2-amino-9-(4-chlorobenzyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | 14937-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-(4-chlorobenzyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: 2-Amino-9-(4-chlorobenzyl)-1H-purin-6(9H)-one；2-amino-9-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 14937-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₅O
• 分子量: 275.697
• InChiKey: AFWUXNCGQLNZIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-(4-chlorobenzyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 在 溴 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 8-amino-9-(p-chlorobenzyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Certain 8-amino-9-(benzyl)guanines as potential purine nucleoside phosphorylase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90119-8
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(p-chlorobenzyl)amino-5-phenylazopyrimidin-6-one 在 聚合甲醛 、 甲酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-amino-9-(4-chlorobenzyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Certain 8-amino-9-(benzyl)guanines as potential purine nucleoside phosphorylase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90119-8

文献信息

• Guanine derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04748177A1

  公开（公告）日：1988-05-31

  Novel guanine derivatives are described as agents for treating autoimmune diseases as well as a method of manufacture and pharmaceutical compositions thereof.

  小说鸟嘌呤衍生物被描述为治疗自身免疫性疾病的药物，以及其制造方法和药物组合物。
• Process for preparing guanine derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04874862A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  Novel guanine derivatives are described as agents for treating autoimmune diseases as well as a method of manufacture and pharmaceutical compositions thereof.

  描述了一种新的鸟嘌呤衍生物，作为治疗自身免疫性疾病的药物，并提供其制备方法和制药组合物。
• THERAPEUTIC BENEFIT OF SUBOPTIMALLY ADMINISTERED CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：BROWN Dennis M.

  公开号：US20160045502A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention describes methods and compositions for improving the therapeutic efficacy of therapeutic agents previously limited by suboptimal therapeutic performance by either improving efficacy as monotherapy or reducing side effects. Such methods and compositions are particularly applicable to mustard-based alkylating agents such as uracil mustard and analogs, derivatives, or prodrugs thereof, including 6-methyluracil mustard and 6-ethyluracil mustard.

  本发明描述了一种改善先前受到治疗性能不佳限制的治疗剂的治疗效果的方法和组合物，通过改善单药疗法的功效或减少副作用。这种方法和组合物特别适用于芥子碱基烷基化剂，例如尿嘧啶芥和其类似物、衍生物或前药，包括6-甲基尿嘧啶芥和6-乙基尿嘧啶芥。
• Synthesis of Nucleoside and Nucleotide Analogues by Cyclization of the Guanine Base with 1,1,3,3-Tetramethoxypropane
  作者：Ting-Ting Deng、Yi-Bing Xie、Wen-Wu Sun、Jie Huang、Ting-Ting He、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03252

  日期：2022.10.28

  project, we aimed to address this issue by developing a highly efficient method to synthesize M1dG and its analogues. This method has wide functional group tolerance, as various guanine-based nucleosides and nucleotides are suitable for the reaction. Furthermore, large-scale and derivatization reactions were carried out to showcase the possibility for biochemists to study DNA damage and repair processes

  3-(2-Deoxy-β- d -erythropentofuranosyl)pyrimido[1,2- a ]purin-10(3 H )-one (M 1 dG) 是细菌和哺乳动物细胞中的一种内源性 DNA 加合物，可以探索为氧化应激的生物标志物。尽管如此，缺乏有效的方法来制备 M 1 dG 阻碍了对其生物合成和生物相关过程的深入研究。在这个项目中，我们旨在通过开发一种高效的方法来合成 M 1来解决这个问题dG 及其类似物。该方法具有广泛的官能团耐受性，因为各种基于鸟嘌呤的核苷和核苷酸都适用于该反应。此外，还进行了大规模和衍生化反应，以展示生物化学家未来研究 DNA 损伤和修复过程的可能性。
• 一类脂肪链取代的三环核苷衍生物及其合成方法和应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN114292275B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明属于化学合成领域，具体公开了一类脂肪链取代的三环核苷衍生物及其合成方法和应用。所述三环核苷衍生物的结构式如式(I)：其中R为C2‑C6的烷基、苄基、甲氧基苄基、甲基苄基、氯代苄基或溴代苄基。式(I)化合物采取以下合成反应路线制备：该合成方法使用对环境友好的AcOH作为溶剂，Ac2O为添加剂，通过一步环合反应得到。该实验过程操作简单，方便，收率高，反应选择性好。制得的脂肪链取代的三环核苷衍生物具有一定的抑制HSV‑1病毒活性，在制备抗HSV‑1病毒的药物中具有一定前景。