Ethyl 5-tert-butylfuran-2-carboxylate | 5398-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Ethyl 5-tert-butylfuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-tert-butylfuran-2-carboxylate
• CAS: 5398-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: LUSKWSILYYBDOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-117 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-tert-butylfuran-2-carboxylate 在 异喹啉 、 氯化亚砜 、 氨基甲酸乙酯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到Ethyl 5-pivaloylisothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of 5-acylisothiazoles from furans

  摘要：

  预混的乙基氨基甲酸、亚硫酰氯和吡啶（生成噻唑氯，NSCl）在沸腾的苯或甲苯中能够进行区域特异性地将2,5-和2,3,5-取代的呋喃转化为5-酰基异噻唑。在沸腾的氯苯中，反应更快，产率普遍更高，且使用了更多的亚硫酰氯及吡啶或异喹啉作为碱。在更激烈的反应条件下，甚至完全取代的3-溴呋喃也能与溴发生取代反应生成异噻唑。对于那些带有电子吸引基团（如酯、氰、苯甲酰和苯磺酰）且位于α位的非活性呋喃，在较为激烈的条件下也能反应，生成5-酰基异噻唑，其中电负性基团位于3位。这些“活化”型的2-甲基-5-苯基和5-苯基-2-苯硫基呋喃也表现出类似的反应，其中电子供给基团会独占或主导成为5-酰基取代基。其结果可以通过呋喃环的初始亲电攻击解释，生成β-噻唑衍生物，随后自发环打开并闭合成异噻唑。报告了五种不同取代异噻唑化合物的X射线结构，所有化合物在其异噻唑环内的键合模式非常相似，似乎与取代基的电子吸引或供给特性无关。三种化合物（8a、8g和13）在固态下具有松散联接的链结构，邻近的分子通过氢键和π–π堆叠相互作用相连。

  DOI：

  10.1039/b101157j
• 作为产物：
  描述：

  氯代叔丁烷 、 2-呋喃甲基乙酯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 Ethyl 5-tert-butylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Furan Series. Chloralfuramides and Some of their Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01106a025

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Decarbonylative α-Alkylation of Acyl-Substituted Furans with Aliphatic Aldehydes as the Alkylating Agents
  作者：Wenkun Luo、Yongjie Yang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01002

  日期：2020.7.17

  protocol for FeCl2-catalyzed oxidative decarbonylative α-alkylation of acyl furans using alkyl aldehydes as the alkylating agents has been developed. This protocol affords α-alkyl-α-acylfurans in moderate to good yields in a practical and sustainable fashion. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via generation of an alkyl radical from the alkyl aldehyde, addition of the radical to

  已经开发出使用烷基醛作为烷基化剂的FeCl 2催化酰基呋喃的氧化脱羰基α-烷基化的方案。该方案以实用和可持续的方式提供中等至良好收率的α-烷基-α-酰基呋喃。机理研究表明，该反应是通过由烷基醛生成烷基，将自由基加至呋喃环并随后进行重新芳构化来进行的。
• Orientation in the Furan Series. XI. Cleavage-Rearrangements in Friedel-Crafts Reactions
  作者：Henry. Gilman、Joseph A. V. Turck

  DOI：10.1021/ja01871a070

  日期：1939.2
• Hydrogen Fluoride as a Condensing Agent. V. Reactions of Compounds Containing Oxygen and Reactions of Tertiary Halides with Olefins
  作者：J. H. Simons、S. Archer、H. J. Passino

  DOI：10.1021/ja01279a038

  日期：1938.12