4-nitrobenzensulfenic acid anilide | 5147-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzensulfenic acid anilide
• 英文别名: 4-nitro-benzenesulfenic acid anilide；N-Phenyl-S-(4-nitro-phenyl)-thiohydroxylamin；4-Nitro-benzolsulfensaeure-anilid；4'-nitrophenylthio-aniline；2-Nitro-benzolsulfensaeure-anilid；N-Phenyl-p-nitrobenzolsulfenamid；N-(4-nitrophenyl)sulfanylaniline
• CAS: 5147-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: ULNQZHOCYKQRAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzensulfenic acid anilide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4-nitrophenylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  Molecular Rearrangement of Sulfanilides. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01312a002
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 、 苯胺 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到4-nitrobenzensulfenic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Doczekalska; Wejchan-Judek; Polus, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 6, p. 895 - 897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-disubstituted ureas as ACAT inhibitors, and method of preparing thereof
  申请人：Solvakofarma, a.s.

  公开号：US06444691B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  The invention relates to 1,3-disubstituted ureas of general formula (I) where R1 is an aryl, R2 is nitro and/or amino, and X is oxygen and/or sulfur, and the method of preparing thereof which consists in treating aromatic amines with isocyanates. Isocyanates may be formed in situ and the reaction carried out in toluene, at 80° C. If the nitro group is formed, it is reduced with hydrogen in the presence of palladium catalyst to the amino group. The obtained 1,3-disubstituted ureas are inhibitors of the activity of the acyl co-enzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) enzyme, and may be used to inhibit cholesterol esterification and absorption in hypercholesterolemia.

  本发明涉及一般式（I）的1,3-二取代脲，其中R1为芳基，R2为硝基和/或氨基，X为氧和/或硫，以及其制备方法，其包括用异氰酸酯处理芳香胺。异氰酸酯可以原位形成，并在甲苯中，在80℃下进行反应。如果形成了硝基，则在钯催化剂存在下用氢还原为氨基。所得到的1,3-二取代脲是酰基辅酶A：胆固醇酰转移酶（ACAT）酶活性的抑制剂，并可用于抑制高胆固醇血症中的胆固醇酯化和吸收。
• [EN] 1,3-DISUBSTITUTED UREAS AS ACAT INHIBITORS, AND METHOD OF PREPARING THEREOF<br/>[FR] UREES 1,3-DISUBSTITUEES UTILISEES COMME INHIBITEURS D'ACAT, ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：SLOVAKOFARMA, A.S.

  公开号：WO1999032437A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) The invention relates to 1,3-disubstituted ureas of general formula (I) where R1 is an aryl, R2 is nitro and/or amino, and X is oxygen and/or sulfur, and the method of preparing thereof which consists in treating aromatic amines with isocyanates. Isocyanates may be formed in situ and the reaction carried out in toluene, at 80 °C. If the nitro group is formed, it is reduced with hydrogen in the presence of palladium catalyst to the amino group. The obtained 1,3-disubstituted ureas are inhibitors of the activity of the acyl co-enzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) enzyme, and may be used to inhibit cholesterol esterification and absorption in hypercholesterolemia.(FR) L'invention porte sur des urées 1,3-disubstituées de la formule générale (I) dans laquelle R1 représente un aryle, R2 représente nitro et/ou amino, et X représente oxygène et/ou soufre. Le procédé de préparation consiste à traiter des amines aromatiques avec des isocyanates. Ces isocyanates peuvent être formés in situ, et la réaction peut être réalisée dans le toluène à 80 °C. Si le groupe nitro est formé, il est réduit par l'hydrogène en un groupe amino en présence d'un catalyseur de palladium. Les urées 1,3-disusbtituées obtenues sont des inhibiteurs de l'activité de la co-enzyme acyle A, l'enzyme acyltransférase (ACAT) du cholestérol, et peuvent être utilisées pour inhiber l'estérification et l'absorption du cholestérol dans l'hypercholestérolémie.

  本发明涉及一般式（I）的1,3-二取代脲，其中R1是芳基，R2是硝基和/或氨基，X是氧和/或硫，以及其制备方法，其包括用异氰酸酯处理芳香胺。异氰酸酯可以原位形成，并在甲苯中，在80℃下进行反应。如果形成硝基，则在钯催化剂存在下用氢还原为氨基。得到的1,3-二取代脲是酰辅酶A：胆固醇酰转移酶（ACAT）酶活性的抑制剂，可用于抑制高胆固醇血症中的胆固醇酯化和吸收。
• Ortho effects in organic molecules on electron impact: 21—Oxygen transfers from theortho nitro group to sulphur inN-aryl-2-nitrobenzenesulphenamides and phenyl-2-nitrophenyl disulphide
  作者：D. V. Ramana、N. Sundaram、M. George

  DOI：10.1002/oms.1210241014

  日期：1989.10

  AbstractFragment ions arising as a result of oxygen transfers from the nitro group to sulphur have been noticed in N‐aryl‐2‐nitrobenzenesulpbenamides and phenyl‐2‐nitrophenyl disulphide. In the case of the former a double oxygen transfer to the sulphur has been noticed in the molecular ion whilst a single oxygen transfer to the β‐sulphur atom and a double oxygen transfer to the α‐sulphur atom have been observed in the latter. The proposed fragmentations are confirmed by high‐resolution data, B/E linked‐scan spectra and chemical substitution.
• Silver Ion Mediated In Situ Synthesis of Mixed Diaryl Sulfides from Diaryl Disulfides
  作者：Pranjit Barman、Prasanta Gogoi、Sandhya Gogoi、Mukul Kalita

  DOI：10.1055/s-0032-1318482

  日期：——

  The AgNO3-mediated in situ scission of aromatic disulfides in the presence of electron-rich aromatic compounds results in the efficient synthesis of diaryl sulfides. Key features of this new methodology are high yields of aromatic and heteroaromatic sulfides, mild reaction conditions, simplicity, simple workup, and avoiding foul-smelling reactants like thiols.
• Zincke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 400, p. 19
  作者：Zincke

  DOI：——

  日期：——