7β-methoxycholest-5-en-3β-ol | 54947-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β-methoxycholest-5-en-3β-ol
• 英文别名: methyl-(3β-hydroxy-cholesten-(5)-yl-(7β))-ether；(10R)-3c-Hydroxy-7c-methoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Methyl-(3β-hydroxy-cholesten-(5)-yl-(7β))-aether；7β-Methoxy-cholesten-(5)-ol-(3β)；7beta-Methoxycholesterol；(3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-methoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 54947-69-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: WCLAESSRAKSOIR-MBOCNQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  505.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-methoxycholest-5-en-3β-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 acetic acid-(7β-methoxy-cholesten-(5)-yl-(3β)-ester)
  参考文献：
  名称：

  363. 甾醇组的研究。L 部分：7-取代的胆固醇衍生物及其立体化学（第 III 部分）。7-烷氧基胆固醇衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001798
• 作为产物：
  描述：

  7α-bromocholesterol acetate 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7β-methoxycholest-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  363. 甾醇组的研究。L 部分：7-取代的胆固醇衍生物及其立体化学（第 III 部分）。7-烷氧基胆固醇衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001798

文献信息

• Effects of novel synthetic sterol probes on enzymes of cholesterol metabolism in cell-free and cellular systems
  作者：Rachel A. Harte、Stephen J. Yeaman、John McElhinney、Colin J. Suckling、Brian Jackson、Keith E. Suckling

  DOI：10.1016/0009-3084(96)02593-5

  日期：1996.9

  A series of novel sterols was synthesised as probes for the enzymatic and cellular functions of two important enzymes of intracellular cholesterol metabolism, acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) and cholesterol 7 alpha-hydroxylase. The compounds were 6-fluoro-5-cholesten-3 beta-ol (6-fluorocholesterol), 7-cholesten-3 beta-ol (7-cholestenol), 6 beta-fluorocholestan-3 beta-ol (6 beta-fluorocholestanol)

  合成了一系列新型固醇，作为细胞内胆固醇代谢的两种重要酶，酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和胆固醇7α-羟化酶的酶和细胞功能的探针。化合物是6-氟-5-胆固醇-3β-醇（6-氟胆固醇），7-胆固醇-3β-醇（7-胆固醇），6-β-氟胆固醇3β-醇（6β-氟胆固醇） ，3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇-3β-醇（3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇）和7-甲氧基-5-胆甾烯-3β-醇（7-甲氧基胆固醇）。设计它们的目的是揭示固醇结构的微小变化（特别是环结构某些部分的反应性和极性）对酶活性和细胞内胆固醇代谢的影响。3β-羟基对于与两种酶相互作用必不可少，因为3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇不影响任何酶催化的反应。6-氟胆固醇和7-胆固醇对胆固醇酯化没有影响，但确实抑制了胆固醇的羟基化，其他具有可能影响7位的基团的化合物也是如此，即6-β-氟胆固醇和7-甲氧基胆固醇。在无细胞和细胞ACAT活性测定中，氟胆甾醇都
• 363. Studies in the sterol group. Part L. 7-substituted cholesterol derivatives and their stereochemistry (part III). 7-alkoxycholesterol derivatives
  作者：H. B. Henbest、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9480001798

  日期：——