trans-9-hydroxy-7-methoxy-1,3-dimethyl-3,4,5,10-tetrahydronaphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: trans-9-hydroxy-7-methoxy-1,3-dimethyl-3,4,5,10-tetrahydronaphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione
• 英文别名: (1S,3S)-9-hydroxy-7-methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: RNGGDQGPILKTQU-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2-(2'-hydroxypropyl)-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 air 、 磷酸 、 三氯化硼 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 trans-9-hydroxy-7-methoxy-1,3-dimethyl-3,4,5,10-tetrahydronaphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Pietersz, Geoffrey A., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1481 - 1488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1039/c2ob25453k

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3 has been described. The synthesis is completed in 7 steps with 10.5% and 13% overall yields for (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L respectively. The key steps involve Dötz benzannulation of carbene 5 with alkyne 6 to give a substituted naphthalene moiety and oxa-Pictet–Spengler

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。