phenyl-thiocarbamic acid S-iso-propyl ester | 10129-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-thiocarbamic acid S-iso-propyl ester
• 英文别名: Carbamothioic acid, phenyl-, S-(1-methylethyl) ester；S-propan-2-yl N-phenylcarbamothioate
• CAS: 10129-28-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: FIFBHCAODLQDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium isopropylxanthate 、 苯胺硫酸盐 在 双氧水 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到phenyl-thiocarbamic acid S-iso-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  由黄原酸酯在水中简便地一锅合成硫代氨基甲酸酯的S-烷基

  摘要：

  摘要开发了一种简单有效的一锅合成法，用于在不使用催化剂的情况下使用水作为溶剂由黄原酸酯制备S-烷基硫代氨基甲酸酯。除去产品后可以将水回收。该协议的显着特点是：操作简便，反应条件温和，溶剂循环利用和高产品收率。起始碱性黄原酸烷基酯与烷基硫酸铵（芳基硫酸铵）和过氧化氢（摩尔比为1：0.55：1）在水中在40°C下反应1 h，然后在70–110°C下额外加热1–2.3 H。使用10％摩尔过量的硫酸铵可获得良好至优异的收率。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1083-7

文献信息

• A Novel One-Pot Solvent-Free, Triethylamine-Assisted, Selenium-Catalyzed Synthesis of Thiocarbamates from Nitroarenes, Carbon Monoxide, and Thiols
  作者：Shiwei Lu、Xiaopeng Zhang

  DOI：10.1055/s-2005-869839

  日期：——

  A novel one-pot solvent-free synthesis of a series of thiocarbamates is reported. Nitroarenes, carbon monoxide, and thiols are the starting materials, with cheap element selenium as catalyst; this method offers a simple access to thiocarbamates mostly in moderate to good yields. The selenium catalyst can be easily recovered and recycled.

  报道了一种新颖的无溶剂一锅法合成一系列硫代氨基甲酸酯的方法。以硝基芳烃、一氧化碳和硫醇为原料，廉价元素硒为催化剂；该方法可便捷地合成硫代氨基甲酸酯，产率大多为中等到良好。硒催化剂易于回收再利用。
• A Selenium-Catalysed Synthesis of Thiocarbamates from Nitroarenes, Carbon Monoxide and Thiols under Mild Conditions
  作者：Xiao-Peng Zhang、Shi-Wei Lu

  DOI：10.3184/030823408x360346

  日期：2008.10

  An improved method for the selenium-catalysed synthesis of thiocarbamates under mild conditions has been developed. With acetone as solvent, the one-pot selenium-catalysed carbonylation of nitroarenes and thiols with carbon monoxide proceeds smoothly at atmospheric pressure and ambient temperature.

  已开发出一种在温和条件下硒催化合成硫代氨基甲酸酯的改进方法。以丙酮为溶剂，一锅硒催化硝基芳烃和硫醇与一氧化碳的羰基化反应在常压常温下顺利进行。
• A New and Facile Route for the Synthesis of Thiocarbamates from Aniline, Carbon Monoxide, and Thiols Mediated by Selenium
  作者：Xiaopeng Zhang、Shiwei Lu

  DOI：10.1246/cl.2005.606

  日期：2005.4

  A new and facile route for the synthesis of thiocarbamates was reported. Mediated by selenium, aniline reacts very readily with carbon monoxide and thiols in the presence of triethylamine, to afford the corresponding thiocarbamates mostly in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Selenium can be easily recovered and recycled.

  报道了合成硫代氨基甲酸酯的一种新的简便途径。在硒的介导下，苯胺在三乙胺的存在下非常容易与一氧化碳和硫醇反应，在温和的反应条件下以中等至极好的收率提供相应的硫代氨基甲酸酯。硒可以很容易地回收和再循环。
• One‐Pot Direct Synthesis of Thiocarbamates from Aniline, Carbon Monoxide, and Thiols Catalyzed by Selenium
  作者：Xiaopeng Zhang、Shiwei Lu

  DOI：10.1080/00397910701483506

  日期：2007.9.1

  Abstract Catalyzed by selenium, oxidative carbonylation of aniline and thiols with carbon monoxide and oxygen affords the corresponding thiocarbamates mostly in moderate to good yields under solvent‐free conditions at ambient temperature.

  摘要 在硒的催化下，苯胺和硫醇与一氧化碳和氧气的氧化羰基化在室温无溶剂条件下以中等至良好的产率获得相应的硫代氨基甲酸酯。
• Birch; Norris, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 905
  作者：Birch、Norris

  DOI：——

  日期：——