benzyl N-methyl-N-[(1S,3S,5R,8R,10R,11R,12R,13R,14S)-5-methyl-11-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-7,8,12,14-tetrakis(trimethylsilyloxy)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-6-en-13-yl]carbamate | 145958-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-methyl-N-[(1S,3S,5R,8R,10R,11R,12R,13R,14S)-5-methyl-11-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-7,8,12,14-tetrakis(trimethylsilyloxy)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-6-en-13-yl]carbamate
• CAS: 145958-18-5
• 化学式: C₄₂H₆₈N₂O₁₁Si₄
• 分子量: 889.351
• InChiKey: VJGNFPJPGSNZHT-FVZGDVHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-methyl-N-[(1S,3S,5R,8R,10R,11R,12R,13R,14S)-5-methyl-11-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-7,8,12,14-tetrakis(trimethylsilyloxy)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-6-en-13-yl]carbamate 生成
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1993, 58, 67-82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis-Cbz-spectinomycin 生成 benzyl N-methyl-N-[(1S,3S,5R,8R,10R,11R,12R,13R,14S)-5-methyl-11-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-7,8,12,14-tetrakis(trimethylsilyloxy)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-6-en-13-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1993, 58, 67-82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation and alkylation of spectinomycin derivatives: synthesis of trospectomycin from spectinomycin
  作者：Paul M. Herrinton、Karen L. Klotz、William M. Hartley

  DOI：10.1021/jo00055a021

  日期：1993.1

  Trospectomycin can be prepared in five steps from spectinomycin. The overall yield of the process is 13.3%. The synthesis involves a new oxidation of silyl enol ether 4 to enone 5 by use of an alkyl hydroperoxide. This reaction is mild and very selective, giving excellent yields. The synthesis also involves a gamma-alkylation of enone 5 activated by a beta-oxygen. This alkylation is unusual in that no alkylation is seen at the a (4') carbon.
• J. Org. Chem. 1993, 58, 67-82
  作者：

  DOI：——

  日期：——