4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1056457-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene；4,8-Bis(triisopropylsilylethynyl)-benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；tri(propan-2-yl)-[2-[4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]thieno[2,3-f][1]benzothiol-8-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1056457-17-0
• 化学式: C₃₂H₄₆S₂Si₂
• 分子量: 551.02
• InChiKey: ZUUDOVGLOIBJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.25
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 正丁基锂 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-dibromo-4,8-bis[(triisopropylsilanyl)ethynyl]-1,5-dithia-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩和基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃的有机偶极化合物，用于敏化太阳能电池

  摘要：

  由苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩或苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃核组成的新型有机染料表现出显着的太阳能染料敏化太阳能电池的转换效率。桥部分的平面几何结构及其庞大的取代基帮助染料在氧化钛表面上形成了高质量的单层膜。典型的设备在380-575 nm范围内显示60％的光子-电流转换效率，短路光电流密度13.45 mA cm -2，开路光电压0.72 V和填充系数0.63，对应于总转换效率6.12％。在使用脱氧胆酸作为共吸收剂的测试中，观察到某些化合物的量子效率提高了8.37％。然而，对于另一些量子效率却下降了6.60–7.91％。后一结果表明，通过加入脱氧胆酸不能进一步改善某些薄膜的质量。借助TDDFT分析了光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.04.043
• 作为产物：
  描述：

  benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-diol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Triisopropylsilylethynyl substituted benzodithiophene copolymers: synthesis, properties and photovoltaic characterization

  摘要：

  我们在这里展示了一种简便的方法合成三异丙基硅基乙炔基（TIPS）功能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯（BDT），用于高效的聚合物太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/c4tc02107j

文献信息

• A “roller-wheel” Pt-containing small molecule that outperforms its polymer analogs in organic solar cells
  作者：Wenhan He、Maksim Y. Livshits、Diane A. Dickie、Jianzhong Yang、Rachel Quinnett、Jeffrey J. Rack、Qin Wu、Yang Qin

  DOI：10.1039/c6sc00513f

  日期：——

  “Roller-wheel” shaped Pt-containing molecules display enhanced crystallinity and are better performing organic solar cell materials than conventional small molecules and polymers featuring “dumbbell” shaped structures.

  “滚轮形状的含铂分子表现出增强的结晶性，比传统的具有“哑铃”形状结构的小分子和聚合物在有机太阳能电池材料方面表现更好。”
• Synthesis and photovoltaic properties of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene derivative-based polymers with deep HOMO levels
  作者：Heung Gyu Kim、Sae Byeok Jo、Chiyeoung Shim、Jaewon Lee、Jisoo Shin、Eun Chul Cho、Soo-Ghang Ihn、Yeong Suk Choi、Yungi Kim、Kilwon Cho

  DOI：10.1039/c2jm32514d

  日期：——

  Two benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) derivatives with conjugated substituents, triisopropylsilylethynyl (TIPS) and 4-octylphenylethynyl groups, were synthesized as donor units (D) and copolymerized with two acceptor units (A), 4,7-bis(4-octylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole (BT) and 4,4′-diundecyl-2,2′-bithiazole (BTZ), respectively, using Stille coupling reaction to afford four new copolymers, PTBDT-BT, PTBDT-BTZ, POPEBDT-BT, POPEBDT-BTZ. All polymers exhibited highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels that were deeper than −5.4 eV due to the conjugated substituents. Small band gaps were successfully achieved for PTBDT-BT (1.67 eV) and POPEBDT-BT (1.67 eV) and were attributable to the strong intramolecular charge transfer within the D–A alternating structure. The resultant photovoltaic performances showed high open-circuit voltages (Voc) ranging from 0.73 V to 0.92 V, whereas the power conversion efficiencies (PCEs) depended strongly on the blend morphologies. The polymer solar cell based on the blend of PTBDT-BT and PC71BM gave the best photovoltaic performance among the series, with a high Voc of 0.81 V and a PCE of 4.61%.

  合成了两种带有共轭取代基（三异丙基硅乙炔基和4-辛基苯乙炔基）的苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩（BDT）衍生物作为给体单元（D），并分别与两种受体单元（A），即4,7-双（4-辛基噻吩-2-基）-2,1,3-苯并噻二唑（BT）和4,4'-二十一烷基-2,2'-双噻唑（BTZ），通过Stille偶联反应共聚，得到四种新型共聚物，即PTBDT-BT、PTBDT-BTZ、POPEBDT-BT和POPEBDT-BTZ。所有聚合物均表现出高于-5.4 eV的最高占据分子轨道（HOMO）能级，这是由于共轭取代基的影响。PTBDT-BT（1.67 eV）和POPEBDT-BT（1.67 eV）成功实现了小带隙，这可归因于D-A交替结构中强烈的分子内电荷转移。由此得到的光伏性能显示，开路电压（Voc）在0.73 V至0.92 V之间，而功率转换效率（PCE）则强烈依赖于混合形态。基于PTBDT-BT和PC71BM混合物的聚合物太阳能电池在该系列中表现出最佳的光伏性能，具有0.81 V的高Voc和4.61%的PCE。
• “Roller-Wheel”-Type Pt-Containing Small Molecules and the Impact of “Rollers” on Material Crystallinity, Electronic Properties, and Solar Cell Performance
  作者：Wenhan He、Maksim Y. Livshits、Diane A. Dickie、Zhen Zhang、Luis E. Mejiaortega、Jeffrey J. Rack、Qin Wu、Yang Qin

  DOI：10.1021/jacs.7b05801

  日期：2017.10.11

  efficiencies up to 5.9%, out-performing all existing Pt-containing materials. The device performance was also found to be sensitive to optimization conditions and blend morphologies, which are a result of the intricate interplay among materials crystallinity, phase separation, and the relative positions of the lowest singlet and triplet excited states.

  我们报告了一系列含有共轭小分子的新型 Pt-双乙炔化物的合成、表征和详细比较，这些小分子具有非常规的“滚轮”形结构，与传统的含有共轭聚合物的 Pt-双乙炔化物的“哑铃”设计明显不同和小分子。通过稳态光谱法、循环伏安法、差示扫描量热法、单晶X射线衍射、瞬态吸收光谱法，仔细研究了“辊”的化学性质和长度与材料的电子和物理性质之间的关系，理论计算和装置应用。据透露，如果滚轮足够长，这些分子可以在固态下“滑动堆叠”，导致高结晶度和电荷迁移率。制造的有机太阳能电池的功率转换效率高达 5.9%，优于所有现有的含铂材料。还发现器件性能对优化条件和混合形态很敏感，这是材料结晶度、相分离以及最低单线态和三线态激发态的相对位置之间复杂相互作用的结果。
• Synthesis, Characterization and Optoelectronic Properties of Benzodithiophene Based Copolymers for Application in Solar Cells
  作者：Chinna Bathula、Sachin Badgujar、Ningaraddi S. Belavagi、Sang Kyu Lee、Youngjong Kang、Imitiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1007/s10895-015-1724-9

  日期：2016.1

  This paper reports on the synthesis and characterization of novel donor–acceptor (D-A) conjugated polymers containing triisopropylsilylethyny(TIPS)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-diketopyrrolopyrrole (P1 and P2) through Stille co-polymerization method. Thermal stability, optical and electrochemical properties of these polymers were determined. Optical band gaps of the polymers as calculated from their

  本文报道了通过Stille co-co合成的新型含三异丙基甲硅烷基（TIPS）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-二酮吡咯并吡咯（P1和P2）的新型供体-受体（DA）共轭聚合物。聚合方法。测定了这些聚合物的热稳定性，光学和电化学性质。由它们的膜起始吸收边缘计算出的聚合物的光学带隙分别为1.46和1.44eV。电化学研究表明，HOMO和LUMO的能级分别为-5.22，-5.60 eV和-3.76，-4.16 eV。聚合物在高达400–440°C的温度下具有热稳定性。光电研究表明，这些材料在太阳能电池应用中有望成为有前途的候选材料。
• Dicyanomethylene-quinoid vs. dicyanovinyl-benzenoid organic semiconductors: Understanding structure-property correlations in mesomerism-like forms
  作者：Kyu Cheol Lee、Gi-Seong Ryu、Shanshan Chen、Gyoungsik Kim、Yong-Young Noh、Changduk Yang

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.07.017

  日期：2016.10

  organic semiconductors (OSCs) is essential for achieving high electronic device performance. Herein, we report the synthesis as well as the comparative physicochemical, microstructural, and charge-transporting analysis of dicyanomethylene-quinoid versus dicyanovinyl-benzenoid OSCs based on benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) units (DCM-Q-BDT and DCV-B-BDT). The electron-deficient nature of the quinoid

  了解有机半导体（OSC）上的两种类似介孔结构的形式（醌型和苯型结构）对于实现高电子设备性能至关重要。在此，我们报告了基于苯并[1,2 -b：4,5 -b' ]二噻吩（BDT）的二氰基亚甲基-醌类化合物与二氰基乙烯基-苯甲酰基OSC的合成以及比较的物理化学，微观结构和电荷传输分析单位（DCM- Q -BDT和DCV- B -BDT）。相对于类苯酚类比DCV- B- BDT，DCM - Q- BDT中醌型结构的电子缺陷性质可以降低LUMO水平和带隙。基于DCM- Q的顶栅/底接触（TG / BC）场效应晶体管（OFET）-BDT不仅显示出最高电子迁移率高达0.23 cm 2 / Vs，而无需进行后退火处理，而且还表现出出色的空气稳定性（漏电流的半衰期≈35 h），而无需进行任何封装。DCM- Q -BDT的出色n通道性能归因于各向异性取向，高结晶度和醌型结构诱导的低位LUMO。我们的研究表明，