t-butyl o-methoxyperbenzoate | 42926-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl o-methoxyperbenzoate
• 英文别名: tert-butyl o-methoxyperbenzoate；tert-butyl 2-methoxybenzoperoxoate；t-Butyl-o-methoxyperbenzoate；tert-butyl 2-methoxybenzenecarboperoxoate
• CAS: 42926-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: KXFQMRSCEIUMCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl o-methoxyperbenzoate 生成 邻甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  1H和13C CIDNP和17O NMR研究叔丁基-（硫代）过苯甲酸酯分解形成的邻（硫代）苯甲酰氧基自由基的硫烷基结构和反应

  摘要：

  在邻（甲硫基）过苯甲酸叔丁酯的热分解过程中，在邻（甲硫基）苯甲酸的甲基和 3,1-苯并氧噻吩-4-酮 (6) 的亚甲基中观察到 1H 和 13C CIDNP 信号. 结果表明，游离的“o-（甲硫基）苯甲酰氧基”本身更好地表示为桥接硫酰基，其中大部分自旋密度位于硫原子而不是羧基。对叔丁基邻（甲硫基）-和邻（苯硫基）过苯甲酸酯-羰基-17O 进行热解，并通过 17O NMR 光谱优先在 6 的羰基氧和 2,2'-二硫代二苯甲酸二苯酯处检测氧标记排除两性离子自由基结构。还讨论了苯基的迁移和邻（苯硫基）苯甲酸的过氧单硫酸盐氧化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3123
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 t-butyl o-methoxyperbenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性pybox配体的Cu（I）络合物催化的过酸酯催化烯烃的对映选择性烯丙基氧化。

  摘要：

  通过在室温下选择配体和perester的独特组合，可以调节催化量的Cu（I）-pybox配合物与各种过酸酯的烯烃的对映选择性烯丙基氧化，以实现高不对称诱导（最高98％ee）。温度。反应中的不对称诱导在很大程度上取决于与过酸酯的芳环相连的取代基的性质。对于高对映选择性而言，在C-5处存在宝石二苯基和在恶唑啉环的手性中心（C-4）处存在仲或叔烷基取代基是至关重要的。已提出并讨论了pi-pi堆积模型以解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/b612423b

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective allylic oxidation of acyclic olefins
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.046

  日期：2013.5

  copper-catalyzed asymmetric allylic oxidation of acyclic olefins has been developed. By using the complexes of copper and chiral spiro bisoxazoline ligands as catalysts, the oxidation of various acyclic olefins was accomplished with excellent regioselectivity (>20:1 in most cases) and up to 67% ee under mild reaction conditions, which represents one of the best results for the enantioselective allylic oxidation

  已经开发了铜催化的无环烯烃的不对称烯丙基氧化。通过使用铜和手性螺双恶唑啉配体的配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，以优异的区域选择性（大多数情况下> 20：1）和高达67％ee的氧化完成了各种无环烯烃的氧化，这是其中的一种。无环烯烃的对映选择性烯丙基氧化的最佳结果。
• Sunlight assisted solvent free synthesis of <i>tert</i>-butylperesters
  作者：Raju Singha、Prasenjit Shit

  DOI：10.1080/00397911.2020.1783560

  日期：2020.9.1

  A green and efficient methodology has been developed for the direct conversion of aryl aldehydes to the corresponding tert-butyl peresters. The reaction has been carried out in absence of any solvent and the sunlight is used as the green source of energy. In this reaction tetrabutylammonium iodide (TBAI) acts as the mild organo catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) serve as the source of tert-butyl

  摘要 开发了一种将芳醛直接转化为相应的叔丁基过酸酯的绿色高效方法。该反应在没有任何溶剂的情况下进行，阳光被用作绿色能源。在该反应中，四丁基碘化铵 (TBAI) 作为温和的有机催化剂，叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为叔丁基的来源。图形概要
• Studies on enantioselective allylic oxidation of olefins using peresters catalyzed by Cu(i)-complexes of chiral pybox ligands
  作者：Sandeep K. Ginotra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/b612423b

  日期：——

  Enantioselective allylic oxidation of olefins with various peresters, using a catalytic amount of Cu(I)-pybox complex, can be tuned to achieve high asymmetric induction (up to 98% ee) by choosing a unique combination of a ligand and a perester at room temperature. The asymmetric induction in the reaction strongly depends on the nature of the substituents attached to the aryl ring of peresters. The

  通过在室温下选择配体和perester的独特组合，可以调节催化量的Cu（I）-pybox配合物与各种过酸酯的烯烃的对映选择性烯丙基氧化，以实现高不对称诱导（最高98％ee）。温度。反应中的不对称诱导在很大程度上取决于与过酸酯的芳环相连的取代基的性质。对于高对映选择性而言，在C-5处存在宝石二苯基和在恶唑啉环的手性中心（C-4）处存在仲或叔烷基取代基是至关重要的。已提出并讨论了pi-pi堆积模型以解释反应的立体化学结果。
• The Sulfuranyl Radical Structure and Reactions of<i>o</i>-(Thio)benzoyloxyl Radicals Formed by the Decomposition of<i>t</i>-Butyl<i>o</i>-(Thio)perbenzoates Studied by¹H and¹³C CIDNP and¹⁷O NMR
  作者：Waro Nakanishi、Yoshiaki Kusuyama、Yoshitsugu Ikeda、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1246/bcsj.56.3123

  日期：1983.10

  1H and 13C CIDNP signals were observed in the methyl group of o-(methylthio)benzoic acid and the methylene group of 3,1-benzoxathian-4-one (6) during the thermal decomposition of t-butyl o-(methylthio)perbenzoate. The results show that the free “o-(methylthio)benzoyloxyl radical” itself is better represented as the bridged sulfuranyl radical in which most of the spin density is localized at the sulfur

  在邻（甲硫基）过苯甲酸叔丁酯的热分解过程中，在邻（甲硫基）苯甲酸的甲基和 3,1-苯并氧噻吩-4-酮 (6) 的亚甲基中观察到 1H 和 13C CIDNP 信号. 结果表明，游离的“o-（甲硫基）苯甲酰氧基”本身更好地表示为桥接硫酰基，其中大部分自旋密度位于硫原子而不是羧基。对叔丁基邻（甲硫基）-和邻（苯硫基）过苯甲酸酯-羰基-17O 进行热解，并通过 17O NMR 光谱优先在 6 的羰基氧和 2,2'-二硫代二苯甲酸二苯酯处检测氧标记排除两性离子自由基结构。还讨论了苯基的迁移和邻（苯硫基）苯甲酸的过氧单硫酸盐氧化。