hexakis(isopropylthio)benzene | 74542-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: hexakis(isopropylthio)benzene
• 英文别名: Hexakis[(propan-2-yl)sulfanyl]benzene；1,2,3,4,5,6-hexakis(propan-2-ylsulfanyl)benzene
• CAS: 74542-72-6
• 化学式: C₂₄H₄₂S₆
• 分子量: 522.993
• InChiKey: LHDVVAGYPQMRMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  492.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexakis(isopropylthio)benzene 在 sodium 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 苯六硫酚
  参考文献：
  名称：

  一锅合成苯六硫醇通过液-液界面反应制备的高导电二维金属有机骨架薄膜

  摘要：

  金属有机骨架（MOF）由于其各种官能团和结构而在催化剂，气体存储和传感器等应用中得到了广泛的研究。二维（2D）MOF（例如基于三亚苯基的材料）显示出出色的电荷传输性能，但薄膜制造和有机配体合成很困难。在这项工作中，我们通过一个简单的一锅反应合成了基于硫醇的有机配体苯六硫醇（BHT）。这种简便的方法比需要使用液氨作为溶剂的常规合成过程更安全，更快捷。两种新颖的2D MOF材料Ag 3 BHT 2和Au 3 BHT 2，是通过液-液界面反应将BHT与银（Ag）或金（Au）离子配位而制成的。Ag 3 BHT 2薄膜具有363 S cm –1的高电导率，在电子设备和传感器中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.8b03938
• 作为产物：
  描述：

  六溴苯 、 2-丙烷硫醇钠 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 作用下， 生成 hexakis(isopropylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  一锅合成苯六硫醇通过液-液界面反应制备的高导电二维金属有机骨架薄膜

  摘要：

  金属有机骨架（MOF）由于其各种官能团和结构而在催化剂，气体存储和传感器等应用中得到了广泛的研究。二维（2D）MOF（例如基于三亚苯基的材料）显示出出色的电荷传输性能，但薄膜制造和有机配体合成很困难。在这项工作中，我们通过一个简单的一锅反应合成了基于硫醇的有机配体苯六硫醇（BHT）。这种简便的方法比需要使用液氨作为溶剂的常规合成过程更安全，更快捷。两种新颖的2D MOF材料Ag 3 BHT 2和Au 3 BHT 2，是通过液-液界面反应将BHT与银（Ag）或金（Au）离子配位而制成的。Ag 3 BHT 2薄膜具有363 S cm –1的高电导率，在电子设备和传感器中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.8b03938

文献信息

• An electron spin resonance investigation of the radical cations from poly(alkylthio)benzenes
  作者：Angelo Alberti、Gian Franco Pedulli、Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli

  DOI：10.1039/p29840000975

  日期：——

  The radical cations of some poly(methylthio)- and poly(isopropylthio)-benzenes have been investigated by e.s.r. spectroscopy. Discrimination between the couplings due to the aryl and alkyl protons, when the assignment is not straightforward, has been made by hydrogen–deuterium exchange of the acidic aryl protons. Oxidation of the title compounds did not lead in all cases to the corresponding cation

  一些聚（甲硫基）-和聚（异丙硫基）-苯的自由基阳离子已经通过电离能谱法进行了研究。当分配不简单时，通过芳基和烷基质子的氢-氘交换可以区分芳基和烷基质子。标题化合物的氧化并非在所有情况下都导致相应的阳离子自由基，并且在某些情况下，观察到由于最初形成的自由基的断裂而产生了次级物质。讨论了烷硫基和异丙基的构象偏爱。
• A persulfurated benzene molecule exhibits outstanding phosphorescence in rigid environments: from computational study to organic nanocrystals and OLED applications
  作者：Giacomo Bergamini、Andrea Fermi、Chiara Botta、Umberto Giovanella、Simone Di Motta、Fabrizia Negri、Romain Peresutti、Marc Gingras、Paola Ceroni

  DOI：10.1039/c3tc00878a

  日期：——

  A molecule consisting of a hexathio-benzene core and peripheral tolyl substituents exhibits outstanding phosphorescence properties in some environments favoring rigidity, in the solid state and in a solid matrix at 77 K, while no luminescence is recorded in solution at room temperature. This peculiar behavior is attributed to the restriction of bond rotation and conformational mobility of the tolylthio substituents, which slows down the non-radiative deactivation processes of the phosphorescent excited state. The solid material (powder) shows a very high phosphorescence quantum yield (80%), which, to the best of our knowledge, is the highest reported value for organic molecules. The photophysical investigation was accompanied by a detailed computational study disclosing the role of CH–π interactions. This molecule has been exploited toward luminescent organic nanocrystals and light-emitting diodes with a fully solution processable technology.

  由六硫苯核心和外围甲苯基取代基组成的分子在一些有利于刚性的环境中、在固态和在 77 K 的固体基质中表现出出色的磷光特性，而在室温下在溶液中没有记录到发光。这种特殊的行为归因于甲苯硫基取代基的键旋转和构象迁移率的限制，这减慢了磷光激发态的非辐射失活过程。固体材料（粉末）显示出非常高的磷光量子产率（80%），据我们所知，这是有机分子报道的最高值。光物理研究伴随着详细的计算研究，揭示了 CH-π 相互作用的作用。该分子已通过完全溶液加工技术用于发光有机纳米晶体和发光二极管。
• Asymmetric by Design: Heteroleptic Coordination Compounds with Redox-Active Dithiolene and 1,2,4,5-Tetrakis(isopropylthio)benzene Ligands
  作者：Che Wu、Lakshmi Nishanth Kakarla、Chandru P. Chandrasekaran、Xiaodong Zhang、Joel T. Mague、Stephen Sproules、James P. Donahue

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02928

  日期：2024.1.8

  metathesis between Na2[(N≡C)2C2S2] (Na2mnt) and [Cl2M(tptbz)] (M = Pd, 2; M = Pt, 3) yields [(mnt)M(tptbz)] (M = Pd, 5; M = Pt, 6), but an alternative route involving transmetalation with [(mnt)SnMe2] delivers substantially greater yield. The mixed dithiolene-dithioether compound [(Ph2C2S2)Pt(tptbz)] (8) is formed by a similar transmetalation protocol using [(Ph2C2S2)SnnBu2]. Compounds 5, 6, and 8 are the

  1,2,4,5-四（烷硫基）苯是氧化还原活性有机硫分子，支持氧化成稳定的自由基阳离子。它们作为具有定制功能/性质的多金属配合物组装的配体的实用性尚未得到检验。这里，1,2,4,5-四(异丙硫基)苯(tptbz, 1 )显示在任一端结合PdCl 2 ，使另一端开放，或在两端形成中心对称的[Cl 2 Pd(tptbz) PdCl 2 ]， 4 。 Na 2 [(N≡C) 2 C 2 S 2 ] (Na 2 mnt) 和 [Cl 2 M(tptbz)] (M = Pd, 2 ; M = Pt, 3 ) 之间的配体复分解产生 [(mnt)M (tptbz)] (M = Pd, 5 ; M = Pt, 6 )，但涉及用 [(mnt)SnMe 2 ] 进行金属转移的替代途径可提供显着更高的产率。混合二硫醇烯-二硫醚化合物[(Ph 2 C 2 S 2 )Pt(tptbz)] ( 8 )通过使用[(Ph 2
• Benzenehexathiol as a template rim for a golden wheel: synthesis and structure of [{CSAu(PPh3)}6]
  作者：Hon Kay Yip、Annette Schier、J�rgen Riede、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1039/dt9940002333

  日期：——

  The reaction of benzenehexathiol, C6(SH)6, with [Au(PPh3)Cl] in the presence of triethylamine gave the hexanuclear gold(I) compound [CSAu(PPh3)}6] whose structure has been determined; the hexagon of the central benzene carbon atoms is surrounded by a hexagon of sulfur atoms, followed by a hexagon of gold atoms and the wheel-like structure is completed by six peripheral phosphine ligands with interlocked aryl groups.
• Reactions of polychlorobenzenes with alkanethiol anions in HMPA. A simple, high-yield synthesis of poly(alkylthio)benzenes
  作者：Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Marcello Tiecco

  DOI：10.1021/jo01310a022

  日期：1980.10