6-苯基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷 | 179737-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 6-苯基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷
• 中文别名: 6-氮杂二环[3.1.0]己烷,6-苯基-
• 英文名称: 6-phenyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 179737-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: WSLVGMLHVLRCFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 6-苯基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(1S,2S)-N-phenyl-N'-(4-trifluoromethylphenyl )cyclopentane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Peruncheralathan, Saravanan; Teller, Henrik; Schneider, Christoph, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4849 - 4852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylamino)cyclopentanol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 6-苯基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Method for Regioselective Ring Opening of Aziridines with Amines by Bismuth Trichloride

  摘要：

  DOI：

  10.1081/scc-120015808

文献信息

• Zinc(<scp>II</scp>)-catalysed transformation of epoxides to aziridines
  作者：Dorte Kühnau、Ib Thomsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/p19960001167

  日期：——

  The Lewis acid-catalysed transformation of epoxides to aziridines with iminophosphoranes as the nitrogen-fragment donor has been investigated. Of the Lewis acids tested, zinc(II) complexes had the best catalytic properties. The method works best for terminal and cyclic epoxides, internal epoxides being less reactive. Of the various iminophosphoranes employed N-(triphenylphosphoranylidene)-aniline and

  已经研究了路易斯酸催化的以亚氨基正膦为氮片段供体的环氧化物向氮丙啶的转化。在测试的路易斯酸中，锌（II）配合物具有最佳的催化性能。该方法最适用于末端和环状环氧化物，内部环氧化物的反应性较低。在使用的各种亚氨基正膦中，最成功的是N-（三苯基正膦亚基）-苯胺和-异丙胺。对于手性苯乙烯氧化物，已经研究了锌（II）催化的反应，对于该手性氧化苯乙烯，所生成的氮丙啶的对映体过量取决于反应时间。非手性和手性氧化苯乙烯与N-（三苯基磷酰亚烷基）苯胺在锌（为了获得有关反应的立体化学结果的信息，已经研究了具有手性配体的II）配合物，以及针对顺式-氘代环氧乙烷的反应。根据实验结果讨论了标题反应的机理。
• Aluminum-Catalyzed Formation of Functional 1,3,2-Dioxathiolane 2-Oxides from Sulfur Dioxide: An Easy Entry towards<i>N</i>-Substituted Aziridines
  作者：Victor Laserna、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/adsc.201600831

  日期：2016.12.7

  Aluminum(III) complexes derived from aminotriphenolate ligands are shown to be excellent catalysts for the formation of cyclic sulfites from a range of (functionalized) terminal and internal epoxides, and ex situ generated sulfur dioxide. The developed catalytic protocol is characterized by its operational simplicity, wide scope in epoxide reaction partners, good to excellent isolated yields and mild

  已显示衍生自氨基三酚盐配体的铝（III）络合物是出色的催化剂，可用于从一系列（官能化的）末端和内部环氧化物形成环亚硫酸盐，并在异位生成二氧化硫。发达的催化方案的特点是操作简单，在环氧化物反应伙伴中适用范围广，分离产率好至极好以及反应条件温和[50-70°C，p（SO 2）<1 bar]。这些环状亚硫酸盐在有机合成中的合成潜力通过三步操作流程在N取代的氮丙啶的制备中得到了证明。
• Efficient Method for Cleavage of Aziridines with Aromatic Amines
  作者：Govindasamy Sekar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo981869r

  日期：1999.4.1