-alkyl-substituted phenylalkanols of the formula (I), it is possible to form, by oxidation or dehydrogenation, as products of value, the corresponding aldehydes, which play an interesting role as fragrances and aroma chemicals.

  本发明涉及一种制备公式（I）中m-或p-取代苯基丙醇的方法，其中R1与苯环中的m-或p-位置相结合，为C1-C5烷基，而R2、R3、R4和R5独立地为氢或甲基。在存在弗里德尔-克拉夫茨催化剂的情况下，将具有公式（II）中R2、R3、R4和R5给定含义的未取代苯基丙醇与公式（III）中的C1-C5烷基卤代物R1-Hal（III）一起烷基化，其中R1具有公式（I）中给定的含义，Hal是卤素，以得到m-或p-烷基取代苯基丙醇的公式（I）式，然后处理反应混合物并分离所需的m-或p-烷基取代苯基丙醇的公式（I）式，将其他形成的副产物返回反应混合物并在弗里德尔-克拉夫茨催化剂的存在下进行异构化，以得到所需的m-或p-烷基取代苯基丙醇。从公式（I）中的m-或p-烷基取代苯基丙醇中，可以通过氧化或脱氢形成有价值的产品，即对应的醛，这些醛在香料和香气化学品中具有有趣的作用。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG M- ODER P-SUBSTITUIERTER PHENYLALKANOLE DURCH ALKYLIERUNG
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2490992B1

  公开（公告）日：2014-01-29
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG M-SUBSTITUIERTER PHENYLALKANOLE DURCH ISOMERISIERUNG
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2490993A2

  公开（公告）日：2012-08-29
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG M- ODER P-SUBSTITUIERTER PHENYLALKANOLE DURCH ALKYLIERUNG<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING M- OR P-SUBSTITUTED PHENYLALKANOLS BY ALKYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ALCANOLS PHÉNYLIQUES À SUBSTITUTION M OU P PAR ALKYLATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011048012A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung m- oder p-substituierter Phenylalkanole der Formel (I) worin R1 in m- oder p-Stellung an den Phenylring gebunden ist und C1-C5-Alkyl bedeutet und R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein unsubstituiertes Phenylalkanol der Formel (II) worin R2, R3, R4 und R5 die unter Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben zusammen mit einem C1-C5-Alkylhalogenid der Formel (III) R1HaI (III), worin R1 die unter Formel (I) angegebene Bedeutung hat und HaI Halogen bedeutet, in Gegenwart eines Friedel-Crafts Katalysators zu einem m- oder p-alkylsubstituierten Phenylalkanol der Formel (I) alkyliert, anschliessend das Reaktionsgemisch aufarbeitet und das gewünschte m- oder p-alkylsubstituierte Phenylalkanol der Formel (I) abtrennt, die übrigen gebildeten Nebenprodukte in das Reaktionsgemisch zurückführt und diese in Gegenwart eines Friedel-Crafts Katalysators zu dem gewünschten m- oder p-alkylsubstituierten Phenylalkanol isomerisiert. Aus den m- oder p-alkylsubstituierten Phenylalkanolen der Formel (I) können durch Oxidation oder Dehydrierung als Wertprodukte die entsprechenden Aldehyde gebildet werden, die als Duftstoffe und Aromachemikalien eine interessante Rolle spielen.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG M-SUBSTITUIERTER PHENYLALKANOLE DURCH ISOMERISIERUNG<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING M-SUBSTITUTED PHENYLALKANOLS BY MEANS OF ISOMERIZATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PHÉNYLALCANOLS À SUBSTITUTION M PAR ISOMÉRISATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011048068A2

  公开（公告）日：2011-04-28

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung m-substituierter Phenylalkanolen der Formel (I) worin R1 C1-C5-Alkyl ist und R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein p-substituiertes Phenylalkanol der Formel (II) worin R1, R2, R3, R4 und R5 die unter Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Friedel-Crafts Katalysators zu einem m-substituierten Phenylalkanol der Formel (I) isomerisiert. Aus den m-substituierten Phenylalkanolen der Formel (I) können durch Oxidation oder Dehydrierung als Wertprodukte die entsprechenden Aldehyde gebildet werden, die als Duftstoffe und Aromachemikalien bekannt sind.