3-chlorophenyl-methyl-dichlorosilane | 13888-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorophenyl-methyl-dichlorosilane
• 英文别名: dichloro(m-chlorophenyl)methylsilane；dichloro-(3-chloro-phenyl)-methyl-silane；Dichlor-(3-chlor-phenyl)-methyl-silan；-methyl-dichlor-silan；Dichlor-methyl-<3-chlor-phenyl>-silan；Methyl-(m-chlor-phenyl)-dichlorsilan；Methyl-m-chlorophenyldichlorosilane；dichloro-(3-chlorophenyl)-methylsilane
• CAS: 13888-75-0
• 化学式: C₇H₇Cl₃Si
• 分子量: 225.577
• InChiKey: BPWJFNPTXYYRAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 61 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1320

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基三氯硅烷 、 (3-chlorophenyl)magnesium bromide 生成 3-chlorophenyl-methyl-dichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  格氏反应与硅烷的定量取代基效应

  摘要：

  在伪一级反应条件下，使用过量的格氏试剂，研究了乙基氯化镁和苯基氯化镁与氯硅烷RMeSiCl 2的反应动力学。烷基取代的硅烷的速率常数与E s（Si）空间参数密切相关。良好的线性速率的数据的相关性为取代的苯基衍生物与σ 0感应常数与文献数据的相关性排除取代基中至少在亲核置换反应在硅中心共振效应在一起。尝试计算极性取代基的空间常数。似乎感应常数σ ∗源自碳化学的元素不适用于硅化学。需要创建用于描述有机硅化学中极性和空间效应的新参数标度。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.05.009

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 58, page 165 - 167
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Mal'nowa et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 123, p. 693
  作者：Mal'nowa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chlorophenylsilanes
  作者：Charles A. Burkhard

  DOI：10.1021/ja01144a505

  日期：1952.12
• Tschernyschew et al., Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1972, vol. 45, p. 394,397; engl.Ausg.S.388,391
  作者：Tschernyschew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Quantitative substituent effects in the Grignard reaction with silanes
  作者：Oleg Golubev、Dmitri Panov、Anu Ploom、Ants Tuulmets、Binh T. Nguyen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.05.009

  日期：2007.8

  the resonance effect of substituents at least in nucleophilic displacement reactions at the silicon center. An attempt to calculate the steric constants for polar substituents was made. It appeared that the inductive constants σ∗ derived from the carbon chemistry are not applicable to the silicon chemistry. New scales of parameters for description of polar and steric effects in the organosilicon chemistry

  在伪一级反应条件下，使用过量的格氏试剂，研究了乙基氯化镁和苯基氯化镁与氯硅烷RMeSiCl 2的反应动力学。烷基取代的硅烷的速率常数与E s（Si）空间参数密切相关。良好的线性速率的数据的相关性为取代的苯基衍生物与σ 0感应常数与文献数据的相关性排除取代基中至少在亲核置换反应在硅中心共振效应在一起。尝试计算极性取代基的空间常数。似乎感应常数σ ∗源自碳化学的元素不适用于硅化学。需要创建用于描述有机硅化学中极性和空间效应的新参数标度。