2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 130735-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-morpholino-4H-chromen-4-one；LY 292223；2-morpholin-4-ylchromen-4-one
• CAS: 130735-56-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: QNFWERYZJLBANZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  366.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  次氯酸叔丁酯 、 2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以to give the desired product (1.86 g, 91%) Mp 127°-8° C.的产率得到3-Chloro-2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Antiatherosclerotic and antithrombotic 1-benzopyran-4-ones and

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其可作为抗动脉粥样硬化药物与药物载体结合使用。此外，公式I的各种化合物也是细胞增殖抑制剂。

  公开号：

  US05703075A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基吗啉 在 三氟甲磺酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(4-morpholinyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  DNA依赖性蛋白激酶的选择性苯并吡喃酮和嘧啶[2,1-a]异喹啉-4-酮抑制剂：合成，结构活性研究和体外人类肿瘤细胞系的放射增敏作用。

  摘要：

  合成了各种各样的chromen-2-one，chromen-4-one和pyrimidoisoquinolin-4-one衍生物，并评估了其对DNA修复酶DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制活性，目的是阐明效价和激酶选择性的构效关系。DNA-PK抑制活性在评估的一系列化合物（IC（50）值范围从0.19到> 10 microM）上有很大差异，其中7,8-苯并铬基-4-酮和嘧啶基[2,1]表现出优异的活性。 -a] isoquinolin-4-one模板。相比之下，基于苯并色素-2-酮（香豆素）或2-芳基-7,8-苯并色素-4-酮（黄酮）支架的抑制剂效力较低。至关重要的是，这些研究揭示了在苯并吡喃酮和嘧啶基2位上的结构活性关系非常受约束[2，1-a]异喹啉-4-酮药效基团，在此位置仅可耐受2-吗啉代或2-（2'-甲基吗啉代）基团。用最有效的抑制剂NU7163（48; IC（50）= 0

  DOI：

  10.1021/jm049526a

文献信息

• A Cyclodehydration Route to 2-Aminochromones
  作者：Joel Morris、Donn G. Wishka、Yue Fang

  DOI：10.1080/00397919408011307

  日期：1994.3

  Abstract Cyclodehydration of a series of salicylacetamides with triflic anhydride efficiently provided the corresponding 2-aminochromone. The use of polyphosphoric ester for this process was somewhat less effective.

  摘要 一系列水杨基乙酰胺与三氟甲磺酸酐的环脱水有效地提供了相应的 2-氨基色酮。在该过程中使用多磷酸酯的效果稍差。
• Efficient One-Pot Synthesis of N-Substituted 2-Aminochromones, Their Benzo-Fused Derivatives, and Diaminobenzodipyrandiones of Two New Structural Classes
  作者：Giorgio Roma、Daniela Piras、Mario Di Braccio、Giancarlo Grossi

  DOI：10.1055/s-0029-1218623

  日期：2010.3

  one-pot synthesis, starting from the appropriate acetamides, salicylic acid or its benzo-fused derivatives, and phosphoryl chloride. By the same reaction, from suitable dihydroxybenzenedicarboxylic acids, some compounds of two new structural classes, 2,7-diaminobenzo[1,2-b:4,5-b′]dipyran-4,9-diones and 2,8-diamino-4H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyran-4,6-diones, were synthesized. amines - chromones - heterocycles

  N-取代的2-氨基色酮及其苯并稠合衍生物是通过新的一锅法合成以高收率获得的，从合适的乙酰胺，水杨酸或其苯并稠合衍生物和磷酰氯开始。通过相同的反应，从合适的二羟基苯二甲酸中，得到两个新结构类别的一些化合物：2,7-二氨基苯并[1,2- b：4,5 - b '] dipyran-4,9-二酮和2,8-二氨基合成了-4 H，6 H-苯并[1,2- b：5,4 - b ']双吡喃-4,6-二酮。 胺-色酮-杂环-一锅合成-吡喃
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Amination of Carboxylic Acid Esters
  作者：Christian A. Malapit、Margarida Borrell、Michael W. Milbauer、Conor E. Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b13531

  日期：2020.4.1

  synthetic chemists. This report describes the development of a nickel-catalyzed decarbonylative reaction that couples (hetero)aromatic esters with a broad scope of amines to form (hetero)aryl amine products. The successful realization of this transformation was predicated on strategic design of the cross-coupling partners (phenol esters and silyl amines) to preclude conventional reactivity that forms

  羧酸衍生物与胺反应形成酰胺键是上个世纪有机合成中应用最广泛的转化。它的效用受到起始材料的广泛可用性以及酰胺键形成的动力学和热力学驱动力的驱动。因此，在战略上偏离酰胺键形成的羧酸衍生物和胺之间的新反应的发明对于合成化学家来说既是挑战也是机遇。本报告描述了镍催化脱羰反应的发展，该反应将（杂）芳族酯与多种胺偶联以形成（杂）芳基胺产品。
• Oxidative regioselective amination of chromones exposes potent inhibitors of the hedgehog signaling pathway
  作者：Rajarshi Samanta、Rishikesh Narayan、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Sonja Sievers、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c4cc08376h

  日期：——

  A novel selective coupling of chromones with azoles for the synthesis of biologically active compounds was developed.

  一种新型的选择性偶联方法，用于合成具有生物活性的化合物，将环酮与唑类化合物结合。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。