(R)-(+)-(3,4-dimethoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide | 299209-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-(3,4-dimethoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 299209-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: FOGRIRPDHUDMPW-KDHISYJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  471.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-(3,4-dimethoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 (R_S,S)-(-)-methyl-3-oxo-N-(p-toluenesulfinyl)-5-amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性δ-氨基β-酮酸酯的生物碱合成：（-）-lasubine II的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种新的多官能化手性结构单元，δ-氨基β-羟基酮的立体立体选择性非对称合成喹唑烷生物碱（-）-lasubine II。

  DOI：

  10.1021/ol0061438
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 (R)-(-)-4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(R)-(+)-(3,4-dimethoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性δ-氨基β-酮酸酯的生物碱合成：（-）-lasubine II的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种新的多官能化手性结构单元，δ-氨基β-羟基酮的立体立体选择性非对称合成喹唑烷生物碱（-）-lasubine II。

  DOI：

  10.1021/ol0061438

文献信息

• Alkaloid Synthesis Using Chiral δ-Amino β-Ketoesters:  A Stereoselective Synthesis of (−)-Lasubine II
  作者：Franklin A. Davis、Bin Chao

  DOI：10.1021/ol0061438

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]A highly stereoselective asymmetric synthesis of the quinolizidinealkaloid (-)-lasubine II from a delta-amino beta-hydroxy ketone, a new polyfunctionalized chiral building block, is described.

  [反应：见正文]本文描述了一种新的多官能化手性结构单元，δ-氨基β-羟基酮的立体立体选择性非对称合成喹唑烷生物碱（-）-lasubine II。