3,5-dimethyl-N-phenylisoxazole-4-sulfonamide | 86945-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-N-phenylisoxazole-4-sulfonamide
• 英文别名: 3,5-dimethyl-isoxazole-4-sulfonic acid anilide；3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonsaeure-anilid；3,5-dimethyl-N-phenyl-1,2-oxazole-4-sulfonamide
• CAS: 86945-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 252.294
• InChiKey: YDVWAPHIGLACHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-N-phenylisoxazole-4-sulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以7%的产率得到(4R,5S)-3,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazole-4-sulfonic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Functionalized 2-Isoxazolines by Reduction of the Isoxazole Ring with Complex Metal Hydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30361
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸 、 硝基苯 在 potassium pyrosulfite 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以57%的产率得到3,5-dimethyl-N-phenylisoxazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺的连续CS和SN偶联方法。

  摘要：

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00183

文献信息

• 一种硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成磺酰胺 化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110372463B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成磺酰胺化合物的方法，包括：在有机溶剂中，以焦亚硫酸盐为SO2来源，升温进行偶联反应，再经过后处理得到磺酰胺化合物；本发明方法操作简单，无需氮气保护，空气下即可进行，硝基芳烃和硼酸化合物来源丰富，价格相对低廉，反应收率高，底物适用性广，无金属残留。本发明方法可用于合成一系列磺酰胺化合物，合成的化合物在农药、医药等领域均有广泛的应用价值。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Functionalized Aryl Sulfonamides from Sodium Sulfinates in Green Solvents
  作者：Long Yin Lam、King Hong Chan、Cong Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00777

  日期：2022.7.1

  industry. A one-step synthesis catalyzed by a copper salt was developed using stable solid commodity chemicals in sulfolane or, alternatively, in green solvents such as γ-valerolactone, iPrOAc, or nBuOAc with acetic acid. The method tolerated diverse functional groups commonly presented in current medicines and drug intermediates. The mechanistic study showed a radical coupling pathway between the sulfonyl

  官能化芳基磺酰胺是制药工业中的重要组成部分。使用稳定的固体商品化学品在环丁砜中或在绿色溶剂（如 γ-戊内酯、 i PrOAc 或n BuOAc 与乙酸）中开发了由铜盐催化的一步合成。该方法耐受当前药物和药物中间体中常见的多种官能团。机理研究表明，磺酰基和苯胺自由基之间的自由基偶联途径分别通过使用 K 2 S 2 O 8和铜催化剂。
• ALBEROLA, A.;GONZALEZ, A. M.;LAGUNA, M. A.;PULIDO, F. J., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 413-414
  作者：ALBEROLA, A.、GONZALEZ, A. M.、LAGUNA, M. A.、PULIDO, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• Sequential C–S and S–N Coupling Approach to Sulfonamides
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Bing Han、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00183

  日期：2020.3.6

  A one-pot three-component reaction involving nitroarenes, (hetero)arylboronic acids, and potassium pyrosulfite leading to sulfonamides was described. A broad range of sulfonamides bearing different reactive functional groups were obtained in good to excellent yields through sequential C-S and S-N coupling that does not require metal catalysts.

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。
• Synthesis of 4-Functionalized 2-Isoxazolines by Reduction of the Isoxazole Ring with Complex Metal Hydrides
  作者：A. Alberola、A. M. Gonzalez、M. A. Laguna、F. J. Pulido

  DOI：10.1055/s-1983-30361

  日期：——