cis-2-ethenylcyclopentylamine | 81097-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-2-ethenylcyclopentylamine
• 英文别名: cis-2-vinylcyclopentylamine；(1S,2S)-2-ethenylcyclopentan-1-amine
• CAS: 81097-41-8
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: NFJKUWLCVGKROB-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-ethenylcyclopentylamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,3,3a,3b,4,5,8,9a-octahydro-1H-7-oxa-9-aza-cyclopenta[a]azulen-6-one
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]-四酮酰胺的光环加成和随后的内酯​​开环的构象约束β-氨基酸衍生物

  摘要：

  由N -Boc保护的N -3-链烯基四氢呋喃酰胺9和12由四氢呋喃酸溴化物（7）和相应的胺6和10通过亲核取代和随后的酰化反应以71％和39％的总收率制备。他们在直接照射（λ= 254 nm）后进行了分子内[2 + 2]-光环加成反应，以非对映选择性产生带有2-氮杂双环[3.2.0]庚烷核心的内酯15（76％）和16（91％）。为了使2-氮杂双环[3.2.0]庚烷骨架的1-羟甲基取代基失功能，将内酯15转化为甲磺酸酯18（总产率74％）。然而，在该甲磺酸酯上的分子间取代反应缓慢进行或完全失败。内酯15可以还原性打开（Dibal-H）或通过用苄胺取代成N - Boc保护的2-氮杂双环[3.2.0]庚烷21（71％）和22（81％）。通过定量地对光环加成产物15进行N- Boc脱保护，然后进行N-官能化和随后的内酯​​开环，来获得构象受限的β-氨基酸衍生物。所述Ñ -functionalization通过酰化（传导至24

  DOI：

  10.1021/jo0515226
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-Ethynylcyclopentan-1-ol 在 Pd-BaSO₄ 邻苯二甲酸亚胺 、 氢气 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 cis-2-ethenylcyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of .omega.-olefinic tosamides. Synthesis of nonaromatic nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a019

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization of .omega.-olefinic tosamides. Synthesis of nonaromatic nitrogen heterocycles
  作者：Louis S. Hegedus、James M. McKearin

  DOI：10.1021/ja00373a019

  日期：1982.5
• Conformationally Constrained β-Amino Acid Derivatives by Intramolecular [2 + 2]-Photocycloaddition of a Tetronic Acid Amide and Subsequent Lactone Ring Opening
  作者：Birte Basler、Oliver Schuster、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jo0515226

  日期：2005.11.1

  N-3-alkenyltetronic acid amides 9 and 12 were prepared from tetronic acid bromide (7) and the corresponding amines 6 and 10 by nucleophilic substitution and subsequent acylation in 71% and 39% overall yield. They underwent an intramolecular [2 + 2]-photocycloaddition upon direct irradiation (λ = 254 nm) to yield diastereoselectively the strained lactones 15 (76%) and 16 (91%) with a 2-azabicyclo[3.2.0]heptane core

  由N -Boc保护的N -3-链烯基四氢呋喃酰胺9和12由四氢呋喃酸溴化物（7）和相应的胺6和10通过亲核取代和随后的酰化反应以71％和39％的总收率制备。他们在直接照射（λ= 254 nm）后进行了分子内[2 + 2]-光环加成反应，以非对映选择性产生带有2-氮杂双环[3.2.0]庚烷核心的内酯15（76％）和16（91％）。为了使2-氮杂双环[3.2.0]庚烷骨架的1-羟甲基取代基失功能，将内酯15转化为甲磺酸酯18（总产率74％）。然而，在该甲磺酸酯上的分子间取代反应缓慢进行或完全失败。内酯15可以还原性打开（Dibal-H）或通过用苄胺取代成N - Boc保护的2-氮杂双环[3.2.0]庚烷21（71％）和22（81％）。通过定量地对光环加成产物15进行N- Boc脱保护，然后进行N-官能化和随后的内酯​​开环，来获得构象受限的β-氨基酸衍生物。所述Ñ -functionalization通过酰化（传导至24