8,9,10-Triphenyl-3,15-dithia-9-phosphatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2(6),4,7,10,13-hexaene | 1032350-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 8,9,10-Triphenyl-3,15-dithia-9-phosphatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2(6),4,7,10,13-hexaene
• CAS: 1032350-53-0
• 化学式: C₃₀H₁₉PS₂
• 分子量: 474.587
• InChiKey: LMSYWKVOPOPSQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9,10-Triphenyl-3,15-dithia-9-phosphatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2(6),4,7,10,13-hexaene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  联噻吩稠合的苯并[c]磷脂的结构，光学和电化学性质的比较研究。

  摘要：

  Ti（II）介导的相应二炔基化联噻吩衍生物的环化反应成功地制备了三类联噻吩融合的苯并[c]磷脂，这是关键步骤。苯并[c]磷亚基的每个sigma（3）-磷中心很容易通过Au配位或氧合转变为sigma（4）-磷中心。另外，通过Pd与杂芳基金属的交叉偶联反应和与六氟苯的S（N）Ar反应，联噻吩亚基在α，α′-碳原子上被官能化。实验观察的结果（NMR光谱，X射线分析，UV / Vis吸收/荧光光谱和循环/微分脉冲伏安法）表明，联噻吩稠合的苯并[c]磷脂的电化学性质和电化学性能变化很大，具体取决于联噻吩亚基上的π共轭模式和杂环戊二烯组分的取代基。发现适当环环化的sigma（3）-P衍生物和sigma（4）-P-AuCl络合物在橙红色区域发出荧光，并且sigma（4）-P-oxo衍生物被证明可逆-在-1.4至-1.8 V时电子还原（与二茂铁/二茂铁相比）。这些结果表明，联噻吩稠合的苯并[c]磷脂具有较

  DOI：

  10.1002/chem.200801017
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 、 3,3'-bis(phenylethynyl)-2,2'-bithiophene 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 8,9,10-Triphenyl-3,15-dithia-9-phosphatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2(6),4,7,10,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  联噻吩稠合的苯并[c]磷脂的结构，光学和电化学性质的比较研究。

  摘要：

  Ti（II）介导的相应二炔基化联噻吩衍生物的环化反应成功地制备了三类联噻吩融合的苯并[c]磷脂，这是关键步骤。苯并[c]磷亚基的每个sigma（3）-磷中心很容易通过Au配位或氧合转变为sigma（4）-磷中心。另外，通过Pd与杂芳基金属的交叉偶联反应和与六氟苯的S（N）Ar反应，联噻吩亚基在α，α′-碳原子上被官能化。实验观察的结果（NMR光谱，X射线分析，UV / Vis吸收/荧光光谱和循环/微分脉冲伏安法）表明，联噻吩稠合的苯并[c]磷脂的电化学性质和电化学性能变化很大，具体取决于联噻吩亚基上的π共轭模式和杂环戊二烯组分的取代基。发现适当环环化的sigma（3）-P衍生物和sigma（4）-P-AuCl络合物在橙红色区域发出荧光，并且sigma（4）-P-oxo衍生物被证明可逆-在-1.4至-1.8 V时电子还原（与二茂铁/二茂铁相比）。这些结果表明，联噻吩稠合的苯并[c]磷脂具有较

  DOI：

  10.1002/chem.200801017

文献信息

• Bithiophene-Fused Benzo[c]phospholes: Novel P,S-Containing Hybrid π-Conjugated Systems with Small HOMO–LUMO Energy Gaps
  作者：Tooru Miyajima、Yoshihiro Matano、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/ejoc.200701008

  日期：2008.1

  Bithiophene-fused benzo[c]phospholes were successfully prepared by a TiII-mediated cyclization of dialkynylated bithiophene derivatives. It was revealed that the optical and electrochemical properties of the bithiophene-fused benzo[c]phospholes are deeply related to the π-conjugation modes at the fused bithiophene subunits. Both experimental and theoretical results demonstrate that the appropriately

  通过二炔化联噻吩衍生物的 TiII 介导的环化成功地制备了联噻吩稠合的苯并 [c] 磷。结果表明，双噻吩稠合的苯并[c]磷光体的光学和电化学性质与稠合的双噻吩亚基的π共轭模式密切相关。实验和理论结果都表明，由于三个共轭杂环上的有效 π 电子离域，适当的环环系统是具有覆盖橙色到红色区域的小 HOMO-LUMO 能隙的潜在发射体。 (© Wiley- VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• ORGANISCHE MOLEKÜLE, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP3048155A1

  公开（公告）日：2016-07-27

  Die Erfindung betrifft organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, wie OLED. Erfindungsgemäß weist das organische Molekül eine Struktur der Formel 1 auf wobei in Formel 1 gilt: w sind unabhängig voneinander ausgewählt aus sp2-hybridisiertem Kohlenstoff, sp3-hybridisiertem Kohlenstoff, sp2-hybridisiertem Silizium, sp3-hybridisiertem Silizium, sp2-hybridisiertem Stickstoff, sp3-hybridisiertem Stickstoff, oder eine direkte Bindung, wobei in einem erfindungsgemäßen Molekül jeweils nur ein w eine direkte Bindung sein kann und wobei das zyklische Gerüst aus w, x, y maximal 3 Atome aufweist, die nicht gleich Kohlenstoff sind; x ist ausgewählt aus sp2-hybridisierten Kohlenstoff, sp2-hybridisierten Silizium oder sp2-hybridisierten Stickstoff; y ist ausgewählt aus sp2-hybridisierten Kohlenstoff, sp2-hybridisierten Silizium oder sp2-hybridisierten Stickstoff; n kann alle ganzzahligen Werte von 2 bis q annehmen, wobei q der Gesamtzahl der substituierbaren H-Atome des zyklischen Gerüsts aus w, x, y entspricht; R** ist entweder ein Rest R* oder eine chemische Einheit AF, wobei in Formel 1 mindestens zwei R** gleich AF sein müssen, wobei mindestens zwei unterschiedliche chemische Einheiten AF1 und AF2 enthalten sind, wobei die Einheiten AF ausgewählt sind aus den in Tabelle 3 aufgeführten Strukturen.

  本发明涉及有机分子，特别是用于光电设备（如有机发光二极管）的有机分子。根据本发明，有机分子具有式 1 的结构 式 1 中 w独立地选自sp2-杂化碳、sp3-杂化碳、sp2-杂化硅、sp3-杂化硅、sp2-杂化氮、sp3-杂化氮或直接键，其中在根据本发明的分子中，每次只能有一个w是直接键，并且 其中 w、x、y 的环状骨架最多有 3 个不等同于碳的原子； x 选自 sp2-杂化碳、sp2-杂化硅或 sp2-杂化氮； y 选自 sp2-杂化碳、sp2-杂化硅或 sp2-杂化氮； n 可以是 2 到 q 之间的所有整数值，其中 q 相当于 w、x、y 的环状结构中可被取代的 H 原子的总数； R** 是自由基 R* 或化学单元 AF，其中在式 1 中，至少两个 R** 必须等于 AF，其中至少包含两个不同的化学单元 AF1 和 AF2，其中单元 AF 选自表 3 所列结构。