1,2-epoxy-1-t-butylcyclohexane | 7583-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,2-epoxy-1-t-butylcyclohexane
• 英文别名: 1-tert-butylcyclohexene oxide；1-(tert-butyl)-1,2-epoxycyclohexane；1-tert.Butyl-1,2-epoxycyclohexan；1-Tert-butyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane；1-tert-butyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 7583-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD09030330
• 分子量: 154.252
• InChiKey: YMFPKAVXZRTGRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-68 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-1-t-butylcyclohexane 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-叔-丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  环氧化物向烯丙醇区域选择性开环中“碳正离子”的驯化研究

  摘要：

  在 1,3-二甲基咪唑啉-2-one 存在下，使用对甲苯磺酸可以实现环氧化物向烯丙醇的区域选择性异构化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219373
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-1-环己烯 在 2-(2,6-dimethylphenyl)-3,4-dihydroisoquinolinium tetraphenylborate 、 Oxone 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 以62%的产率得到1,2-epoxy-1-t-butylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Catalysts for Epoxidation Mediated by Iminium Salts

  摘要：

  一系列取代的二氢异喹啉盐已在多种烯烃的环氧化催化反应中得到测试。在1-苯基环己烯的环氧化反应中，使用了低至0.5摩尔%的催化剂负载量。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918483

文献信息

• An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method
  作者：Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Michael Frohn、Jian-Rong Zhang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja972272g

  日期：1997.11.1

  This article describes a highly effective catalytic asymmetric epoxidation method for olefins using potassium peroxomonosulfate (Oxone, Dupont) as oxidant and a fructose-derived ketone (1) as catalyst. High enantioselectivies have been obtained for trans-disubstituted and trisubstituted olefins which can bear functional groups such as tributylsilyl ether, acetal, chloride, and ester. The enantiomeric

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。
• Diverse Pathways for the Palladium(II)-Mediated Oxidation of Olefins by <i>tert</i>-Butylhydroperoxide
  作者：Jin-Quan Yu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol0262340

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] New procedures are described for the palladium-catalyzed oxidation of olefins by tert-butylhydroperoxide under slightly basic conditions in CH(2)Cl(2) solution at 0-25 degrees C.

  [反应：参见文本]描述了新的程序，用于在弱碱性条件下于0-25摄氏度的CH（2）Cl（2）溶液中通过叔丁基过氧化氢进行钯催化的烯烃氧化。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20020133031A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention provides a variety of methods that are based on stereoselective epoxidation of an olefin by an epoxidizing agent derived from a reaction between an oxidizing agent and a chiral ketone. For example, present invention provides methods for producing an epoxide from an olefin, for increasing a relative concentration of at least one stereoisomer of an olefin, and for stereoselectively producing an &agr;-acyloxy carbonyl compound. Preferably, the chiral ketone is of the formula: 1 or a derivative thereof which is capable of converting to the chiral ketone of Formula I under the reaction conditions, where a, b, n, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are those defined herein.

  本发明提供了一种基于手性酮与氧化剂反应产生的环氧化剂对烯烃进行立体选择性环氧化的各种方法。例如，本发明提供了一种从烯烃制备环氧化物的方法，增加烯烃的至少一种立体异构体的相对浓度的方法，以及立体选择性地制备α-酰氧基羰基化合物的方法。优选，所述手性酮的化学式为： 1 或其衍生物，在反应条件下能够转化为化学式I的手性酮，其中a、b、n、X、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 和R 6 如本文所定义。
• Fluorinated Alcohols: Effective Solvents for Uncatalysed Epoxidations with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Michiel C. A. van Vliet、Isabel W. C. E. Arends、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1055/s-2001-10766

  日期：——

  Buffered aqueous hydrogen peroxide in combination with fluorinated alcohols (trifluoroethanol at reflux temperature or hexafluoro-2-propanol at room temperature) oxidises a variety of alkenes to the corresponding epoxides in high rates and fairly high yields, without the need for any catalyst.

  缓冲的过氧化氢水溶液与氟化醇（回流温度下的三氟乙醇或室温下的六氟-2-丙醇）结合以高速率和相当高的收率将各种烯烃氧化成相应的环氧化物，无需任何催化剂。
• Novel Catalytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：Arnaud Gayet、Sophie Bertilsson、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ol025983e

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] The kinetic resolution of racemic epoxides via catalytic enantioselective rearrangement to allylic alcohols was investigated. Using the Li-salt of (1S,3R,4R)-3-(pyrrolidinyl)methyl-2-azabicyclo [2.2.1] heptane 1 as catalyst allowed both epoxides and allylic alcohols to be obtained in an enantioenriched form.

  研究了外消旋环氧化物通过催化对映选择性重排为烯丙基醇的动力学拆分。使用（1S，3R，4R）-3-（吡咯烷基）甲基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷1的锂盐作为催化剂，可以得到对映体富集形式的环氧化物和烯丙基醇。