N-cyclohexyl-2,3,4,5,6-pentafluoroaniline | 76572-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2,3,4,5,6-pentafluoroaniline
• 英文别名: CyNH-C6F5
• CAS: 76572-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₂F₅N
• mdl: MFCD11124924
• 分子量: 265.226
• InChiKey: JTZFSCANYPYJRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2,3,4,5,6-pentafluoroaniline 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-cyclohexyl-N-(perfluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  光催化加氢脱氟：轻松获得部分氟化芳烃

  摘要：

  多氟芳烃对于材料科学以及制药和农业化学工业至关重要，但通常很难获得。该通讯描述了一种光催化加氢脱氟方法，该方法从容易获得的全氟芳烃开始并选择性地减少 CF 键。该方法可以轻松获得许多部分氟化的芳烃，并且使用安全且廉价的胺作为还原剂以前所未有的催化活性发生。

  DOI：

  10.1021/ja500031m
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 环己胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到N-cyclohexyl-2,3,4,5,6-pentafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  卤素键ArX---N的形成对芳族卤化物的二酮键结铜催化的铜化胺化反应机理的影响

  摘要：

  已通过DFT研究了卤代芳基PhX（X = I，Br，Cl）与CuI催化的与二酮配体（ket = 2-乙酰基环己酸酯）缔合的环己胺的交叉偶联反应机理。可以与中间体[（ket）Cu-NHCy] -的阴离子氮参与卤素键形成（X = I，Br）的卤化苯分子可以进行分子内氧化加成，这与传统的氧化加成竞争3中心的途径，而那些不能（X = Cl）的途径经历经典的氧化加成反应，从而导致常见的络合物（ket）Cu III Ph（NHCy）。后者参与更快的还原消除，从而导致PhNHCy。C 6 F 5 I，其中最强的C 6˚F 5 I- - -N卤键，生成阴离子Ç 6 ˚F 5 -在C-I键，因此不期望的C-N的交叉偶联产物通过取代，如实验证明。

  DOI：

  10.1021/om200952v

文献信息

• Elevated Catalytic Activity of Ruthenium(II)-Porphyrin-Catalyzed Carbene/Nitrene Transfer and Insertion Reactions with N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Ka-Ho Chan、Xiangguo Guan、Vanessa Kar-Yan Lo、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201309888

  日期：2014.3.10

  characterized. Owing to the strong donor strength of axial NHC ligands in stabilizing the trans MCRR′/MNR moiety, these complexes showed unprecedently high catalytic activity towards alkene cyclopropanation, carbene CH, NH, SH, and OH insertion, alkene aziridination, and nitrene CH insertion with turnover frequencies up to 1950 min−1. The use of chiral [Ru(D4‐Por)(BIMe)2] (1 g) as a catalyst led to

  设计，合成和表征了双（NHC）钌（II）-卟啉配合物。由于轴向NHC的强供体强度在稳定配体的反式MCRR'/MNR部分，这些配合物显示出对烯烃环丙烷化unprecedently高的催化活性，卡宾Ç  H，N  H，S  H，和O H插入，烯基叠氮化和亚硝基CH插入，其周转频率高达1950 min -1。手性[Ru（D 4 -Por）（BIMe）2 ]（1 g）的使用导致高对映选择性卡宾/丁二烯转移和插入反应的发生率高达98％ ee。在37°C时可以对肽的N末端进行碳烯修饰。DFT计算表明，反式NHC配体通过稳定金属-卡宾反应中间体来促进重氮化合物的分解。
• Photocatalytic Hydrodefluorination: Facile Access to Partially Fluorinated Aromatics
  作者：Sameera M. Senaweera、Anuradha Singh、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/ja500031m

  日期：2014.2.26

  science as well as the pharmaceutical and agrochemical industries and yet are often difficult to access. This Communication describes a photocatalytic hydrodefluorination approach which begins with easily accessible perfluoroarenes and selectively reduces the C-F bonds. The method allows facile access to a number of partially fluorinated arenes and takes place with unprecedented catalytic activity

  多氟芳烃对于材料科学以及制药和农业化学工业至关重要，但通常很难获得。该通讯描述了一种光催化加氢脱氟方法，该方法从容易获得的全氟芳烃开始并选择性地减少 CF 键。该方法可以轻松获得许多部分氟化的芳烃，并且使用安全且廉价的胺作为还原剂以前所未有的催化活性发生。
• Influence of the Formation of the Halogen Bond ArX- - -N on the Mechanism of Diketonate Ligated Copper-Catalyzed Amination of Aromatic Halides
  作者：Guillaume Lefèvre、Grégory Franc、Carlo Adamo、Anny Jutand、Ilaria Ciofini

  DOI：10.1021/om200952v

  日期：2012.2.13

  cross-coupling reactions of aryl halides PhX (X = I, Br, Cl) with cyclohexylamine catalyzed by CuI associated with a diketonate ligand (ket = 2-acetylcyclohexanoate) has been investigated via DFT. Phenyl halides which can be involved in halogen-bond formation (X = I, Br) with the anionic nitrogen of the intermediate [(ket)Cu-NHCy]− can undergo intramolecular oxidative addition, which is in competition

  已通过DFT研究了卤代芳基PhX（X = I，Br，Cl）与CuI催化的与二酮配体（ket = 2-乙酰基环己酸酯）缔合的环己胺的交叉偶联反应机理。可以与中间体[（ket）Cu-NHCy] -的阴离子氮参与卤素键形成（X = I，Br）的卤化苯分子可以进行分子内氧化加成，这与传统的氧化加成竞争3中心的途径，而那些不能（X = Cl）的途径经历经典的氧化加成反应，从而导致常见的络合物（ket）Cu III Ph（NHCy）。后者参与更快的还原消除，从而导致PhNHCy。C 6 F 5 I，其中最强的C 6˚F 5 I- - -N卤键，生成阴离子Ç 6 ˚F 5 -在C-I键，因此不期望的C-N的交叉偶联产物通过取代，如实验证明。