4-nitrophenyl-1,3-dithiane | 24588-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 4-<(1,3-dithian)-2'-yl>-nitrobenzene；1-(p-nitrophenyl)-1,1-dithiane；2-(4-nitrophenyl)-1,3-dithiane；2-(4-nitrophenyl)[1,3]dithiane；2-(4-Nitrophenyl)-1,3-dithian；2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]dithiane；1,3-Dithiane, 2-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 24588-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 241.335
• InChiKey: LVGOSUIURNNECQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl-1,3-dithiane 在 四氯化硅 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氯化硅（SiO（2）Cl）/ DMSO的反应，该异构系统用于从硫缩醛中轻松再生羰基化合物和环状硫缩醛的扩环成环反应。

  摘要：

  二氧化硅（SiO（2）Cl）/ DMSO，作为一种非均相系统，已被有效地用于在室温下将CH3（2）Cl（2）中的硫缩醛脱保护成醛。在相似的反应条件下，没有可固结氢原子与硫原子相邻的噻酮金属很容易以高收率转化为相应的酮。但是，硫醇缩酮与可烯丙基的甲基和亚甲基基团经过扩环反应，在室温下以良好的收率在干燥的CH（2）Cl（2）中提供1,4-二硫平和1,4-二硫精。

  DOI：

  10.1021/jo016343c
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Nitrophenyl)-1,3-dithian-2-ylium-tetrafluoroborat 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到4-nitrophenyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Stahl, Ingfried, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3166 - 3171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• A Convenient Deprotection of 1,3-Dithiane Derivatives with Ferric Nitrate Under Heterogeneous Conditions
  作者：Masao Hirano、Ken Ukawa、Shigetaka Yakabe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1080/00397919708006089

  日期：1997.5

  Abstract 1,3-Dithianes derived from aromatic, aliphatic, and alicyclic ketones or aldehydes can be conveniently converted to the parent carbonyl compounds with a combination of ferric nitrate and silica gel in hexane in excellent to quantitative yields.

  摘要 源自芳香族、脂肪族和脂环族酮或醛的 1,3-二噻烷可以通过硝酸铁和硅胶在己烷中的组合以优异的定量收率方便地转化为母体羰基化合物。
• A Simple and Practical Synthetic Protocol for Acetalisation, Thioacetalisation and Transthioacetalisation of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Subrata Ghosh、Samimul Islam

  DOI：10.1002/ejoc.200300685

  日期：2004.5

  corresponding dithioacetals under identical conditions. Some of the major advantages are mild reaction conditions, a high degree of efficiency, compatibilty with other protecting groups and the lack of solvents, particularly for thioacetalisation. In addition, no brominations occur at the double bond or α to the keto position or even in the aromatic ring under these experimental conditions. (© Wiley-VCH Verlag

  在室温下，在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，用醇或二醇和原甲酸三乙酯处理后，多种羰基化合物可以顺利转化为相应的缩醛。类似地，在室温下使用相同的催化剂而无需任何溶剂，各种羰基化合物可以在与硫醇或二硫醇反应时转化为相应的二硫缩醛。此外，O,O-缩醛也可以在相同条件下转化为相应的二硫缩醛。一些主要优点是温和的反应条件、高效率、与其他保护基团的相容性以及缺乏溶剂，特别是对于硫代缩醛化。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• α,α-Diacetyl Cyclic Ketene Dithioacetals: Odorless and Efficient Dithiol Equivalents in Thioacetalization Reactions
  作者：Qun Liu、Dewen Dong、Haifeng Yu、Yanbing Yin、Qunxin Fang、Jingping Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-822892

  日期：——

  Two novel, non-thiolic, odorless dithiol equivalents, α,α-diacetyl cyclic ketene dithioacetals 2a and 2b, had been developed. A range of carbonyl compounds 3 were converted into corresponding dithioacetals, dithianes 4 and dithiolanes 5, in high yields (up to 99%) in the presence of 2a or 2b. Moreover, 2a and 2b show high chemoselectivity between aldehyde and ketone in thioacetalization.

  开发了两种新型非硫醇类、无臭的二硫醇等效物，即α,α-二乙酰环状酮烯二硫缩酮2a和2b。一系列羰基化合物3在与2a或2b的存在下，高产率（高达99%）地转化为相应的二硫缩酮4和二硫醇环5。此外，2a和2b在硫缩酮化过程中对醛和酮显示出高度的化学选择性。
• The First Nonthiolic, Odorless 1,3-Propanedithiol Equivalent and Its Application in Thioacetalization
  作者：Qun Liu、Guangbo Che、Haifeng Yu、Yingchun Liu、Jingping Zhang、Qian Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo034702t

  日期：2003.11.1

  equivalent, 1 was investigated in the thioacetalization reaction. Various types of aldehydes and ketones 3 were converted to the corresponding dithianes 4 in the presence of 1 in high yields (79-97%). Moreover, 1 exhibited obvious chemoselectivity between aldehyde and ketone in this thioacetalization reaction. A mechanism for this thioacetalization reaction is proposed.

  使用Vilsmeier-Haack通过氯化3-（1,3）-二硫代亚戊基戊烷-2,4-二酮2来合成2- [2-氯-1-（1-氯乙烯基）亚芳基] -1,3-二硫代烷1。试剂产率为99％。在硫代缩醛化反应中，研究了一种新型的无硫，无味的1,3-丙二硫醇当量。在1的存在下，各种类型的醛和酮3以高收率（79-97％）转化为相应的二噻烷4。此外，在该硫代缩醛化反应中，1在醛和酮之间表现出明显的化学选择性。提出了该硫缩醛化反应的机理。