(E)-1,3-bis(phenylthio)but-1-ene | 60039-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1,3-bis(phenylthio)but-1-ene
• 英文别名: [(E)-3-phenylsulfanylbut-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 60039-93-2
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: IKBJRFRGAWTAMN-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(phenylthio)but-1-ene 、 碘甲烷 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COHEN J.; BENNETT D. A.; MURA A. J., JR., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 14, 2506-2507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 丁烯-2-醛 在 磷酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (E)-1,3-bis(phenylthio)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4与1,3-和3,3-双（烷基/苯硫基）丙烯电离的取代乙烯基硫鎓离子进行烯丙基化

  摘要：

  SnCl 4中的α和γ取代的乙烯基硫鎓离子一系列取代的1，3-和3，3-双（烷基/苯硫基）丙烯进行电离，可以高收率烯丙基烯醇烯丙基醚。区域选择性的水平是空间依赖性的，并且在甲基作为γ-取代基的情况下，可以通过硫取代基的空间体积来控制。与Pummerer方法一样，γ加成通常会生成（E）-乙烯基硫化物，专门暗示“游离”乙烯基硫鎓离子的中间体。在适当的情况下，可以将烯丙基化产物水解并环化为罗宾逊环化产物，脱硫为烯烃或消除为二烯。烯丙基三甲基硅烷和吲哚也以高收率被烯丙基化。具有γ-苯硫基或甲氧基的乙烯基硫鎓离子也经历反应。4。提出了机械原理。该研究以五次硝化序列结束，该序列涉及分子内捕获由该方法产生的乙烯基硫鎓离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85514-9

文献信息

• Thiostannane-mediated preparation of γ-alkoxyallyl sulfides; efficient β-alkylation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tsuneo Sato、Hiroshi Okazaki、Junzo Otera∗、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85063-9

  日期：1988.1

  The title β-alkylation is achieved through a sequence of sulfenylation of α-enal acetals, -BuLi-promoted alkylation, and oxidative hydrolysis.

  标题β-烷基化是通过一系列α-烯醇缩醛的亚磺酰基化，-BuLi促进的烷基化和氧化水解来实现的。
• Alkylation of enol silyl ethers with vinylthionium ions generated from 1,1- and 1,3-bis(phenylthio)propenes.
  作者：Roger Hunter、Joseph P. Michael、Daryl S. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79108-8

  日期：1992.9

  Vinylthionium ions generated from 1,1- and 1,3-bis-(phenylthio) propenes alkylate enol silyl ethers regioselectively under mild reaction conditions with tin tetrachloride.

  由1，1-和1，3-双（苯硫基）丙烯烷基化烯醇甲硅烷基醚在温和的反应条件下与四氯化锡反应生成的乙烯基硫鎓离子。
• Reaction of Vinyltitanium(IV) Species Prepared by the Alkylation of Titanium–Vinylcarbene Complexes
  作者：Takeshi Takeda、Naoko Saeki、Yasuhiro Takagi、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.2000.1198

  日期：2000.10

  Vinyltitanium(IV) species prepared by the alkylation of titanium–vinylcarbene complexes with tert-butyl chloride reacted with aldehydes to give allylic alcohols. The reaction of vinyltitanium species with terminal alkynes produced conjugated dienes, in which a vinyl group regioselectively bonded to the unsubstituted side of carbon–carbon triple bond.

  通过钛-乙烯基羰基络合物与叔丁基氯的烷基化反应制备的乙烯基钛（IV）与醛反应生成烯丙基醇。乙烯基钛与末端炔烃反应生成共轭二烯，其中乙烯基选择性地键合在碳-碳三键的未取代侧。
• Activation and synthetic applications of thiostannanes
  作者：Tsuneo Sato、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80029-8

  日期：——
• SATO, TSUNEO;OTERA, JUNZO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1209-1218
  作者：SATO, TSUNEO、OTERA, JUNZO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——