N-{2-[4-tert-butylperoxy-1-(2-ethanesulfonylamino-phenyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]ethyl}acetamide | 955116-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[4-tert-butylperoxy-1-(2-ethanesulfonylamino-phenyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]ethyl}acetamide
• 英文别名: N-[2-[4-tert-butylperoxy-1-[2-(ethylsulfonylamino)phenyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 955116-94-6
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₅S
• 分子量: 436.572
• InChiKey: AZGIHZSVPYWRDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[4-tert-butylperoxy-1-(2-ethanesulfonylamino-phenyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]ethyl}acetamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-acetyl-7-ethanesulfonyl-2,3,3a,4,6a,7-hexahydro-1H,6H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱通用骨架的高效合成方法。

  摘要：

  2-氨基联苯的桦木还原烷基化作用提供了通过Pd（II）催化的氧化胺级联反应或通过双1,4-加成反应进行反应的高度官能化的多烯，以使吲哚生物碱的四环骨架具有多达四个立体异构中心在单锅操作中创建。

  DOI：

  10.1021/ol701493k
• 作为产物：
  描述：

  ethanesulfonic acid biphenyl-2-ylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 3 A molecular sieve 、 manganese triacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 N-{2-[4-tert-butylperoxy-1-(2-ethanesulfonylamino-phenyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱通用骨架的高效合成方法。

  摘要：

  2-氨基联苯的桦木还原烷基化作用提供了通过Pd（II）催化的氧化胺级联反应或通过双1,4-加成反应进行反应的高度官能化的多烯，以使吲哚生物碱的四环骨架具有多达四个立体异构中心在单锅操作中创建。

  DOI：

  10.1021/ol701493k

文献信息

• Efficient Synthetic Approaches to the Common Scaffold of Indole Alkaloids
  作者：Redouane Beniazza、Julie Dunet、Frédéric Robert、Kurt Schenk、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol701493k

  日期：2007.9.1

  Birch reductive alkylation of 2-aminobiphenyls affords access to highly functionalized polyenes that react through a Pd(II)-catalyzed oxidative amination cascade or through a double 1,4-addition process to provide the tetracyclic skeleton of indole alkaloids with up to four stereogenic centers created in a single-pot operation.

  2-氨基联苯的桦木还原烷基化作用提供了通过Pd（II）催化的氧化胺级联反应或通过双1,4-加成反应进行反应的高度官能化的多烯，以使吲哚生物碱的四环骨架具有多达四个立体异构中心在单锅操作中创建。