5-(对氯苯基)-3-苯基-2-异恶唑啉 | 60579-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(对氯苯基)-3-苯基-2-异恶唑啉
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(p-chlorophenyl)-3-phenyl-2-isoxazoline；5-(4-Chlorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 60579-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: GYOVGEKSJGLZSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  378.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(对氯苯基)-3-苯基-2-异恶唑啉 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(4-氯苯基)-3-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Gruenanger; Vita Finzi, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1771,1778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 盐酸羟胺 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 0.8h， 以78%的产率得到5-(对氯苯基)-3-苯基-2-异恶唑啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some 3,5-diarylisoxazoline derivatives in ionic liquids media

  摘要：

  采用温和、高效、反应时间短的方法，高效合成了具有生物活性的异噁唑啉衍生物。 以温和、高效、环保的溴化丁基甲基咪唑为溶剂，在较短的反应时间内 丁基甲基溴化咪唑鎓作为溶剂和催化剂，在较短的反应时间内高效合成了具有生物活性的异噁唑啉衍生物。 催化剂。使用这种催化剂可以通过以下反应生成异噁唑啉衍生物 在离子液体介质中通过查尔酮和盐酸羟胺的环化反应生成异噁唑啉衍生物。 液介质中通过环化反应生成异噁唑啉衍生物。产品的分离非常容易，催化剂 可以分离和回收。我们的方法非常快速、安全，而且避免了 使用昂贵的危险试剂和溶剂。

  DOI：

  10.2298/jsc110831001s

文献信息

• [2 + 2 + 1] Heteroannulation of Alkenes with Enynyl Benziodoxolones and Silver Nitrite Involving C≡C bond Oxidative Cleavage: Entry to 3-Aryl-Δ²-isoxazolines
  作者：Cheng-Yong Wang、Fan Teng、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01285

  日期：2020.6.5

  A copper-catalyzed [2 + 2 + 1] heteroannulation of alkenes with enynyl benziodoxolones and AgNO2 involving oxidative cleavage of the C≡C bond promoted by cooperative Zn(OTf)2, KOAc, and 4 Å MS for producing 3-aryl Δ2-isoxazolines is reported. Mechanistic studies indicate that AgNO2 serves as the N/O two-atom unit source, enabling the formation of three bonds through NO2 addition across the C≡C bond

  铜催化的[2 + 2 + 1]烯烃与烯丙基苯并恶唑烷酮和AgNO 2的杂环化反应，涉及由Zn（OTf）2，KOAc和4ÅMS协同促进的C≡C键的氧化裂解，从而产生3-芳基Δ报告了2-异恶唑啉。机理研究表明，AgNO 2充当N / O两原子单元源，可通过在C≡C键，NO转移，C≡C键裂解和环合级联反应中添加NO 2形成三个键。
• Visible-light-mediated generation of nitrile oxides for the photoredox synthesis of isoxazolines and isoxazoles
  作者：Thomas D. Svejstrup、Wojciech Zawodny、James J. Douglas、Damon Bidgeli、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/c6cc06029c

  日期：——

  Visible-light photoredox catalysis enables the synthesis of biologically relevant isoxazolines and isoxazoles from hydroxyimino acids. The process shows broad functional group compatibility and mechanisitic and computational studies support a visible-light-mediated...

  可见光光氧化还原催化能够从羟基亚氨基酸合成生物学上相关的异恶唑啉和异恶唑。该过程显示出广泛的官能团相容性，并且机械和计算研究支持可见光介导的...
• Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles via Metal-Free Desulfitative Cyclization
  作者：Qiu Sun、Ling He、Jiaxin Cheng、Ze Yang、Yuansheng Li、Yulan Xi

  DOI：10.1055/s-0037-1609480

  日期：2018.6

  bonds/construction of C–O bonds/elimination of SO2/C–N bond formation is achieved in sequence­ in the reaction system. A novel, one-pot reaction for the synthesis of isoxazolines and isoxazoles is developed via a cascade process under metal-free conditions. The approach involves the formation of intramolecular C–N and C–O bonds and intermolecular C–C bonds from aromatic alkenes or alkynes and N-hydroxysulfonamides

  摘要 通过无金属条件下的级联反应，开发了一种新型的一锅法合成异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法涉及使用高价碘（VII）和碘作为氧化剂，由芳族烯烃或炔烃和N-羟基磺酰胺形成分子内C–N和C–O键以及分子间C–C键。在反应体系中依次激活C–H和C–C键/激活C–O键/消除SO 2 / C–N键的形成。 通过无金属条件下的级联反应，开发了一种新型的一锅法合成异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法涉及使用高价碘（VII）和碘作为氧化剂，由芳族烯烃或炔烃和N-羟基磺酰胺形成分子内C–N和C–O键以及分子间C–C键。在反应体系中依次激活C–H和C–C键/激活C–O键/消除SO 2 / C–N键的形成。
• Hypoiodite mediated synthesis of isoxazolines from aldoximes and alkenes using catalytic KI and Oxone as the terminal oxidant
  作者：Akira Yoshimura、Chenjie Zhu、Kyle R. Middleton、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Andrey V. Maskaev、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c3cc41164h

  日期：——

  Isoxazolines can be efficiently synthesized in good yields via a hypoiodite mediated catalytic oxidative cyclization of aldoximes and alkenes. This reaction involves active iodine species generated in situ from catalytic amounts of KI and Oxone.

  异噁唑啉可以通过催化氧化环化反应，利用次碘酸盐媒介有效合成，反应从醛肟和烯烃出发，产率良好。此反应涉及从催化量的KI和Oxone原位生成的活性碘物种。
• Hypervalent Iodine Catalyzed Generation of Nitrile Oxides from Oximes and their Cycloaddition with Alkenes or Alkynes
  作者：Akira Yoshimura、Kyle R. Middleton、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Steven R. Koski、Andrey V. Maskaev、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol401815n

  日期：2013.8.2

  Hypervalent iodine catalyzed oxidation of aldoximes using oxone as a terminal oxidant generates nitrile oxides, which react with alkenes and alkynes to give the corresponding isoxazolines and isoxazoles in moderate to good yields. This reaction involves active hypervalent iodine species formed in situ from catalytic iodoarene and oxone in the presence of hexafluoroisopropanol in aqueous methanol solution

  使用恶酮作为末端氧化剂，高价碘催化醛肟的氧化生成腈氧化物，该腈氧化物与烯烃和炔烃反应生成相应的异恶唑啉和异恶唑，产率中等至良好。该反应涉及在甲醇水溶液中在六氟异丙醇存在下由催化的碘芳烃和氧酮原位形成的活性高价碘物质。