2,4,6-triphenylpyridine N-oxide | 23022-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-triphenylpyridine N-oxide
• 英文别名: 2,4,6-triphenyl-pyridine-1-oxide；2,4,6-Triphenyl-pyridin-1-oxid；1-oxido-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium
• CAS: 23022-74-4
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: XEMNACVNMZRSNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  571.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triphenylpyridine N-oxide 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4,6-triphenylpyridine N-oxide anion radical
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Triphenylpyridine N-oxide anion radical

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515037
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三苯基吡啶 在 双氧水 、 尿素 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,4,6-triphenylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Triphenylpyridine N-oxide anion radical

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515037

文献信息

• Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of Pyridine <i>N</i>-Oxides: Highly Selective Alkenylation and Direct Arylation with Unactivated Arenes
  作者：Seung Hwan Cho、Seung Jun Hwang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja8026295

  日期：2008.7.1

  Two catalytic protocols of the oxidative C-C bond formation have been developed on the basis of the C-H bond activation of pyridine N-oxides. Pd-catalyzed alkenylation of the N-oxides proceeds with excellent regio-, stereo-, and chemoselectivity, and the corresponding ortho-alkenylated N-oxide derivatives are obtained in good to excellent yields. Direct cross-coupling reaction of pyridine N-oxides

  在吡啶 N-氧化物的 CH 键活化的基础上开发了两种氧化 CC 键形成的催化方案。Pd 催化的 N-氧化物的烯基化以优异的区域选择性、立体选择性和化学选择性进行，并且相应的邻位烯基化 N-氧化物衍生物以良好到优异的产率获得。在 Pd 催化剂和 Ag 氧化剂的存在下，还开发了吡啶 N-氧化物与未活化芳烃的直接交叉偶联反应，这提供了具有高位点选择性的邻芳基化吡啶 N-氧化物产物。
• Reaction of pyrylium salts with nucleophiles. Part 25. Formation of pyridine-1-oxides, 2-isoxazolines and 1-pyrazoline-1-oxides
  作者：Cornelia Uncuta、Miron Teodor Cǎproiu、Valentin Câmpeanu、Aurica Petride、Mariana G Dǎnilǎ、Marieta Plǎveti、Alexandru T Balaban

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00530-4

  日期：1998.8

  The reaction of tri- and tetrasubstituted pyrylium salts with hydroxylamine affords acyclic keto-ketoximes (to be described in a separate paper) which cyclize yielding pyridine-1-oxides and/or 2-isoxazolines. Both these classes of compounds, with many possible applications, can thus be obtained simply and in good yield. The regioselectivity of 2-isoxazoline formation from unsymetrically substituted

  三和四取代的吡啶鎓盐与羟胺的反应提供了无环酮-酮肟（将在另一篇论文中进行描述），其环化生成吡啶-1-氧化物和/或2-异恶唑啉。因此，这两种类型的化合物都有许多可能的应用，可以简单地以高收率获得。讨论了由不对称取代的吡啶鎓盐形成的2-异恶唑啉的区域选择性。前所未有的次要产物从形成2,6-二-吨丁基-4- methylpyrylium高氯酸盐和羟胺的两个分子是相应的1-吡唑啉-1-氧化物。提供了所有产品的机械合理性。
• Beckmann and cyclization reactions of δ-oxo-α,β-unsaturated ketoximes obtained from pyrylium salts and hydroxylamine. formation of 2-aryl(or alkyl)amino-4,6-disubstituted pyrylium salts
  作者：Cornelia Uncuţa、Adriana Tudose、Miron Teodor Căproiu、Marieta Plăveţi、Rita Kakou-Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00958-8

  日期：1999.12

  The reaction of 2,4,6-trisubstituted pyrylium salts 1 with hydroxylamine gave regio- and stereo-selectively 1,3,5-trisubstituted 2-cis-pentene-1,5-dione 1-oximes 4. On cyclization, 3,5,5-trisubstituted 2-isoxazolines 6 and 2,4,6-trisubstituted pyridine 1-oxides 5 were obtained, originating in the antilsyn stereoisomers of oxime 4, respectively. Beckmann reaction of keto-ketoximes 4 with thionyl chloride

  2,4,6-三取代的吡啶鎓盐1与羟胺的反应给出了区域和立体选择性的1,3,5-三取代的2-顺-戊烯-1,5-二酮1-肟4。在环化时，获得分别源自肟4的安硫炔立体异构体的3,5,5-三取代的2-异恶唑啉6和2,4,6-三取代的吡啶1-氧化物5。酮基酮肟4与亚硫酰氯的贝克曼反应出乎意料地得到2-芳基（或烷基）氨基-4,6-二取代的吡啶鎓盐7，是涉及羰基氧作为终止剂的重排/环化的第一个例子。提供了用于（晶体学数据Ž） - ñ -吨丁基-3,6,6-三甲基-2- heptenecarboxamide 13B。
• Strong N−X⋅⋅⋅O−N Halogen Bonds: A Comprehensive Study on N‐Halosaccharin Pyridine <i>N</i> ‐Oxide Complexes
  作者：Rakesh Puttreddy、J. Mikko Rautiainen、Toni Mäkelä、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/anie.201909759

  日期：2019.12.16

  A study of the strong N-X⋅⋅⋅- O-N+ (X=I, Br) halogen bonding interactions reports 2×27 donor×acceptor complexes of N-halosaccharins and pyridine N-oxides (PyNO). DFT calculations were used to investigate the X⋅⋅⋅O halogen bond (XB) interaction energies in 54 complexes. A simplified computationally fast electrostatic model was developed for predicting the X⋅⋅⋅O XBs. The XB interaction energies vary

  强烈的NX⋅⋅⋅-O-N +（X = I，Br）卤素键相互作用研究表明，N-卤代糖精和吡啶N-氧化物（PyNO）的2×27供体×受体配合物。使用DFT计算来研究54个配合物中X···O卤素键（XB）的相互作用能。建立了简化的计算快速静电模型来预测X⋅⋅⋅OXBs。XB相互作用能在-47.5至-120.3 kJ mol-1之间变化; 最强的NI⋅⋅⋅-O-N + XB接近3中心4电子[NIN] +卤素键合系统（约160 kJ mol-1）。在CDCl3和[D6]丙酮中测定的1 H NMR缔合常数（KXB）在2.0×100到> 108 m-1之间变化，并且与在-38.4和-77.5 kJ mol-1之间发现的计算的供体×受体络合焓良好相关。在X射线晶体结构中，
• N−X⋅⋅⋅O−N Halogen Bonds in Complexes of <i>N</i>‐Haloimides and Pyridine‐<i>N</i>‐oxides: A Large Data Set Study
  作者：Rakesh Puttreddy、J. Mikko Rautiainen、Shilin Yu、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/anie.202307372

  日期：2023.8.21

  large data set of X⋅⋅⋅O halogen bonds in N-haloimide-pyridine-N-oxide complexes has been compiled from 132 DFT-optimized structures, 75 crystal structures, and 168 1H NMR titrations. This approach has led to unprecedented correlations being found between the DFT halogen bond interaction energies (E) derived from only three key parameters: the sigma-hole of the XB donor halogen, the atomic charge, and

  N-卤代酰亚胺-吡啶-N-氧化物配合物中的 X⋅⋅⋅O 卤素键的大型数据集已由 132 个 DFT 优化结构、75 个晶体结构和 168 个1 H NMR 滴定汇编而成。这种方法导致在仅源自三个关键参数的DFT 卤键相互作用能 ( E ) 之间发现了前所未有的相关性：XB 供体卤素的西格玛空穴、原子电荷和氧原子的局部电离能。