3-(4-bromophenyl)-5-methylbenzofuran | 70929-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-methylbenzofuran
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1-benzofuran
• CAS: 70929-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: CCRCPGIKXUIVED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-methylbenzofuran 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 二乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (2R)-2-[4-[4-(2-benzyl-5-methyl-1-benzofuran-3-yl)phenyl]phenoxy]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃和苯并噻吩联苯作为具有抗高血糖特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂。

  摘要：

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位

  DOI：

  10.1021/jm990560c
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 在 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃和苯并噻吩联苯作为具有抗高血糖特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂。

  摘要：

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位

  DOI：

  10.1021/jm990560c

文献信息

• Nickel catalyzed intramolecular oxidative coupling: synthesis of 3-aryl benzofurans
  作者：Sakshi Aggarwal、Dasari Srinivas、Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d0ra03071f

  日期：——

  transition metal-catalyzed reactions. Herein we have developed nickel-catalyzed synthesis of 3-aryl benzofurans from ortho-alkenyl phenols via intramolecular dehydrogenative coupling. Notably, simple O2 gas served as an oxidant, without using any sacrificial hydrogen acceptor. The strategy enabled the synthesis of 3-aryl benzofurans in good to excellent yields.

  最近的研究集中在过渡金属催化的反应上。在此，我们开发了通过分子内脱氢偶联从邻-烯基酚中镍催化合成 3-芳基苯并呋喃。值得注意的是，简单的 O 2气体用作氧化剂，没有使用任何牺牲的氢受体。该策略能够以良好至优异的产率合成 3-芳基苯并呋喃。
• Synthesis of 3-Aryl-Benzo[b]Furans and 3-Aryl-Naphtho[<i>b</i>]Furans Using N-Propyl-4-Aza-1-Azoniabicyclo[2.2.2]Octane Chloride Immobilised on SiO₂ as an Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Mohammad Akrami Abarghooei、Razieh Mohebat、Zahed Karimi-Jaberi、Mohammad Hossein Mosslemin

  DOI：10.3184/174751918x15178270188063

  日期：2018.2

  A new and convenient method is describe d for the synthesis of 3-aryl-benzo[b]furans and 3-aryl-naphtho[b]furans by the reaction of various α-bromoketones with phenols and 2-naphthols in the presence of n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride immobilised on SiO2. All products were obtained in high yields and short reaction times using solvent-free conditions and a reusable catalyst.

  描述了一种新的方便的方法，用于通过各种 α-溴酮与苯酚和 2-萘酚在 n 存在下反应合成 3-芳基-苯并[b]呋喃和 3-芳基-萘并[b]呋喃。 -丙基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氯化物固定在SiO2上。使用无溶剂条件和可重复使用的催化剂，以高产率和短反应时间获得所有产物。
• Oxy, thio, sulfenyl and sulfonyl derivatives of
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04153716A1

  公开（公告）日：1979-05-08

  Compounds wherein 2-nitro-3-phenylbenzofuran is substituted by one or two alcohol or thioalcohol-containing functional groups, or derivatives thereof, are active as antimicrobial agents.

  2-硝基-3-苯基苯并呋喃中被一个或两个含有醇或硫醇官能团的衍生物所取代的化合物，具有抗微生物活性。
• Aminoalkyl and aminoalkoxy derivatives of 2-nitro-3-phenylbenzofuran
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04675320A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Antimicrobial 2-nitro-3-phenylbenzofurans wherein the benzo or the 3-phenyl portion of the molecule is bonded to an alkylene or an oxyalkylene group which is in turn bonded to a basic nitrogen atom or to the nitrogen atom of an (N-lower alkanoyl)amino group.

  抗微生物2-硝基-3-苯基苯并呋喃，其中分子的苯并环或3-苯基部分与一个烷基或氧烷基团连接，该团又与一个碱性氮原子或(N-低烷酰基)氨基团的氮原子连接。
• Tetrazol-5-yl 2-nitro-3-phenylbenzofurans and antimicrobial use thereof
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04526896A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  Antimicrobial 2-nitro-3-phenylbenzofurans wherein the benzo or the 3-phenyl portion of the molecule is bonded to an alkylene or an oxyalkylene group which is in turn bonded to a basic nitrogen atom or to the nitrogen atom of an (N-lower alkanoyl)amino group.

  抗菌2-硝基-3-苯基苯并呋喃，其中分子的苯并环或3-苯基部分与烷基或氧烷基团相结合，后者又与碱性氮原子或(N-低烷酰基)氨基团的氮原子相结合。