2-(phenylamino)cyclopentanol | 101593-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(phenylamino)cyclopentanol
• 英文别名: N-(2-hydroxycyclopentyl)aniline；2-anilinocyclopentan-1-ol
• CAS: 101593-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: FNOQWGKNOBRXBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  175-176 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)cyclopentanol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 6-苯基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Method for Regioselective Ring Opening of Aziridines with Amines by Bismuth Trichloride

  摘要：

  DOI：

  10.1081/scc-120015808
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 亚碘酰苯 、 C₁₈H₁₄ClMnN₄O₂^(2-)*2C₈H₂₀N⁽¹⁺⁾ 、 C₂₆H₁₈MnN₄O₂^(1-)*C₈H₂₀N⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(phenylamino)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  吡咯-和吲哚甲酰胺配体的锰配合物：合成、结构、电化学以及在氧化和路易斯酸辅助催化中的应用

  摘要：

  这项工作展示了由吡咯-和吲哚甲酰胺配体支持的 MnIII 配合物的合成和结构、光谱和电化学性质。在所有情况下，各自的配体构成了围绕 MnIII 离子的 N4 配位球。吡咯甲酰胺配体的 MnIII 配合物是具有第五个 Cl 原子的方锥体，而吲哚甲酰胺配体的类似配合物基本上是方形平面。电化学研究显示高度负的 MnIII/II 和适度正的 MnIV/III 氧化还原电位。原位生成的吡咯甲酰胺配体的 Mn4+ 物种通过吸收和电子顺磁共振光谱进行表征。通过使用PhIO作为氧代转移剂，所有配合物在烯烃环氧化反应中都起到催化剂的作用。所有配合物还充当路易斯酸催化剂，用于各种环氧化物与各种亲核试剂的开环反应。我们还展示了一个一锅、两步的环氧化反应，然后是开环，这说明了本复合物的催化意义。重要的是，发现在配体上带有给电子取代基的 MnIII 配合物是更好的催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500773

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING FLUOROALKYL ARYLSULFINYL COMPOUNDS AND FLUORINATED COMPOUNDS THERETO<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS FLUOROALKYLE ARYLSULFINYLÉS ET COMPOSÉS FLUORÉS APPARENTÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010022001A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Novel preparative methods for fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are disclosed. Fluorinated compounds as useful fluorinated compounds, intermediates, or builing blocks are disclosed. Useful applications of the fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are shown.

  揭示了用于制备氟烷基芳基磺酰基化合物的新型制备方法。公开了氟化合物作为有用的氟化合物、中间体或构建块。展示了氟烷基芳基磺酰基化合物的有用应用。
• STRONGLY LEWIS ACIDIC METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR CONTINUOUS FLOW CATALYSIS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20210053042A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Lewis acidic metal-organic framework (MOF) materials comprising triflate-coordinated metal nodes are described. The materials can be used as heterogenous catalysts in a wide range of organic group transformations, including Diels-Alder reactions, epoxide-ring opening reactions, Friedel-Crafts acylation reactions and alkene hydroalkoxylation reactions. The MOFs can also be prepared with metallated organic bridging ligands to provide heterogenous catalysts for tandem reactions and/or prepared as composites with support particles for use in columns of continuous flow reactor systems. Methods of preparing and using the MOF materials and their composites are also described.

  描述了包含三氟甲磺酸盐配位金属节点的Lewis酸性金属有机框架（MOF）材料。这些材料可用作广泛范围的有机基团转化中的杂质催化剂，包括Diels-Alder反应、环氧化物开环反应、Friedel-Crafts酰化反应和烯烃水解烷氧基化反应。这些MOF还可以通过金属化有机桥联配体制备，以提供串联反应的杂质催化剂和/或与支撑颗粒制备为复合材料，用于连续流反应器系统的柱中。还描述了制备和使用MOF材料及其复合材料的方法。
• Strongly Lewis Acidic Metal–Organic Frameworks for Continuous Flow Catalysis
  作者：Pengfei Ji、Xuanyu Feng、Pau Oliveres、Zhe Li、Akiko Murakami、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b07891

  日期：2019.9.18

  provided a quantitative measurement of Lewis acidity of ZrOTf-BTC with an energy splitting (ΔE) of 0.99 eV between the πx* and πy* orbitals, which is competitive to the homogeneous benchmark Sc(OTf)3. ZrOTf-BTC was shown to be a highly active solid Lewis acid catalyst for a broad range of important organic transformations under mild conditions, including Diels-Alder reaction, epoxide ring-opening reaction

  近年来，高酸性金属有机骨架（MOFs）的合成引起了人们极大的研究兴趣。我们在此报告了通过 MOF-808 (Zr-BTC) 二级建筑单元 (SBU) 的两步转化设计的强路易斯酸性 MOF ZrOTf-BTC。Zr-BTC 首先用 1 M 盐酸溶液处理，通过用一对氢氧化物和水基团替换每个桥连甲酸酯基团，得到 ZrOH-BTC。利用 Me3Si 基团的亲氧性，将所得的 ZrOH-BTC 用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 进一步处理，得到 ZrOTf-BTC。Zr 结合超氧化物的电子顺磁共振光谱和 Zr 结合的 N-甲基吖啶酮的荧光光谱提供了 ZrOTf-BTC 路易斯酸度的定量测量，能量分裂 (ΔE) 为 0。πx* 和 πy* 轨道之间的电压为 99 eV，与同质基准 Sc(OTf)3 相比具有竞争力。ZrOTf-BTC 是一种高活性固体路易斯酸催化剂，可在温和条件下进行多种重要的有机转化，包括
• Modular, Active, and Robust Lewis Acid Catalysts Supported on a Metal−Organic Framework
  作者：Kristine K. Tanabe、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ic101125m

  日期：2010.7.19

  Metal−organic frameworks (MOFs) have shown promise as heterogeneous catalysts because of their high crystallinity, uniform pores, and ability to be chemically and physically tuned for specific chemical transformations. One of the challenges with MOF-based catalysis is few systems achieve all of the desired features for a heterogeneous catalyst, including high activity, robustness (recyclability), and

  金属有机骨架（MOF）由于其高结晶度，均匀的孔以及可以针对特定化学转化进行化学和物理调节的能力，因此已显示出有望用作多相催化剂。基于MOF的催化剂面临的挑战之一是，很少有系统能够实现多相催化剂的所有所需功能，包括高活性，稳健性（可回收性）和出色的选择性。在本文中，MOF的合成后修饰（PSM）用于合成一系列MOF催化剂，这些催化剂对环氧化物的开环反应具有很高的鲁棒性和活性。在以下研究中，研究了四种金属化MOF（UMCM-1-AMInpz，UMCM-1-AMInsal，UMCM-1-AMFesal和UMCM-1-AMCupz）作为β-叠氮基和β-氨基醇与环氧化物合成的催化剂使用两种不同的亲核试剂（TMSN）来改变大小和形状3和苯胺）。四个MOF具有同构结构，表现出良好的热稳定性和结构稳定性，并基于固定在框架内的金属离子和螯合配体的组合显示出不同的催化活性。尤其是，UMCM-1-AMInpz和U
• Lanthanide-based coordination polymers as promising heterogeneous catalysts for ring-opening reactions
  作者：Gulshan Kumar、Girijesh Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c5ra26283f

  日期：——

  arylcarboxylic acid groups. Both coordination polymers function as reusable heterogeneous catalysts for ring-opening reactions utilizing amines, alcohols, thiols, and azides as the nucleophiles. The catalytic results illustrate an excellent control over the regioselectivity whereas a filtration test and mechanistic studies substantiate Lewis-acid catalyzed activation of the epoxide during the reaction

  这项工作提出了基于Eu 3+和Tb 3+的配位聚合物的合成和结构表征，这些聚合物从提供附加的芳基羧酸基团的基于Co 3+的金属配体开始。两种配位聚合物均作为可重复使用的非均相催化剂，利用胺，醇，硫醇和叠氮化物作为亲核试剂进行开环反应。催化结果说明了对区域选择性的极好的控制，而过滤试验和机理研究证实了路易斯酸在反应过程中催化环氧化物的活化。