(7S,9E,15E)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,13,14-tetrahydro-12H-6-oxa-benzocyclotetradecene-5,11-dione | 1254330-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (7S,9E,15E)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,13,14-tetrahydro-12H-6-oxa-benzocyclotetradecene-5,11-dione
• 英文别名: (4S,6E,12E)-16,18-dimethoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaene-2,8-dione
• CAS: 1254330-03-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: YUFGUYPOKALBOL-HICQXHIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,9E,15E)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,13,14-tetrahydro-12H-6-oxa-benzocyclotetradecene-5,11-dione 在 Stryker's reagent 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2,4-Dimethoxy-zearalenone
  参考文献：
  名称：

  通过基于膦酸酯的分子内油脂化获得间苯二酸内酯

  摘要：

  描述了一种间苯二酸内酯的方法，该方法利用了分子内的烯化反应来生成14元大内酯。合成路线给出了玉米赤霉烯酮前体，并且包括其他RAL类似物，反式和顺式-间苯二酚的制备，后者通过反式-异构体的光异构化制备。还通过分别使用三氯化硼和三溴化硼将氯化物或溴化物共轭加到E-烯酮中，以高度立体选择性的方式制备β-卤代酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100998b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[7-(diphenyloxy-phosphoryl)-6-oxo-hept-1-enyl]-4,6-dimethoxybenzoic acid 1-methyl-3-oxo-propyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(7S,9E,15E)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,13,14-tetrahydro-12H-6-oxa-benzocyclotetradecene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于膦酸酯的分子内油脂化获得间苯二酸内酯

  摘要：

  描述了一种间苯二酸内酯的方法，该方法利用了分子内的烯化反应来生成14元大内酯。合成路线给出了玉米赤霉烯酮前体，并且包括其他RAL类似物，反式和顺式-间苯二酚的制备，后者通过反式-异构体的光异构化制备。还通过分别使用三氯化硼和三溴化硼将氯化物或溴化物共轭加到E-烯酮中，以高度立体选择性的方式制备β-卤代酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100998b

文献信息

• Access to Resorcylic Acid Lactones <i>via</i> Phosphonate Based Intramolecular Olefination
  作者：Carmela Napolitano、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo100998b

  日期：2010.11.5

  and cis-resorcylides are included, the latter being prepared by photoisomerization of the trans-isomer. β-Haloketone derivatives were also prepared in a highly stereoselective manner by conjugate addition of chloride or bromide to the E-enone using boron trichloride and boron tribromide, respectively.

  描述了一种间苯二酸内酯的方法，该方法利用了分子内的烯化反应来生成14元大内酯。合成路线给出了玉米赤霉烯酮前体，并且包括其他RAL类似物，反式和顺式-间苯二酚的制备，后者通过反式-异构体的光异构化制备。还通过分别使用三氯化硼和三溴化硼将氯化物或溴化物共轭加到E-烯酮中，以高度立体选择性的方式制备β-卤代酮衍生物。