anthracen-9-yl benzoate | 5953-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthracen-9-yl benzoate
• 英文别名: benzoic acid-[9]anthryl ester；Benzoesaeure-[9]anthrylester；Benzoesaeureanthranylester；9-Benzoyloxy-anthracen；Anthranylbenzoat；Anthranol benzoate
• CAS: 5953-93-5
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: SXOKHCNIVMOGBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-172 °C
• 沸点：
  501.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthracen-9-yl benzoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 Oxim des 10-Benzoyloxy-9-formyl-anthracens
  参考文献：
  名称：

  Nedelec,L.; Rigaudy,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1204 - 1216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基蒽 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 anthracen-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Padova, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1906, vol. 143, p. 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of anthracene with sulfur dioxide in the presence of benzoyl peroxide
  作者：H. Takeuchi、T. Nagai、N. Tokura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82576-x

  日期：1967.1

  The reaction of anthracene with SO2 in the presence of benzoyl peroxide using n-heptane as solvent, yielded anthronyl phenyl sulfone, oligomers (anthracene polysulfones), diphenyl disulfone, benzenesulfonic acid, anthraquinone, benzoic acid and benzene. If benzene was used as solvent, the formation of the sulfones mentioned above was not observed, and instead the reaction yielded 9,10-dibenzoyloxyanthracene

  在正庚烷作为溶剂的条件下，在过氧化苯甲酰的存在下，蒽与SO 2进行反应，生成蒽苯基苯砜，低聚物（蒽聚砜），二苯二砜，苯磺酸，蒽醌，苯甲酸和苯。如果使用苯作为溶剂，则未观察到上述砜的形成，而是反应产生9,10-二苯甲酰氧基蒽，二蒽酮，蒽醌，苯甲酸和痕量苯磺酸。这些结果已经用蒽-二氧化硫的CT络合物1进行了解释，因为砜很容易在不与SO 2相互作用的溶剂（如正庚烷）中形成然而，由于其与SO 2的相互作用，在诸如苯的溶剂中砜的形成减少了。2如在使用正庚烷作为溶剂的SO 2与过氧化苯甲酰的反应中一样，分离出二苯二砜，苯磺酸，苯甲酸，苯，苯甲酸苯酯和二苯二硫；由苯基磺酰基自由基衍生的二苯基二砜，苯磺酸和二苯基二硫化物的产率要高于与蒽反应得到的产率，该苯基自由基容易与SO 2反应在没有蒽的情况下，但是在蒽存在的情况下，苯磺酰基的形成减少了。这些结果可以用蒽与SO 2而不是与苯基的相互作用来解释，因为没有形成苯基蒽衍生物，但是得到了一些蒽砜。
• The Effect of Sulfur Dioxide in the Radical Reactions of Anthracene
  作者：Hiroshi Takeuchi、Toshikazu Nagai、Niichiro Tokura

  DOI：10.1246/bcsj.40.2375

  日期：1967.10

  in the addition reaction of anthracene with a benzoyloxy radical (PhCOO·), the 9,10-dihydro-9-benzoyloxyanthryl radical (V) is formed. In the absence of SO2, an intra-molecular aromatization of V occurs by a hydrogen abstraction and a delocalization of the radical. On the contrary, in the presence of SO2, the localization of the V radical is enhanced by the interaction with SO2, thus promoting the reactivity

  蒽与过氧化苯甲酰 (BPO) 在苯溶液中的反应得到 9-苯甲酰氧基蒽 (I)，而没有形成任何 9,10-二苯甲酰氧基蒽 (II)。然而，在二氧化硫 (SO2) 存在下，上述反应生成 II、9,9'-二蒽酮 (III) 和蒽醌 (IV)，而没有任何 I。这些反应机理可以解释如下：认为，在蒽与苯甲酰氧基（PhCOO·）的加成反应中，形成了9,10-二氢-9-苯甲酰氧基蒽基（V）。在没有 SO2 的情况下，V 的分子内芳构化通过夺氢和自由基的离域发生。相反，在 SO2 存在下，V 自由基的定位通过与 SO2 的相互作用增强，从而促进对苯甲酰氧基的反应性。而且，在用α, α'-偶氮二异丁腈(AIBN)代替BPO的实验中，分离出2-氰基-2-丙基与蒽的加成产物。这个费...
• Suzuki–Miyaura cross-coupling of bulky anthracenyl carboxylates by using pincer nickel N-heterocyclic carbene complexes: an efficient protocol to access fluorescent anthracene derivatives
  作者：Mizhi Xu、Xingbao Li、Zheming Sun、Tao Tu

  DOI：10.1039/c3cc46663a

  日期：——

  A series of fluorescent (hetero)-aryl substituted anthracene derivatives were readily accessible from the corresponding bulky anthracen-9-yl carboxylates via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions by using pincer nickel N-heterocyclic carbene complex 1 even at the catalyst loading as low as 0.1 mol% in the presence of catalytic amounts of PCy3.

  即使催化剂负载量为在催化量的 PCy3 存在下，含量低至 0.1 mol%。
• Reactions of cupric halides with organic compounds—IV
  作者：D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82884-2

  日期：1969.1

  react with cupric bromide and with cupric chloride to give 9-alkoxy (or acyloxy) 10-halogenoanthracenes and/or bianthron-9-yl. The formation of the former product proceeds by ligand transfer of halogen of the cupric halide whilst bianthron-9-yl results from the dimerization of 9-anthryloxy radicals. These are formed in a 4-centre transition state between the substituted anthracene and the cupric halide

  9-烷氧基和9-酰氧基蒽与溴化铜和氯化铜反应，得到9-烷氧基（或酰氧基）10-卤代蒽和/或联蒽9-基。前一种产物的形成是通过卤化铜的卤素的配体转移而进行的，而苯硫隆-9-基则是由9-蒽氧基自由基的二聚作用产生的。它们在取代的蒽和卤化铜之间以4中心的过渡态形成。两种产物的比例和相对反应速率根据上述方法来解释。还研究了9-甲基硫代蒽与卤化铜的反应。
• Method for identifying electrophiles and nucleophiles in a sample
  申请人：Eichen Yoav

  公开号：US20090258430A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A method and device for identifying a molecule in a sample, the molecule comprising an electrophilic or nucleophilic moiety. The method comprises contacting the sample with a plurality of chemosensors, each of the chemosensors comprising a π-conjugated system and a moiety having a nucleophilic property or an electrophilic property; and measuring an electromagnetic property of each of the chemosensors in the sample; whereby the pattern of changes in the electromagnetic properties of the plurality of chemosensors after chemically reacting with the electrophile or nucleophile of the molecule identifies the molecule in said sample. The device comprises a substrate carrying a plurality of chemosensor molecules having at least one predetermined electromagnetic property, the at least one electromagnetic property being changeable by subjecting the chemosensor molecules to a sample containing at least one electrophile or nuclephile, wherein the pattern of change of the electromagnetic property of the plurality of chemosensor molecules allows the device to identify the electrophile or nuclephile in the sample.

  一种用于识别样品中分子的方法和装置，该分子包括亲电或亲核基团。该方法包括将样品与多个化学传感器接触，每个化学传感器包括一个π-共轭系统和一个具有亲核性或亲电性的基团；并测量样品中每个化学传感器的电磁性质；因此，在化学反应与分子的亲电或亲核基团后，多个化学传感器的电磁性质的变化模式可以识别样品中的分子。该装置包括一个基板，携带多个化学传感器分子，具有至少一个预定的电磁性质，至少一个电磁性质可通过将化学传感器分子暴露于包含至少一个亲电或亲核物质的样品中而改变，多个化学传感器分子的电磁性质的变化模式允许该装置识别样品中的亲电或亲核物质。