3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl(phenyl)acetylene | 95091-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl(phenyl)acetylene
• 英文别名: 2,4-di-tert-butyl-6-(2-phenylethynyl)phenol；2,4-Ditert-butyl-6-(2-phenylethynyl)phenol
• CAS: 95091-43-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O
• 分子量: 306.448
• InChiKey: BIXSKQMAQKAWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl(phenyl)acetylene 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7-di-tert-butyl-3-iodo-2-phenyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Arylation形成C ？C键：从芳基三氮烯到不对称和功能化的多环芳烃的途径

  摘要：

  环，环，环：实现了由芳基三氮烯合成多环芳烃的Friedel-Crafts分子内芳基化反应。可以使用此方法制备由五元，六元和七元环组成的多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201206578
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯醌 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl(phenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Co(salen)-Catalyzed tert-Butyl Hydroperoxide Oxidation of tert-Butylphenols Bearing an Unsaturated Side Chain

  摘要：

  Co(salen)-catalyzed oxidation of 2,4- and 2,6-di-tert-butylphenols bearing an unsaturated side chain, with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in CH2Cl2 at rt, results predominantly in the formation of tert-butylperoxylated products. The position of tert-butylperoxylation depends on the nature of the unsaturated side chain: predominantly the ortho position for 4-alkynyl-2,6-di-tert-butylphenols, the side chain for 4-alkenyl-2,6-di-tert-butylphenols, and the para position for 4-cyano- or 4-(1-methoxyimino)alkyl-2,6-di-tert-butylphenols as well as 2-alkynyl-, 2-alkenyl-, and 2-cyano-4,6-di-tert-butylphenols. The ortho tert-butylperoxylated products arise mainly from initially formed para tert-butylperoxylated products, by migration of the tert-butylperoxy group.

  DOI：

  10.1021/jo950944k

文献信息

• Cacioli, Paul; Reiss, James A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 12, p. 2525 - 2535
  作者：Cacioli, Paul、Reiss, James A.

  DOI：——

  日期：——
• CACIOLI, P.;REISS, J. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 12, 2525-2535
  作者：CACIOLI, P.、REISS, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Co(salen)-Catalyzed <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide Oxidation of <i>tert-</i>Butylphenols Bearing an Unsaturated Side Chain
  作者：Kazushige Maruyama、Takahiro Kusukawa、Takahiro Mashino、Akira Nishinaga

  DOI：10.1021/jo950944k

  日期：1996.1.1

  Co(salen)-catalyzed oxidation of 2,4- and 2,6-di-tert-butylphenols bearing an unsaturated side chain, with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in CH2Cl2 at rt, results predominantly in the formation of tert-butylperoxylated products. The position of tert-butylperoxylation depends on the nature of the unsaturated side chain: predominantly the ortho position for 4-alkynyl-2,6-di-tert-butylphenols, the side chain for 4-alkenyl-2,6-di-tert-butylphenols, and the para position for 4-cyano- or 4-(1-methoxyimino)alkyl-2,6-di-tert-butylphenols as well as 2-alkynyl-, 2-alkenyl-, and 2-cyano-4,6-di-tert-butylphenols. The ortho tert-butylperoxylated products arise mainly from initially formed para tert-butylperoxylated products, by migration of the tert-butylperoxy group.
• Friedel-Crafts Arylation for the Formation of C sp 2C sp 2 Bonds: A Route to Unsymmetrical and Functionalized Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Aryl Triazenes
  作者：Jun Zhou、Weijun Yang、Binjie Wang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/anie.201206578

  日期：2012.12.3

  Rings, rings, rings: A Friedel–Crafts intramolecular arylation for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons from aryl triazenes has been achieved. Polycyclic aromatic compounds consisting of five‐, six‐, and seven‐membered rings can be prepared using this method.

  环，环，环：实现了由芳基三氮烯合成多环芳烃的Friedel-Crafts分子内芳基化反应。可以使用此方法制备由五元，六元和七元环组成的多环芳族化合物。