4-Methyl-1-phenyl-cyclohexen | 16776-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-1-phenyl-cyclohexen
• 英文别名: 4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,1'-biphenyl；4-Methyl-1-phenyl-1-cyclohexene；(4-methylcyclohexen-1-yl)benzene
• CAS: 16776-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: ZNDREILOHVDXQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-75.5 °C
• 沸点：
  147 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-phenyl-cyclohexen 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 (4-甲基环己基)苯
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-Methylcyclohexene during Sulfuric Acid-catalyzed Reaction with Benzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01165a121
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Methyl-1-phenyl-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化苯乙烯脱氢合成烯丙基羧酸酯

  摘要：

  记录了环状和无环苯乙烯基衍生物与羧酸的可见光光氧化还原/[Co(III)]共催化脱氢官能化。该方法能够对苯乙烯基化合物进行化学和区域选择性烯丙基官能化，从而在化学计量无受体条件下生成烯丙基羧酸盐（32 个实例）。分子间和分子内变异的产率很高（高达 82%）。在实验和光谱研究相结合的基础上，还提出了机械原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01375

文献信息

• Unprecedented stereochemical control in the intramolecular ene-reactions of δ,ε-unsaturated aldehydes using exceptionally bulky organoaluminum reagents: Elucidation of the transition state
  作者：Takashi Ooi、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89682-4

  日期：——

  Unprecedented stereochemical control has been achieved in the type II intramolecular ene reactions of δ,ε-unsaturated aldehydes leading to trans-cyclohexanols with excellent selectivity under very mild conditions, using exceptionally bulky methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (MABR). Success of the stereocontrolled cyclization can be ascribable to the ability of this modified organoaluminum

  前所未有的立体化学控制已在类型已经实现δ，ε不饱和醛导致的II分子内烯反应反式使用极其巨大，甲基铝双非常温和的条件下具有优良的选择性-cyclohexanols，（4-溴-2,6-二-叔-丁基苯氧化物）（MABR）。立体控制环化的成功可以归因于这种改性的有机铝试剂MABR改变过渡态构象的能力。检查基板的烯反应7，11，14与MABR，本有机铝助分子内烯反应的立体化学结果被进一步阐明。
• Cobalt-Catalyzed Desymmetric Isomerization of Exocyclic Olefins
  作者：Xufang Liu、Xianle Rong、Shihan Liu、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c11343

  日期：2021.12.15

  Chiral cyclic olefins, 1-methylcyclohexenes, are versatile building blocks for the synthesis of pharmaceuticals and natural products. Despite the prevalence of these structural motifs, the development of efficient synthetic methods remains an unmet challenge. Herein we report a novel desymmetric isomerization of exocyclic olefins using a series of newly designed chiral cobalt catalysts, which enables

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。
• Visible‐Light‐Assisted Synthesis of Allylic Triflamides via Dual Acridinium/Co Catalysis
  作者：Simone Battaglioli、Giulio Bertuzzi、Riccardo Pedrazzani、Jessica Benetti、Giovanni Valenti、Marco Montalti、Magda Monari、Marco Bandini

  DOI：10.1002/adsc.202101329

  日期：2022.2.15

  functionalization of styryl carbon-carbon double bonds with triflamide is described via dual visible-light photoredox/cobaloxime catalysis. A range of allylic triflamides (20 examples) were isolated in moderate to good yields (up to 88%) under stoichiometric acceptorless conditions. Dedicated labelling, as well as spectroscopic experiments, enabled to shed light on the concatenated photo- and chemo-catalytic cycles

  通过双可见光光氧化还原/钴肟催化描述了苯乙烯基碳-碳双键与三氟甲酰胺的脱氢功能化。在化学计量的无受体条件下，以中等至良好的产率（高达 88%）分离了一系列烯丙基三甲酰胺（20 个实例）。专用标记以及光谱实验能够揭示串联的光催化和化学催化循环。
• Aromatization of cyclic hydrocarbons <i>via</i> thioether elimination reaction
  作者：Yang Liu、Yingqi Feng、Jinli Nie、Sijie Xie、Xin Pen、Huanliang Hong、Xiuwen Chen、Lu Chen、Yibiao Li

  DOI：10.1039/d3cc03279e

  日期：——

  Herein, the diversity-oriented aromatization of cyclic hydrocarbons via potassium ethyl xanthogenate (EtOCS2K)/NH4I-mediated methylthiyl radical addition and thioether elimination was investigated under transition-metal-free conditions. The methylthiyl radical species were generated in situ via the NH4I-mediated decomposition of DMSO following which EtOCS2K promoted the breaking of carbon–sulfur bonds

  在此，研究了在无过渡金属的条件下通过乙基黄原酸钾(EtOCS 2 K)/NH 4 I介导的甲基硫基自由基加成和硫醚消除进行的环烃多样性芳构化。甲硫基自由基是通过NH 4 I 介导的 DMSO 分解原位产生的，随后 EtOCS 2 K 促进硫醚碳硫键的断裂。
• Phosphonium Ion-Tethered Secondary Amines for Chemospecific 5-<i>Enolexo</i> Aldol Condensations of 6-Ketoaldehydes
  作者：Akash Sugunan、V. M. Aparna、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02285

  日期：2023.12.15

  targets five-membered carbo- and heterocyclic aldehydes, involving unusual aldehydes as donors and ketones as acceptors. Especially, enolizable aryl keto aldehydes and heteroatom-embedded ketoaldehydes exclusively produced cyclized products with our new catalyst, while other catalysts provided predominantly self-aldol or decomposed products. The scope and diversity of the method demonstrated by synthesizing

  使用基于脯氨酸的烷基鏻离子催化剂，提出了一种新型且高选择性的 6-酮醛的 5- enolexo - exo - trig醛醇缩合反应。大体积且亲氧的鏻离子在促进动态醛胺形成和激活酮基以进行醇醛加成方面起着至关重要的作用。这种创新方法专门针对五元碳醛和杂环醛，涉及不寻常的醛作为供体，酮作为受体。特别是，烯醇化芳基酮醛和杂原子嵌入酮醛仅用我们的新催化剂产生环化产物，而其他催化剂主要提供自醇醛或分解产物。通过合成不同的甲醛，包括环戊烯、茚、二氢呋喃、苯并呋喃、二氢吡咯、吲哚、噻吩、二氢噻喃和苯并噻喃，证明了该方法的范围和多样性。