(S)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-4,5,7-trimethoxynaphthalen-1-ol | 1379666-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-4,5,7-trimethoxynaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4,5,7-trimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 1379666-38-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅Si
• 分子量: 406.594
• InChiKey: JFAPUSDGTKFRDD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-4,5,7-trimethoxynaphthalen-1-ol 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 ventiloquinone-L dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（−）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L，这是基数的主要成分3 †

  摘要：

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。

  DOI：

  10.1039/c2ob25453k
• 作为产物：
  描述：

  (methoxy(2,4-dimethoxyphenyl)methylene)pentacarbonyl chromium(0) 、 (S)-tert-butyldimethyl(pent-4-yn-2-yloxy)silane 以 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以35%的产率得到(S)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-4,5,7-trimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（−）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L，这是基数的主要成分3 †

  摘要：

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。

  DOI：

  10.1039/c2ob25453k

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1039/c2ob25453k

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3 has been described. The synthesis is completed in 7 steps with 10.5% and 13% overall yields for (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L respectively. The key steps involve Dötz benzannulation of carbene 5 with alkyne 6 to give a substituted naphthalene moiety and oxa-Pictet–Spengler

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。