N-(4-nitrobenzylidene)aniline N-oxide | 1082725-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzylidene)aniline N-oxide
• 英文别名: C-(4-nitrophenyl)-N-phenylnitrone；(Z)-1-(4-nitrophenyl)-N-phenylmethanimine oxide；α-(4-nitrophenyl)-N-phenylnitrone；N-phenyl-α-(4-nitrophenyl)nitrone；C-p-nitrophenyl-N-phenyl-nitrone；N-[(Z)-(4-nitrophenyl)methylidene]-N-phenylamine oxide；1-(4-nitrophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 1082725-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: UVECRWKWUJOHSR-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)aniline N-oxide 在 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以90 %的产率得到(4-nitro-benzylidene)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  硝酮脱氧中的二硼试剂

  摘要：

  B 2 nep 2通过简单、高效、可持续、官能团耐受和可扩展的方案，有效促进硝酮的 N-O 裂解，以非常高的产率形成亚胺。该反应在没有添加剂的情况下通过协同机制发生。我们证明了通常用作自由基陷阱的 DMPO 和 TEMPO 也被二硼试剂脱氧，这证明了它们作为机械探针的局限性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01880b
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苄基亚基)苯胺 在 meso-tetrakis(tetraphenyl)porphyrin iron(III) chloride urea-hydrogen peroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到N-(4-nitrobenzylidene)aniline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  铁和锰 (III) - 卟啉作为新的适用催化剂，用于用尿素-过氧化氢选择性氧化亚胺

  摘要：

  使用铁 (III) 和锰 (III)-四苯基卟啉 [Fe(TPP)Cl]、[Mn(TPP)Cl] 和锰 (III)-八溴四苯基卟啉 [Mn(TPPBr8 )Cl]作为催化剂。实验结果表明从超高压释放的尿素充当轴向配体。这些催化剂在 0°C 至室温下将亚胺氧化成相应的硝酮和氧氮丙啶表现出高选择性。

  DOI：

  10.3184/030823407x215861

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fluoroalkenoates and Fluorinated Isoxazolidinones: N-Substituents Governing the Dual Reactivity of Nitrones
  作者：G. K. Surya Prakash、Zhe Zhang、Fang Wang、Martin Rahm、Chuanfa Ni、Marc Iuliucci、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1002/chem.201303509

  日期：2014.1.13

  α‐Fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones are of vast interest due to their potential biological applications. We now demonstrate the syntheses of (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones by the reactions between nitrones and α‐fluoro‐α‐bromoacetate. By altering N‐substituents in nitrones, (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones can be achieved, respectively, with

  α-氟链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮因其潜在的生物学应用而备受关注。现在，我们通过硝酮与α-氟代-α-溴乙酸酯之间的反应证明（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟代-5-异恶唑烷酮的合成。通过改变硝酮中的N-取代基，可以实现高化学选择性和立体选择性，分别获得（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮。已经进行了实验和计算研究以阐明反应机理。线性自由能关系研究进一步表明，N取代基效应主要是电子起源的。
• Evidence for the Intermediacy of Arylbenzylnitrenium Ions in the Thermal Rearrangement of Isoxazolidines Derived from C,N-Diarylnitrones and 2-Morpholin-4-yl-acrylonitrile
  作者：Annie Liard、Thi-Huu Nguyen、Abdel Illah Djelloul Smir、Michel Vaultier、Aïcha Derdour、Jacques Mortier

  DOI：10.1002/chem.200390102

  日期：2003.2.17

  arylbenzylnitrenium ions. Herein, we report that these species can be generated by a process involving an unprecedented thermal rearrangement of isoxazolidines derived from C,N-diarylnitrones and 2-morpholin-4-yl-acrylonitrile. The products from these reactions are dramatically dependent upon the nature of the nitrone. Most of the observed chemistry originates from the singlet state.

  与二芳基，二烷基，烷基芳基和母体系列相反，对芳基苄基氮离子的产生和化学行为一无所知。在这里，我们报告这些物种可以通过涉及C，N-二芳基亚硝基和2-吗啉-4-基-丙烯腈的异恶唑烷的空前热重排的过程生成。这些反应的产物极大地取决于硝酮的性质。大多数观察到的化学反应均来自单重态。
• Iron and Ruthenium Lewis Acid Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions between Nitrones and Enals
  作者：Florian Viton、Gérald Bernardinelli、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/ja017814f

  日期：2002.5.1

  The single coordination-site transition metal Lewis acids [CpM(BIPHOP-F)][SbF6] (M = Fe, Ru) catalyze the [3+2] dipolar cycloaddition reaction between reactive nitrones and alpha,beta-unsaturated aldehydes to give chiral isoxazolidines with ee values of 75 to >96%. The stereochemistry of the major enantiomer is consistent with an endo approach of the nitrone to the Calpha-Si-face of the enal in the s-trans

  单配位过渡金属路易斯酸 [CpM(BIPHOP-F)][SbF6] (M = Fe, Ru) 催化活性硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3+2] 偶极环加成反应，得到手性ee 值为 75 至 >96% 的异恶唑烷。主要对映异构体的立体化学与硝酮在 (R,R)-催化剂位点的 s-反式构象中对 enal 的 Calpha-Si 面的内切方法一致。绝对配置基于 X 射线结构确定。
• Efficient Synthesis of Isoxazolidine-Tethered Monolayer-Protected Gold Nanoparticles (MPGNs) via 1,3-Dipolar Cycloadditions under High-Pressure Conditions
  作者：Jun Zhu、Brandon M. Lines、Michael D. Ganton、Michael A. Kerr、Mark S. Workentin

  DOI：10.1021/jo702398r

  日期：2008.2.1

  3-dipolar cycloaddition. At atmospheric pressures, the reaction proceeds slowly (if at all) and makes this reaction impractical for the synthetic modification of the nanoparticles. However, by performing the reaction under the high-pressure conditions, the reaction proceeds efficiently and quantitatively. TEM shows that the use of high pressure does not affect the size of the gold nanoparticle core. The

  制备了包含约30％马来酰亚胺封端的十二烷硫醇盐/十二烷硫醇盐配体的马来酰亚胺改性的2.5±0.5nm混合单层保护的金纳米颗粒（2- C 12 MPGN）。的2 -C 12 MPGN用一系列硝酮（的反应一-我）在常压和高压（11 000个大气压）的条件下，形成相应的异恶唑烷改性的纳米粒子（3 -C 12MPGN）通过界面上的1,3-偶极环加成反应。在大气压下，反应进行得很慢（如果有的话），使该反应对于纳米粒子的合成改性不切实际。然而，通过在高压条件下进行反应，反应有效且定量地进行。TEM显示高压的使用不影响金纳米颗粒核的尺寸。通过1 H NMR光谱对3 -C 12 MPGN进行表征，方法是将与使用N-十二烷基马来酰亚胺（4）和相同的硝酮（a - i）形成5的模型反应得到的光谱进行比较。。另外，与具有所有硝酮的2- C 12 MPGN相比，用4进行环加成反应也更容易发生，这表明后者的环境会影响环加成反应。
• Reaction of nitrones with trimethylsilylketene
  作者：Kiyo Takaoka、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00407-4

  日期：1999.4

  Trimethylsilylketene smoothly reacts with α,N-diarylnitrones to give oxindoles in good yields. On the other hand, the reaction of trimethylsilylketene with N-arylmethylnitrones gives a mixture of N,N-diacylamines and N-acylamines.

  三甲基甲硅烷基烯酮与α，N-二芳基亚硝基平稳地反应，以高收率得到羟吲哚。另一方面，三甲基甲硅烷基烯酮与N-芳基甲基硝酮的反应得到N，N-二酰基胺和N-酰基胺的混合物。