3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl(phenyl)acetylene | 95091-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl(phenyl)acetylene
• 英文别名: 2,4-di-tert-butyl-6-(2-phenylethynyl)phenol；2,4-Ditert-butyl-6-(2-phenylethynyl)phenol
• CAS: 95091-43-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O
• 分子量: 306.448
• InChiKey: BIXSKQMAQKAWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl(phenyl)acetylene 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7-di-tert-butyl-3-iodo-2-phenyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Arylation形成C ？C键：从芳基三氮烯到不对称和功能化的多环芳烃的途径

  摘要：

  环，环，环：实现了由芳基三氮烯合成多环芳烃的Friedel-Crafts分子内芳基化反应。可以使用此方法制备由五元，六元和七元环组成的多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201206578
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯醌 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl(phenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Co(salen)-Catalyzed tert-Butyl Hydroperoxide Oxidation of tert-Butylphenols Bearing an Unsaturated Side Chain

  摘要：

  Co(salen)-catalyzed oxidation of 2,4- and 2,6-di-tert-butylphenols bearing an unsaturated side chain, with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in CH2Cl2 at rt, results predominantly in the formation of tert-butylperoxylated products. The position of tert-butylperoxylation depends on the nature of the unsaturated side chain: predominantly the ortho position for 4-alkynyl-2,6-di-tert-butylphenols, the side chain for 4-alkenyl-2,6-di-tert-butylphenols, and the para position for 4-cyano- or 4-(1-methoxyimino)alkyl-2,6-di-tert-butylphenols as well as 2-alkynyl-, 2-alkenyl-, and 2-cyano-4,6-di-tert-butylphenols. The ortho tert-butylperoxylated products arise mainly from initially formed para tert-butylperoxylated products, by migration of the tert-butylperoxy group.

  DOI：

  10.1021/jo950944k

文献信息

• Cacioli, Paul; Reiss, James A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 12, p. 2525 - 2535
  作者：Cacioli, Paul、Reiss, James A.

  DOI：——

  日期：——
• CACIOLI, P.;REISS, J. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 12, 2525-2535
  作者：CACIOLI, P.、REISS, J. A.

  DOI：——

  日期：——