2-(1-naphthyl)cyclopentanone | 54368-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)cyclopentan-1-one；2-(naphthalen-1-yl)cyclopentanone；2-[1]Naphthyl-cyclopentanon；2-naphthalen-1-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 54368-14-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: AQMADBTVRPWMEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  170-174 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)cyclopentanone 在 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-芳基环酮的不对称氢化反应，用于在酸性条件下通过动态动力学拆分合成反式环烷醇。

  摘要：

  已经通过在酸性条件下的动态动力学拆分描述了第一个有效的钯催化的2-芳基环酮的不对称加氢反应，提供了容易获得的具有优异对映选择性的手性反式环烷醇衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/d0cc00480d
• 作为产物：
  描述：

  1-Naphthylcyclopentanol 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-(1-naphthyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Naphthylcyclopentanones and 2-Naphthylcyclohexanones from 1-Naphthylcycloalkenes

  摘要：

  用过氧化氢或MCPBA氧化萘基环烯烃，随后进行酸催化的二醇（环氧化物）重排，以非常简单的方式合成了一系列萘基环烷酮。该条件下，能够实现多克级规模制备萘基环烷酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865298

文献信息

• Solvent-free condensations of ketones with malononitrile catalysed by methanesulfonic acid/morpholine system
  作者：M. Góra、B. Kozik、K. Jamroży、M. K. Łuczyński、P. Brzuzan、M. Woźny

  DOI：10.1039/b820901d

  日期：——

  The preparation of ylidenemalononitriles viaKnoevenagel condensations of ketones with malononitrile under solvent-free conditions is described. Good yields and short reaction time are the features observed with methanesulfonic acid (MSA)/morpholine used as the catalyst. The wide applicability of the protocol is shown by the fact that not only unconjugated, but also aryl-alkyl ketones gave satisfactory

  通过Knoevenagel缩合制备亚甲基丙二腈。酮类 和 丙二腈 在下面 溶剂描述了无条件。收率高，反应时间短是使用甲磺酸 （MSA）/吗啉 用作 催化剂。该协议的广泛适用性体现在以下事实：不仅未结合，而且芳基-烷基酮类 得到令人满意的产量。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Arylation via Radical-Mediated C–C Bond Cleavage: Synthesis of Chiral ω,ω-Diaryl Alkyl Nitriles
  作者：Guo-Qing Cui、Jing-Cheng Dai、Yan Li、Yuan-Bo Li、Duo-Duo Hu、Kang-Jie Bian、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02725

  日期：2021.10.1

  The first example of copper-catalyzed ring-opening, enantioselective arylation of cyclic ketoxime esters to access ω,ω-diaryl alkyl nitriles has been developed in high yield (up to 92% yield) with excellent enantioselectivity (up to 91% ee). Side-arm bis(oxazoline) ligand plays a significant role in this asymmetric catalytic transformation, which provides an efficient route to construct diverse chiral

  铜催化开环、环状酮肟酯对映选择性芳基化获得 ω,ω-二芳基烷基腈的第一个例子已经以高产率（高达 92% 的产率）和优异的对映选择性（高达 91% ee）开发。侧臂双（恶唑啉）配体在这种不对称催化转化中发挥重要作用，为构建多种手性 ω,ω-二芳基烷基腈提供了有效途径。在 ω,ω-二芳基烷基腈进一步衍生为相应的酰胺中也证明了合成效用。
• Highly Efficient and Enantioselective α-Arylation of Cycloalkanones by Scandium-Catalyzed Diazoalkane-Carbonyl Homologation
  作者：Jason Kingsbury、Victor Rendina、Hilan Kaplan

  DOI：10.1055/s-0031-1289650

  日期：2012.3

  Functionalized α-tertiary and -quaternary 2-arylcycloalkanones are rapidly accessed by scandium(III) triflate-catalyzed diazo­alkane-carbonyl homologations. Recent developments have allowed for carbon insertion reactions to be performed with catalyst loadings as low as 0.5 mol% on scales up to 5 mmol. Pairing readily available bis- and tris(oxazoline) based ligands with scandium triflate allows access to arylated medium ring carbocycles with enantioselectivities up to 98:2 er and >98% yield. The formal C-C insertion of aryldiazo­methanes into unsubstituted cycloalkanones provides a single-step solution to the ongoing challenge of α-arylation.

  功能化的α-叔和α-季2-芳基环烷酮通过三氟甲磺酸钪(III)催化的重氮甲烷-羰基同系化反应迅速获得。最近的进展使得碳插入反应能够在催化剂负载量低至0.5 mol%的情况下进行，规模可达5 mmol。结合易于获得的基于双和三噁唑啉的配体与三氟甲磺酸钪，可以合成具有高达98:2 对映体比和>98%产率的芳基化中环碳环。芳基重氮甲烷在无取代环烷酮中的正式C-C插入提供了一种一步解决α-芳基化持续挑战的方法。
• 一种手性反式2-取代环烷醇的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN113354515A

  公开（公告）日：2021-09-07

  一种手性反式2‑取代环烷醇的合成方法。本发明提供了一种钯催化2‑取代环酮的不对称氢化合成手性反式环烷醇的方法，所述方法以金属钯的手性双膦P‑P*配合物为催化剂，配合使用酸添加剂，对2‑取代环酮化合物进行不对称氢化，得到相应的手性反式环烷醇化合物，其对映体过量最多可达到97％，反式选择性高达20:1。本发明操作简便实用易行，收率高，高原子经济性和环境友好型，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。
• Naphthopyrans annelated in C5-C6, their preparation and compositions and (CO)polymer matrices containing them
  申请人：——

  公开号：US20020197562A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention relates to novel compounds of the naphthopyran type which have an annelated carbocycle in position 5,6. These compounds are of formula (I) given below: 1 in which A is an alicyclic ring which is optionally annelated with an aromatic ring and in which two adjacent R 3 can together form at least one ring, for example a benzo group. These compounds (I) possess interesting photochromic properties. The invention also relates to the method of preparing these compounds (I), as well as their applications as photochromes and compositions and (co)polymer matrices comprising them.

  本发明涉及一种新型的萘并吡喃类化合物，其在5,6位具有一个环合的碳环。这些化合物的化学式如下：1其中A是一个脂环，可以与芳香环环合，在其中相邻的两个R3可以共同形成至少一个环，例如苯环。这些化合物(I)具有有趣的光致变色性质。本发明还涉及制备这些化合物(I)的方法，以及它们作为光致变色剂的应用、包含它们的组合物和（共）聚合物基体。