4-[(E)-2-(4-phenylphenyl)ethenyl]phenol | 288589-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[(E)-2-(4-phenylphenyl)ethenyl]phenol
• 英文别名: 4-[(E)-2-(biphenyl-4-yl)ethenyl]phenol
• CAS: 288589-35-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: YWINJEIDYMUVHE-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-[(E)-2-(4-phenylphenyl)ethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  串联Heck /脱羧/ Heck策略：对称和不对称的羟基二苯乙烯类化合物的无保护基合成

  摘要：

  乘（微波）：已开发出标题策略，用于使用4-卤代苯酚和丙烯酸作为偶联伙伴来合成各种对称或不对称的羟基二苯乙烯类化合物（参见方案; DMA = N，N-二甲基乙酰胺，MW =微波）。保护基不是必需的，并且使用单一的钯催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201206346

文献信息

• Chemical partitioning agents and methods of using same
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US06706839B1

  公开（公告）日：2004-03-16

  The present invention is directed to partitioning agents and methods of using same to effectuate separation of a reactant, intermediate product, and/or final product from a reaction mixture while minimizing the need for traditional separation or isolation techniques.

  本发明涉及分隔剂及其使用方法，用于实现从反应混合物中分离反应物、中间产物和/或最终产物，同时最大限度地减少对传统分离或隔离技术的需求。
• Palladium-Catalyzed Dehydrative Heck Olefination of Secondary Aryl Alcohols in Ionic Liquids: Towards a Waste-Free Strategy for Tandem Synthesis of Stilbenoids
  作者：Rakesh Kumar、Amit Shard、Richa Bharti、Yogesh Thopate、Arun Kumar Sinha

  DOI：10.1002/anie.201107261

  日期：2012.3.12

  All in one: A tandem strategy has been developed wherein secondary aryl alcohols are directly coupled with aryl halides to provide stilbenoids through a dehydrative Heck sequence in the ionic liquid [hmim]Br, and with water as a by‐product under microwave irradiation (see scheme). Classical methods do not permit this sequence to proceed in one pot, and some methods require multiple steps. hmim=1‐n

  总而言之：已开发了一种串联策略，其中仲芳基醇直接与芳基卤化物偶合，以通过离子液体[hmim] Br中的脱水Heck序列提供二苯乙烯类化合物，并在微波辐射下与水作为副产物（参见方案）。经典方法不允许此序列在一个锅中进行，并且某些方法需要多个步骤。hmim = 1 - n-己基-3-甲基咪唑鎓。
• Tandem Heck/Decarboxylation/Heck Strategy: Protecting-Group-Free Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Hydroxylated Stilbenoids
  作者：Amit Shard、Naina Sharma、Richa Bharti、Sumit Dadhwal、Rajesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/anie.201206346

  日期：2012.12.3

  Ride the (micro)wave: The title strategy has been developed for the synthesis of various symmetric or unsymmetric hydroxylated stilbenoids utilizing 4‐halophenols and acrylic acid as coupling partners (see scheme; DMA=N,N‐dimethylacetamide, MW=microwave). Protecting groups are not necessary and a single palladium catalyst is used.

  乘（微波）：已开发出标题策略，用于使用4-卤代苯酚和丙烯酸作为偶联伙伴来合成各种对称或不对称的羟基二苯乙烯类化合物（参见方案; DMA = N，N-二甲基乙酰胺，MW =微波）。保护基不是必需的，并且使用单一的钯催化剂。