(13R)-(-)-13-Methyl-(Z)-5-tridecenolide | 87420-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (13R)-(-)-13-Methyl-(Z)-5-tridecenolide
• 英文别名: (5Z,13R)-(-)-5-tetradecen-13-olide；(5Z,13R)-5-tetradecen-13-olide；(Z)-5-tetradecen-13-olide；R-cucujolide III；(6Z,14R)-14-methyl-1-oxacyclotetradec-6-en-2-one
• CAS: 87420-70-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: UNYFVMZKRMXDRF-RYWCDNDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 作用下， 反应 6.33h， 生成 (13R)-(-)-13-Methyl-(Z)-5-tridecenolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two macrolide aggregation pheromones from the flat grain beetle, Cryptolestes pusillus (Schoenherr)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a055

文献信息

• Synthesis of (5<i>Z</i>,13<i>S</i>)-5-Tetradecen-13-olide, Aggregation Pheromone of the<i>Cryptolestes</i>Grain Beetle, Employing Asymmetric Bioreduction with Immobilized Bakers’ Yeast Entrapped in Calcium Alginate Beads
  作者：Yoshinobu Naoshima、Akihiro Nakamura、Yoshihito Munakata、Makoto Kamezawa、Hojun Tachibana

  DOI：10.1246/bcsj.63.1263

  日期：1990.4

  (5Z,13S)-5-Tetradecen-13-olide, a synergist of the aggregation pheromone of the flat grain beetle, was synthesized in an optically pure form by means of an asymmetric bioreduction of the intermediate acetylenic keto acid with immobilized bakers’ yeast entrapped in gels of calcium alginate.

  (5Z,13S)-5-十四烯-13-内酯是一种平麦甲虫聚集信息素的协同剂，通过对中间体炔基酮酸进行不对称生物还原，利用固定化的酵母在海藻酸钙凝胶中合成了光学纯的形式。
• Identification, synthesis and mass spectrometry of a macrolide from the African reed frog <i>Hyperolius cinnamomeoventris</i>
  作者：Markus Menke、Pardha Saradhi Peram、Iris Starnberger、Walter Hödl、Gregory FM Jongsma、David C Blackburn、Mark-Oliver Rödel、Miguel Vences、Stefan Schulz

  DOI：10.3762/bjoc.12.269

  日期：——

  catalyst lead to pure (Z)-products. Analysis by chiral GC revealed the natural frog compound to be (5Z,13S)-5-tetradecen-13-olide (1). This compound is also present in the secretion of other hyperoliid frogs as well as in femoral glands of male mantellid frogs such as Spinomantis aglavei. The mass spectra of the synthesized macrolides as well as their rearranged isomers obtained during ring-closing metathesis

  雄性非洲芦苇蛙Hyperolius cinnamomeoventris的腺体含量由脂族大环内酯和倍半萜组成。虽然很容易确定已知的大环内酯类双甘露糖苷A，但建议另一种主要成分的结构为十三碳四烯酸-内酰胺。两种候选化合物（Z）-5-和（Z）-9-十四烯-13-内酯的合成表明前者是天然存在的化合物。该合成以闭环复分解为关键步骤。尽管Hoveyda-Grubbs催化剂提供了广泛的异构产物，但（Z）选择性Grubbs催化剂可生成纯的（Z）产物。通过手性GC分析发现天然青蛙化合物为（5Z，13S）-5-十四烯-13-内酰胺（1）。该化合物也存在于其他高脂蛙的分泌物中，以及雄性有芒man蛙的股腺中，例如Spinomantis aglavei。合成的大环内酯及其在闭环复分解过程中获得的重排异构体的质谱表明，可以根据不饱和大环内酯的EI质谱确定双键的位置。特征离子的出现可以通过本文提出的裂解途径来解释。相反
• Mori, Kenji; Tomioka, Hiroki, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1011 - 1018
  作者：Mori, Kenji、Tomioka, Hiroki

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406
  作者：Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of two macrolide aggregation pheromones from the flat grain beetle, Cryptolestes pusillus (Schoenherr)
  作者：Jocelyn G. Millar、Allan C. Oehlschlager、John W. Wong

  DOI：10.1021/jo00171a055

  日期：1983.11