2,2,2-trifluoroethyl 2,2-diphenylacetate | 80054-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 2,2-diphenylacetate
• 英文别名: Acetic acid, 2,2-diphenyl-, 2,2,2-trifluoroethyl ester
• CAS: 80054-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: PKVCBGRAXJCKHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 2-phenylacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl 2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钪催化对未活化芳烃与炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯的高位点选择性直接C-H键官能化

  摘要：

  已经使用钪催化开发了具有炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯的未活化芳烃的高度化学和区域选择性C-H键官能化。使用该协议已对各种未激活、轻度失活和电子激活的芳烃进行了功能化。三氟甲磺酸钪作为催化剂和炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯作为试剂的协同组合在芳烃的有效C-H键官能化中发挥了关键作用，而无需任何导向基团或配体的帮助。该协议的实用性已通过非常有用的 α、α-二芳基乙酸酯（包括抗痉挛药物阿迪芬）的克级合成得到证明。基于实验观察、标记实验和密度泛函理论计算，概述了一种合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01185

文献信息

• Direct Esterification of Carboxylic Acids with Perfluorinated Alcohols Mediated by XtalFluor-E
  作者：Mathilde Vandamme、Léa Bouchard、Audrey Gilbert、Massaba Keita、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03365

  日期：2016.12.16

  The direct esterification of carboxylic acids with perfluorinated alcohols mediated by XtalFluor-E is reported. The corresponding polyfluorinated esters are obtained in moderate to excellent yields with a broad range of carboxylic acids, including aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and nonracemic chiral substrates, using only a slight excess (2 equiv) of the perfluorinated alcohol. Control experiments

  据报道，由XtalFluor-E介导的羧酸与全氟化醇直接酯化。仅使用稍微过量的（2当量）全氟化醇，就可以以中等到极高的收率，用宽范围的羧酸（包括芳族，杂芳族，脂族和非外消旋手性底物）获得相应的多氟化酯。对照实验表明，该反应不通过的酰基氟化物的形成继续进行，但最有可能通过一个（二乙基氨基）二氟- λ 4硫烷基羧酸盐中间体。
• Acid-catalyzed reactions of 2,2,2-trifluorodiazoethane for analysis of functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry
  作者：K. L. Koller、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00240a040

  日期：1982.3.1
• Highly Site-Selective Direct C–H Bond Functionalization of Unactivated Arenes with Propargyl α-Aryl-α-diazoacetates via Scandium Catalysis
  作者：Balu S. Navale、Debasish Laha、Subhrashis Banerjee、Kumar Vanka、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01185

  日期：2022.11.4

  Highly chemo- and regio-selective C–H bond functionalization of unactivated arenes with propargyl α-aryl-α-diazoacetates has been developed using scandium catalysis. A variety of unactivated, mildly deactivated, and electronically activated arenes have been functionalized using this protocol. The synergistic combination of scandium triflate as a catalyst and propargyl α-aryl-α-diazoacetate as a reagent

  已经使用钪催化开发了具有炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯的未活化芳烃的高度化学和区域选择性C-H键官能化。使用该协议已对各种未激活、轻度失活和电子激活的芳烃进行了功能化。三氟甲磺酸钪作为催化剂和炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯作为试剂的协同组合在芳烃的有效C-H键官能化中发挥了关键作用，而无需任何导向基团或配体的帮助。该协议的实用性已通过非常有用的 α、α-二芳基乙酸酯（包括抗痉挛药物阿迪芬）的克级合成得到证明。基于实验观察、标记实验和密度泛函理论计算，概述了一种合理的反应机理。